Занятие №16 Тема: Номенклатура, стереоизомерия и реакционная способность поли- и гетерофункциональных соединений

Мотивация цели:

Сформировать представление о единстве строения, конфигурации и конформации органических молекул с биологической активностью природных и синтетических биологически активных соединений для понимания механизмов химических реакций in vivo Гетерофункциональные соединения (гидроксиокси- и оксокислоты, аминоспирты, аминокислоты и их производные) широко распростра­нены среди природных и синтетических соединений, имеющих био­логическое значение и обладающих выраженной физиологической активностью. Они являются составной частью пищевых продуктов, метаболитами, лекарственными препаратами.

Цель самоподготовки:

Рассмотреть электронные эффекты как основной способ передачи взаимного влияния атомов и электронное строение молекул с сопряженными связями как термодинамически устойчивые системы, используемые при по­строении биологически важных соединений, особенностях их реакционной способности

Исходный уровень знаний:

Виды гибридизации атома углерода, строение - и -связей, вопросы стереохимии (конформации молекул), правила систематической номенклатуры ИЮПАК, электронное строение пиррольного и пиридинового ато­мов азота, ароматичность, электронные эффекты

План изучения темы:

1. Классификация полифункциональных соединений

2. Номенклатура полифункциональных соединений

3. Стереоизомерия гетерофункциональных соединений

4. Понятие хиральность, ассиметрический атом углерода

5. Абсолютная и относительная конфигурация 

6. Проекционные формулы Фишера

7. Реакционная способность гетерофункциональных соединений

1) Кислотно-основные свойства

2) Влияние гетерофункционального заместителя на реакционный центр

3) Свойства гетероциклов (пиридин, пиррол, индол, фуран, тиофен)

Литература для самоподготовки:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. - М.: Медицина, 1991, глава 3, с. 51-87; глава 9, 10 с.230-309

3. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. - М.: Дрофа, 2005, глава глава 3, с. 47-79; глава10,11,12, с.243-345

4. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной Н.А. - М.: Медицина, 1999, Тема 4,13,14,15

5. Пузаков С.А. Химия.- М.: Медицина, 1995. – 624с., глава 6, с.90-115, глава

Решить задачи к занятию №16:

1. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК соединения:

HOOC-CH₂-CH₂-COOH, HS-CH₂-CH(NH₂)-COOH, HOOC-CH₂-CO-COOH, CH₃-CH(OH)-COOH, HO-CH₂-CH(OH)-CHO

2. Напишите формулы соединений:

2,4-дигидроксипиримидин (урацил); 2,4дигидрокси-5-метилпиримидин (тимин); 4-амино-2-гидроксипиримидин (цитозин); 4-метилимидазол; 6-аминопурин (аденин); 2-амино-6-гидроксипурин (гуанин)

3. Выберите соединение, молекула которого хиральна: 2-бромпропановая или 3-гидроксипропановая кислота. Напишите формулы D-,L- стереоизомеров, используя формулы Фишера

4. Какая из двух, участвующих в цикле Кребса карбоновых кислот – яблочная (2-гидроксибутандиовая) или фумаровая (бутендиовая) – способны существовать в виде энантиомеров? Напишите их формулы

5. Сравните основность анилина, п-аминобензойной кислоты, п-аминофенола.

6. Напишите реакции сульфирования пиррола, фурана, тиофена, пиридина. Объясните, как различаются условия проведения этих реакций по сравнению с бензолом.

Занятие №17

Защита модуля 4: «Органическая химия»

Контрольная работа №4 на тему:

«Сопряженные и ароматические соединения. Классификация органических реакций. Гетеро- и полифункциональные соединения»

Мотивация цели:

Смотри занятие №14-16

Цель самоподготовки:

Смотри занятие №14-16

Исходный уровень знаний:

Смотри занятие №14-16

План изучения темы:

Повторить:

1. Сопряженные и ароматические соединения. Взаимное влияние атомов в органических соединениях

2. Классификация органических реакций

3. Номенклатура, стереоизомерия и реакционная способность поли- и гетерофункциональных соединений

Литература для самоподготовки: