Радикало- функциональная номенклатура алканов

Эта номенклатура широко используется для не сложных соединении, названия достаточно

наглядно передают строение органических соединений.

В этой номенклатуре молекула любого алкана рассматривается, как производное

самого простого члена гомологического ряда - метана (иногда этана), в связи с этим

возникло другое название номенклатуры - метановая. Составные части молекулы

рассматриваются как радикалы, замещающие атомы водорода.

Названия радикалов перечисляются в префиксе по порядку усложнения.

Если в молекуле имеются несколько одинаковых радикалов, то перед названием их ставят

умножающие приставки ( ди, три, тетра и др)

Углеводородные радикалы расположены в порядке их усложнения

M eтил

Этил

Винил

Пропил

Изопропил

Алил

Бутил

Изотутил

Фторбутил

Третбутил

Фенил

Заместители с одинаковым числом атомов углерода называют в порядке увеличения

степени разветвленности их цепей. Так, в случае заместителей, состоящих из четырех

атомов углерода, сначала указывают радикал "бутил" , затем

«фторбутил» , далее

«изобутил» и наконец «третбутил»

Это соединение можно рассматривать как производное метана. За метановый

углеродный атом выбирается тот, от которого отходит больше всего радикалов,

в нашем случае четверичный атом углерода. Радикалы перечисляются по усложнению,

в конце названия ставят слово "метан”(название родоначальника ряда):

метилэтилпропилвторбутилметан.

Это же соединение можно рассмотреть как производное другого простого по строении

алкана - этана. При этом в основе один углеродный атом обозначают буквой "α ", другой - "β":

|

СН3

α,β – диметил – α,β - диэтил-β-пропилэтан

Ненасыщенные углеводороды Систематическая номенклатура

Родовое название углеводородов с одной двойной связью – алкены, одной тройной связью

- алкины; с несколькими двойными или тройными связями – полиены и полиины,

соответственно.

В основе систематического названия алкена лежит название алкана с тем же числом

атомов углерода, родовое окончание алкала "-ан" замещается на родовое окончание

алкена "-ен".

Чтобы назвать алкин, в названии соответствующего алкана "-ан" замещается на

“-ин" (в следствие правил чтения в английском языке идет изменение согласных

декан - децен - децин.

Углеродные атомы в цепи нумеруют таким образом, чтобы положение кратной связи

соответствовало наименьшим возможным номерам. Цифры, указывающие положение

кратной связи, ставят перед названием. Однако, в русской литературе принято

отклонение от этого правила, цифру ставят после названия. Цифра от названия

отделяется дефисом. Примеры;

бутен-1 бутин-1

Если имеется две или большее число кратных связей в молекуле, названия углерода

заканчиваются суффиксами:

две двойные связи "адиен" (родовое название «алкадиены»)

три двойные связи "атриен"- (родовое название "алкатриены")

две тройные связи «адиины» (родовое название «алкадиинны»),

три тройные связи "атриины" и т.д.

Примеры:

1,3-бутадиен 1,4-пентадиин

Сохраняются следующие несистематические названия: этилен, аллен , дивинил, изопрен,

ацетилен.

Если в молекуле ненасыщенного неразветвленного углеводорода имеются как двойные,

так и тройные связи, то атомы углерода нумеруют так, чтобы сумма локантов была

наименьшей. Если возможны несколько вариантов нумерации, то двойная связь

считается "ставшей", то есть ей присваиваются наименьшие номера.

Примеры:

1-бутен-З-ин З-пентен-1-ин

(а не 2-пентен-4-ин, т.к. З+1 < 2+4)

Для названий ненасыщенных разветвленных углеводородов следуют правилам:

- двойные и тройные связи обязательно должны входить в главную цепь , даже если

она не самая длинная.

Пример: в молекуле

главная цепь состоит из 5-ти атомов углерода, а не из 6-ти;

если в нескольких цепях число атомов углерода одинаково, то выбирают цепь с

максимальным числом кратных связей;

нумерация главной цепи определяется положением не заместителя, а кратной связи.

если нет возможности включить все кратные связи в главную цепь, то

использует названия непредельных радикалов.

Название одновалентных радикалов - производных ненасыщенных ациклических

углеводородов оканчиваются на «энил», «инил», «диенил», и т.д. В случав

необходимости указывают положения двойных и тройных связей. Атом углерода

со свободной валентностью получает номер I.

НС = С – этинил

Н3С – СН = НС – 1- пропил

Н3С – СН = НС – СН2 - 2 – бутенил

Н2С = СН – СН = НС – 1,3 – бутадиенил

НС = С – СН2 - 1 – пропинил

Н3С – С = С – 2- пропил

НС = С – СН = НС – СН2 – 2 – пентил – 4 инил

Пример:

4-этинил-1,5-гептадиен.

С охраняются тривиальные названия одновалентных насыщенных радикалов:

винил

аллил

изопропенил

пропаргил

Для двух и трехвалентных ненасыщенных радикалов сохраняются названия:

М етилен

метилидин

этилиден

пропилиден

изопропилиден

винилиден

этилиден