Содержание
Введение |
1. Электрофильные агенты |
1.1. Сильные электрофилы |
1.2. Электрофилы средней силы |
1.3. Слабые электрофилы |
2. Механизм электрофильного ароматического замещения |
2.1. Электрофильный обмен водорода в ароматических соединениях |
2.2.
|
2.3.
|
2.4. Обобщенный механизм электрофильного ароматического замещения |
2.5. Стадия отщепления протона |
2.6. Ориентация электрофильного замещения и реакционная способность замещенных бензолов |
2.6.1. Изомерные -комплексы |
2.6.2. Классификация заместителей |
2.6.3. Ориентация как отражение свойств -комплекса |
2.6.4. Факторы парциальных скоростей. Фактор селективности |
2.6.5. Ориентация замещения при наличии нескольких заместителей |
2.6.6. Ориентация как отражение свойств исходного арена |
2.7. Электрофильное замещение в полиядерных бензоидных ароматических системах |
2.7.1. Электрофильное замещение в полиядерных ароматических системах с изолированными бензольными ядрами |
2.7.2. Электрофильное замещение в конденсированных бензоидных ароматических системах |
3. Основные реакции электрофильного ароматического замещения |
3.1. Нитрование |
3.1.1. Природа электрофильного реагента |
3.1.2. ипсо-Нитрование |
3.1.3. Методы синтеза ароматических нитросоединений |
3.2. Галогенирование |
3.3. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу |
3.3.1. Кинетика и механизм |
3.3.2. Реакция алкилирования ароматических углеводородов в органическом синтезе |
3.4. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу |
3.5. Формилирование ароматических соединений |
3.6. Сульфирование |
3.6.1. Механизм сульфирования |
3.6.2. Сульфирование бензола и его производных |
3.6.3. Свойства аренсульфокислот |
-Комплексы
-Комплексы
(аренониевые ионы)
Введение
Электрофильное замещение, несомненно, составляет самую важную группу реакций ароматических соединений. Вряд ли найдется какой-нибудь другой класс реакций, который так детально, глубоко и всесторонне исследован как с точки зрения механизма, так и с точки зрения применения в органическом синтезе. Именно в области электрофильного ароматического замещения впервые была поставлена проблема связи между структурой и реакционной способностью, которая является основным предметом изучения в физической органической химии. В общем виде этот тип реакций ароматических соединений может быть представлен следующим образом:
Позже будет детально рассмотрено электрофильное замещение не только атома водорода, но и других атомов или групп атомов.