20

# ЛЕКЦИЯ АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержатся одновременно амино - и карбоксильные группы:

Простейшим представителем аминокислот является аминоуксусная кислота (глицин). Классификация аминокислот:

1. по химической природе радикала аминокислоты подразделяют:

- на алифатические;

- ароматические;

- гетероциклические

2. по общему числу карбоксильных и аминогрупп аминокислоты подразделяют:

   • на нейтральные (моноаминомонокарбоновые);

   • основные (диаминомонокарбоновые);

   • кислые (моноаминодикарбоновые)

3. алифатические аминокислоты в зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу подразделяют:

на α -, β -, γ -, δ – аминокислоты и т.д.

В организме все многообразие белков и пептидов построено из

α-аминокислот. Общее количество аминокислот около 70, причем, около 20 из них являются наиболее важными и встречаются во всех белках. Некоторые аминокислоты являются незаменимыми (валин, лейцин, пролейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан) и обязательно должны поступать в организм с пищей.

Acidum glutaminicum (Glutamic acid)

α – аминоглутаровая кислота

α (моноаминодикарбоновая кислота – кислая)

β γ

Acidum aminocapronicum (Aminocaproic acid)

δ γ β α

(моноаминомонокарбоновая кислота - нейтральная)

Aminalonum (Aminobutiric acid gamma)

Кислота гамма-аминомасляная (гамк)

γ β α

(моноаминомонокарбоновая кислота –

нейтральная)

Methioninum (Methionine)

d , l –(α – амино - γ – метилтио-масляная кислота)

α

β

γ

Cysteinum (Cysteinе)

1- амино - 2 - меркаптопропионовая кислота

α

β

Acetylcysteinum (Acetylcysteinе)

N - ацетил - α - цистеин

Penicillaminum (Pеnicillamine)

Д – 3,3- диметилцистеин

Описание: Перечисленные выше аминокислоты – белые кристаллические порошки со слабым специфическим запахом (за исключением кислоты аминокапроновой - она без запаха). В воде растворимы. Многие из них обладают кислым вкусом.

В химическом отношении аминокислоты - гетерофункциональные соединения. Они проявляют одновременно основные и кислотные свойства:

α

В твёрдом состоянии α – аминокислоты существуют в виде внутренней соли, образуя биполярный ион (цвиттер – ион):

α – аминокислоты - амфотерные соединения (амфолиты), поэтому образуют соли с кислотами и щелочами:

Цистеин, ацетилцистеин и метионин составляют группу серосодержащих α – аминокислот. Вследствие этого они обладают окислительно-восстановительными свойствами.

Наличие асимметрических атомов углерода обусловливает стереоизомерию аминокислот. Относительная конфигурация α - аминокислот (отнесение к Д – или L – ряду) определяется, как и у сахаров, по конфигурационному эталону – глицериновому альдегиду с использованием «гидроксикислотного» ключа:

L - α – аминокислота Д - α – аминокислота

Большинство α – аминокислот содержат 1 асимметрический атом углерода и существуют в виде двух оптически активных изомеров и одного рацемата.