4. Основы качественного анализа органических соединений

4.1. Принципы идентификации органического соединения

Единой схемы качественного анализа органических веществ нет. При анализе органического вещества либо обнаруживают извест­ное вещество, либо вещество неизвестного состава. Алгоритм дей­ствий при решении каждой задачи индивидуален. В первом случае необходимо подобрать определенные химические реакции, отли­чающиеся необходимой чувствительностью и информативностью. Во втором, т.е. при идентификации неизвестного органического соединения, обычно придерживаются следующей схемы действий: проводят предварительные пробы; определяют физические кон­станты; элементы в соединении; функциональные группы (хими­ческими и спектральными методами), сопоставляют результаты с литературными данными.

В качестве предварительных чаще всего проводят пробы на нагревание и сжигание, разложение и растворимость.

Проба на нагревание и сжигание — наиболее простой способ становления органического характера вещества. Обычно нагревание проводят с концентрированной серной или хромовой кислотой, и органические вещества чернеют под действием серной кислоты, желтую окраску хромовой кислоты изменяют на зеленую.

При термическом разложении органических веществ образуются вещества с меньшей молярной массой и своими характерными свойствами, как неорганические (сероводород, аммиак и др.), так органические (муравьиный альдегид, уксусный альдегид, мета­нол, уксусная кислота и т.д.). Их можно достаточно просто идентифицировать, используя соответствующие реактивные бумаги.

Для выполнения пробы на сжигание требуется небольшое (30 — 50 мг) количество вещества. Эффекты, наблюдаемые при медлен­ном нагревании вещества на кончике фарфорового шпателя в не­большом бесцветном пламени, дают основания для некоторых за­ключений: образование сильно светящегося и коптящего пламе­ни позволяет подозревать присутствие соединений с высоким со­держанием углерода и относительно низким — кислорода; веще­ства, вспенивающиеся при нагревании, а затем после плавления начинающие кипеть, содержат кристаллизационную воду; продукты горения иногда имеют характерный запах: сахар — караме­ли, белки — жженого волоса и т.д.

Пробы на растворимость позволяют распределить вещества по определенным группам. Знание, к какой из этих групп принадле­жит идентифицируемое вещество, значительно облегчает прове­дение анализа в целом, особенно при испытаниях на раствори­мость в так называемых реактивных растворителях — растворах определенных веществ с определенной концентрацией — 5%-м NаОН, 5%-м Nа₂СО₃, 5%-м NаНСО₃ и т.д.

Например, если веще­ство растворяется в растворе бикарбоната натрия с выделением диоксида углерода, то оно принадлежит к кислотам с константой кислотности больше, чем у угольной. Вещества с более слабыми кислотными свойствами растворяются без выделения СО₂. В каче­стве растворителей используют также концентрированную сер­ную и ортофосфорную кислоты.

Из простых физических характеристик органических веществ для идентификации и определения их чистоты используют: тем­пературы плавления и кипения, плотность, вязкость, показатель преломления, растворимость в разных растворителях и т.д. Обыч­но используют характеристики, для определения которых требуется простая аппаратура и немного времени, имеются надежные литературные данные, а разница в численных значениях для раз­ных веществ существенна.

Рассмотрим способы качественного определения элементов, функциональных групп и отдельных органических веществ по химической реакций.