5. Обработка результатов эксперимента

5.1. В лабораторном журнале записывают название и цель работы, дату ее выполнения. Далее журнал заполняют в соответствии с приведенной ниже формой:

1	2	3	4
№ опыта	Название опыта, порядок проведения опыта (кратко), уравнения реакций	Наблюдения	Выводы

Таблицу чертят на развороте листа. При этом левая страница разворота лабораторного журнала отводится для столбцов 1 и 2. Правую страницу занимают столбцы 3 и 4.

5.2. До выполнения лабораторной работы заполняют столбцы 1 и 2. Уравнения реакций записывают с использованием структурных формул веществ, указывают условия проведения реакций, дают названия исходным веществам и продуктам.

5.3. В столбце 3 записывают наблюдения, сделанные в ходе проведения опытов, отвечают на вопросы, данные в описании экспериментальной части. Отмечают роль использованных реагентов. В столбце 4 формулируют выводы.

5.4. После выполнения опытов и заполнения таблицы отвечают на контрольные вопросы.

5.5. Указывают литературный (или другой) источник, использованный при подготовке к работе и для ответов на контрольные вопросы.

6. Контрольные вопросы

1. Укажите ошибки в названиях следующих углеводородов и дайте правильные названия: а) 2,2-диметил-1-изопропилпентан; б) 2-этилгексен-4; в) 3,4-метилгексен-3.

2. Напишите структурные формулы углеводородов: а) 2,4,4-триметилпентен-2; б) 3,4-диметилпентин-1; в) 4,5-диэтилоктин-2.

3. Напишите по одному изомеру и одному гомологу для веществ: а) о-метилкумол; б) диэтилацетилен; в) циклогексан; г) тетраметилметан.

4. Приведите уравнения реакций, позволяющих получить 4-метилпентин-1 из 1-бром-4-метилпентана (осуществляется в несколько стадий).

5. В трех пробирках без подписи находятся гексен-1, гексин-1 и этилбензол. Укажите, как можно идентифицировать данные вещества. Запишите уравнения соответствующих реакций.

6. При окислении алкена получены пропановая и уксусная кислоты. Установите строение исходного алкена, напишите его структурную формулу и назовите по систематической номенклатуре.

7. Объясните, можно ли с помощью ИК-спектров различить следующие соединения: а) циклогексан и толулол; б) бензол и м-ксилол (используйте данные главы 4 и приложения 3).

Лабораторная работа 5 спирты и фенолы

5.1. Цель работы

Цель работы – ознакомление с особенностями физических и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов, фенолов, а также их качественными реакциями.

5.2. Теоретическое введение

5.2.1. Спирты

Спиртами называют производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько гидроксильных групп, расположенных у разных атомов углерода.

В зависимости от количества гидроксильных групп, входящих в молекулу спирта, различают одноатомные, двухатомные и трехатомные спирты. Простейшим примером одноатомных спиртов является метиловый спирт СН₃ОН, двухатомных – этиленгликоль НОСН₂-СН₂ОН, трехатомных – глицерин НОН₂С-СН(ОН)-СН₂ОН.

Температуры кипения и плавления предельных одноатомных спиртов таковы, что низшие члены гомологического ряда при обычных условиях – жидкости, а с СН₃(СН₂)₁₁ОН – твердые вещества. Алифатические спирты с одним − тремя атомами углерода в молекуле обладают характерным алкогольным запахом, с четырьмя – пятью атомами углерода – сладковатым, удушливым запахом, а высшие спирты запахом не обладают.

Многие физические свойства спиртов, особенно низкомолекулярных, обусловлены наличием гидроксильной группы. По сравнению с углеводородами и простыми эфирами спирты имеют относительно высокие температуры кипения. В отличие от углеводородов и простых эфиров, многие спирты хорошо растворяются в воде, а низшие представители гомологического ряда (метанол, этанол, пропанолы, трет-бутанол) смешиваются с водой в любых соотношениях. Все эти особенности легко объяснимы полярностью связи О-Н и образованием между молекулами спиртов, а также спиртов и воды водородных связей:

Спирты, обладая слабокислотными свойствами, способны вступать в реакцию со щелочными металлами, при этом образуются соединения, называемые алкоголятами:

Полученные алкоголяты (в данном случае этилат натрия) легко гидролизуются водой с образованием спирта и щелочи:

Кислотные свойства спиртов уменьшаются с ростом углеродного скелета и возрастают при переходе от третичных спиртов к первичным.

Аналогичным образом при взаимодействии со щелочными металлами ведут себя многоатомные спирты:

В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II), причем образующееся комплексное соединение меди имеет ярко-синюю окраску, поэтому реакция является качественной на многоатомные спирты:

а

б

Рис. 5.1. а - осадок гидроксида меди (II); б – раствор глицерината меди.

Как и многие органические вещества, спирты горят с образованием углекислого газа и воды. Кроме горения (полного окисления) возможно окисление первичных и вторичных спиртов до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются ступенчато: сначала образуются альдегиды, а затем карбоновые кислоты. Вторичные спирты при окислении образуют кетоны:

Третичные спирты окисляются с большим трудом, и эта реакция сопровождается разрушением их углеродного скелета.

Для окисления спирта в карбоновую кислоту используют сильные окислители – подкисленные растворы перманганата калия или дихромата калия. Для того, чтобы остановить реакцию на стадии получения альдегида – более мягкие окислители, например, оксид меди (II).