5. Содержание дисциплины

Дисциплина « Химия БАВ» знакомит студентов с основными классами биологически активных веществ : пептидами и белками, ферментами, нуклеиновыми кислотами и нуклеопротеинами, углеводами и гликопротеинами, порфиринами, липидами. Содержание дисциплины включает рассмотрение вопросов химического состава и принципов структурной организации биологически активных соединений, а также выяснение взаимосвязи между их структурой и биологическими функциями.

Содержание разделов дисциплины (лекционный курс, 36 ч):

1. Введение в химию биологически активных веществ . Значение биологически активных веществ . Полифункциональные молекулы. Определение, классы. Диены. Ненасыщенные карбонильные соединения. Диолы. Диамины. Аминоспирты. Дикарбонильные соединения (дикарбоновые кислоты, оксокислоты). Оксикарбонильные соединения. Аминокарбонильные соединения.

2. Стереоизомерия. Классификация. Геометрическая изомерия. Оптическая изомерия. Хиральный центр. Энантиомеры. Диастереомеры. Проекционные формулы Фишера. Номенклатура стереоизомеров. Конформации молекул.

3. Углеводы. Углеводы, определение, функции. Классификация углеводов. Стереохимия и конформации моносахаридов. Мутаротация. Гликозиды. Физико-химические свойства моносахаридов. Реакции полуацетального гидроксила, реакции спиртовых групп, реакции по карбонильной группе. Восстановление до глицитов. Окисление до гликаровых кислот. Окисление до гликоновых кислот. Окисление до гликуроновых кислот.

Природные моносахариды. Окислительная деградация сахаров. Образование простых и сложных эфиров. Синтез и деградация моносахаридов.. Олигосахариды и полисахариды. Методы определения структуры: химические, ферментативные, физико-химические. Отдельные представители полисахаридов. Взаимосвязь структуры и биологических функций. Гликоконьюгаты. Дисахариды, строение, свойства. Дисахариды: мальтоза и лактоза, гентиобиоза, целлобиоза, сахароза.

4. Полисахариды: гомополисахариды (крахмал, амилоза, гликоген, целлюлоза, декстрины). Гетеро-полисахариды - протеогликаны (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин). Гликопротеиды.

5. Липиды. Неомыляемые липиды. Липиды, определение, классификация. Стереохимия и номенклатура. Особенности структуры липидов как компонентов биологических мембран. Функции липидов. Неомыляемые липиды: стерины, изопреноиды, жирные кислоты, простаноиды. Гидрофобные и гидрофильные компоненты липидов. Нейтральные липиды: основные классы.

6. Стериды. Омыляемые липиды. Стериды, строение, свойства. Фосфолипиды. Классификация и номенклатура. Воски, строение, свойства. Ацилглицериды, строение, свойства. Глицерофосфолипиды (фосфатидная кислота, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилхолин, фосфатидилсерин).

7. Аминокислоты. Отличие белковых аминокислот от небелковых. Номенклатура и классификация аминокислот. Химические свойства аминокислот: по карбоксильной группе, по аминогруппе. Стереохимия аминокислот. Рацемизация аминокислот. Физико-химические свойства аминокислот. Функции небелковых аминокислот. Функциональные группы. Функции белковых аминокислот.

8. Пептиды. Строение пептидов. Классификация и номенклатура. Стереохимия пептидной связи. Определение первичной структуры пептидов. Определение аминокислотного состава. Методы определения N- и C-концевых аминокислот. Определение аминокислотной последовательности. Классический синтез пептидов. Твердофазный синтез пептидов.

9. Белки. Первичная структура белков. Видовая специфичность. Конформация пептидных цепей в белках (вторичная, третичная структуры). Зависимость биологических свойств от вторичной и третичной структур. Четвертичная структура белков. Зависимость биологически активных белков от четвертичной структуры, кооперативные изменения конформации протомеров.

Функции белков в организме. Структурные белки. Транспортные и резервные белки. Белки с защитными функциями. Аминокислотный состав белков. Биологические функции белков. Физико-химические свойства белков: амфотерность, растворимость. Осаждение белков (высаливание и денатурация).

10. Ферменты. Определение, свойства ферментов. Классификация и номенклатура. Структура ферментов. Кофакторы ферментов. Активные центры ферментов. Принципы ферментативной кинетики.

11. Гетероциклические соединения. Гетероциклические основания пиримидинового и пуринового ряда. Классификация и номенклатура. Производные пиридина (никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты, витамин В6 и др.).

12. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиридин и его производные: урацил, тимин, цитозин. Классификация и номенклатура.

13. Конденсированные гетероциклы: индол, порфины, пурины. Производные пурина - аденин, гуанин, мочевая кислота.

14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды. Строение нуклеозидов. Тип гликозидной связи. Номенклатура нуклеозидов. Химическая модификация по гетероциклическому основанию, по углеводному фрагменту. Устойчивость N-гликозидных связей. Нуклеотиды. Строение, номенклатура. Выделение и идентификация нуклеотидов. Определение типа нуклеотида.

15. Свойства нуклеотидов. Конформация компонентов нуклеиновых кислот. Синтез нуклеозидов прямым взаимодействием. Синтез нуклеозидов из аминосахаров. Синтез нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты. Первичная, вторичная, третичная структуры. Отличие ДНК от РНК. Физико-химические свойства нуклеиновых кислот.

16. Витамины. Значение для организма. Классификация, отличия жиро- и водорастворимых витаминов. Общие причины и признаки а- и гиповитаминозов. Гипервитаминозы. Функциональная классификация водорастворимых витаминов. Пути их превращения в коферменты.

17. Водорастворимые витамины Тиамин: пищевые источники, коферментная форма, участие в обмене веществ, бери-бери. Аскорбиновая кислота: структура, свойства, пищевые источники, биохимические функции, использование в медицине, цинга. Рибофлавин: пищевые источники, флавиновые коферменты н ферменты, их основные функции в обмене веществ , признаки авитаминоза. Ниацин: структура, пищевые источники, никотинамидные коферменты и их основные функции в обмене веществ , пеллагра. Витамин В6 и пантотеновая кислота: пищевые источники, коферментные формы, участие в обмене веществ. Фолиевая кислота: коферментная форма, биологические функции и медицинское значение, антагонисты фолиевой кислоты. В12 и биотин: биологическое и медицинское значение.

18. Жирорастворимые витамины. Каротин н витамин А: пищевые источники, активные формы витамина А, биологические функции, проявления авитаминоза. Витамины Е и К: биологические функции, признаки авитаминозов, медицинское значение.

Рабочей программой « Химия биологически активных веществ » предусмотрена самостоятельная работа студента в объеме 126 часа. Самостоятельная работа студентов реализуется через самостоятельное изучение теоретического материала с использованием рекомендуемых литературных источников, Интернет- источников и выполнение индивидуальных заданий при подготовке к лабораторному практикуму по дисциплине, поиск методик по заданной тематике с использованием доступных баз данных кафедры Органической химии и УдГУ, библиотечного фонда УдГУ.

В число часов для самостоятельной работы включено необходимое время для подготовки к текущему контролю (Контрольные работы №1,2, 3; коллоквиумы №1,2,3).

Текущая СРС:

• работа с лекционным материалом, поиск и обзор литературы и электронных источников информации по разделам курса, вынесенным на самостоятельное изучение (18 ч);

• подготовка к контрольной работе (4ч).

Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа (ТСР):

Индивидуальная подготовка к лабораторному практикуму по ранее заданной теме: подбор методик, изучение отечественной и иностранной литературы, использование электронных ресурсов УдГУ, использование доступных баз данных кафедры Органической химии и УдГУ; подбор литературы по свойствам, методам получения и области применения конкретных классов биологически активных веществ - 5-6 часа на каждую лабораторную работу (50 ч).

Содержание самостоятельной работы студентов по дисциплине:

Темы для самостоятельного изучения при подготовке к соответствующей теме лекций: (36 ч)

1. Классификация и номенклатура полифункциональных молекул, общие способы получения и характерные химические свойства классов ненасыщенных карбонильных соединений, окси, и аминокарбонильных соединений. (2 ч).

2. Номенклатура стереоизомеров. (2 ч).

3. Классификация и номенклатура: Моносахаридов, Олигосахаридов, дисахаридов, полисахаридов. Физико-химические свойства. (2 ч).

4. Природные полисахариды Моносахариды.Дисахариды. Полисахариды (2 ч.)

5. Определение, классификация липидов. Стереохимия и номенклатура Неомыляемые липид. Классификация и номенклатура: Стериды. Омыляемые липиды. (2 ч).

6. Стериды. Омыляемые липиды

7. Номенклатура и классификация аминокислот. Химические свойства аминокислот: по карбоксильной группе, по аминогруппе. Классификация и номенклатура пептидов. (2 ч).

8. Пептиды. Стереохимия пептидов. Синтез пептидов

9. Белки. Биологические функции белков. Физико-химические свойства белков. Классификация и номенклатура ферментов. (2 ч).

10. Ферменты. Структура ферментов. (2 ч.)

11. Классификация и номенклатура: гетероциклических оснований пиримидинового и пуринового ряда. Классификация и номенклатура: шестичленных гетероциклов. (2 ч).

12. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. (2 ч.)

13. Конденсированные гетероциклы: индол, порфины, пурины. Их производные. (2 ч.)

14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды. Нуклеотиды. (2 ч.)

15. Свойства нуклеотидов. (2 ч.)

16 Витамины. Классификация, отличия жиро- и водорастворимых витаминов. (2 ч.)

17 Водорастворимые витамины. (2 ч.)

18 Жирорастворимые витамины. (2 ч.)

Подготовка к лабораторному практикуму (30,5 ч ):

1. Примерные темы лабораторного практикума по дисциплине «Химия биологически активных соединений»:

2. Получение спиртов и полиолов.

3. Получение сложных эфиров.

4. Получение эргостерина из дрожжей.

5. Получение холевой кислота из желчи.

6. Получение d- глюкозы из целлюлозы.

7. Получение хлорофилла из листьев крапивы.

8. Получение кристаллического каротина из моркови.

9. Получение 1,8-диокси-2-ацетилнафталина из коры крушины.

10. Получение солей различных оксикислот и изучение их свойств. и др.

График контроля СРС.

Контроль самостоятельной работы студента осуществляется при проведении рубежных контрольных работ №1,2,3 выполнении Индивидуальных домашних заданий (№1,2,3,4), рефератов (№1, №2). В часы лабораторного практикума студент обязан сдать коллоквиумы №1,2,3 (6,12,18 нед.), кроме того, после выполнения каждой лабораторной работы, предусматривается защита проделанной работы и теоретический опрос по соответствующей теме. Лабораторный практикум завершается отчетом о выполнении проделанной работы.

Недели семестра	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19
формы контроля		к/р		идз		к	р	к/р	идз		р	к	идз			к/р	идз	к

Условные обозначения: к/р – контрольная работа, к – коллоквиум, р – реферат, идз – индивидуальное домашнее задание.

Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов:

1. Доступ к информационным научным базам данных по органическим соединениям. Полный список Интернет-ресурсов представлен на сайте НБ УдГУ (http://lib.udsu.ru/)

2. Научная электронная библиотека [Электронный ресурс].- http://elibrary.ru, (доступ к полным текстам периодических изданий по всем направлениям научных дисциплин). Электронные ресурсы: http ://ru.wikipedia.org; http://biochemistry.ru.

3. Комплекс программ для квантово-химических расчетов Gaussian 98.

4. Электронная общехимическая программа ChemOffice.

5. Электронная программа ACD/Lab, которая позволяет построить графическую формулу соединения , дать название по правилам IUPAC, рассчитать молекулярный вес, процентное содержание, температуру кипения и другие физико-химические свойства соединений, теоретически рассчитать спектры ЯМР резонанса соединений.

6. Электронные версии ряда учебников, пособий и справочников по химии биологически активных веществ.