Література

Основна:

1. Ю. І. Губський, “Біоорганічна хімія”, Вінниця: “Нова книга”, 2004, С. 251-268.

Додаткова:

2. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, “Биоорганическая химия”, М. : Медицина, 1991, С. 457-494.

Змістовий модуль 3. α-Амінокислоти. Пептиди. Білки.

Тема заняття 6. Амінокислотний склад білків та пептидів.

Цілі заняття:

• Сформувати знання принципів класифікації, номенклатури, будови та властивостей найважливійших -амінокислот як хімічної основи структурної організації білків для подальшого вивчення їх біологічної ролі.

• Набути практичні навички якісного виявлення амінокислот в розчинах.

Вихідний рівень знань

1. Кислотність та основність органічних сполук.

2. Хімічні властивості карбоксильної групи.

3. Хімічні властивості аміногрупи (основність та нуклеофільність).

Теоретичні питання

1. Класифікація -амінокислот за:

а) будовою вуглецевого ланцюга;

б) здатністю до синтезу в організмі;

в) полярністю радикалу.

2. Загальні властивості амінокислот:

а) кислотно-основні;

б) утворення цвіттер-іонів;

в) вплив рН середовища на диссоціацію амінокислот.

3. Ізоелектрична точка амінокислот.

4. Специфічні реакції амінокислот в організмі:

а) дезамінування;

б) трансамінування;

в) декарбоксилювання;

г) поліконденсація з утворенням пептидів.

5. Реакції кількісного визначення амінокислот:

а) формолтитрування за Серенсеном;

б) реакція Ван-Слайка.

Завдання для самопідготовки

Завдання	Вказівки до завдання
1. Класифікація та ізомерія амінокислот.	1.1. Принципи класифікації амінокислот. 1.2. Як визначити приналежність амінокислот до D- або L- стереохімічного ряду? Які саме стереоізомери амінокислот входять доскладу білків? 1.3. Написати проекційні формули стереоізомерів: а) аланіну; б) ізолейцину.
2. Будова та властивості амінокислот.	2.1. Написати 4 рівняння реакцій дезамінування метіоніну. 2.2. Записати рівняння реакцій декарбоксилювання а) триптофану; б) гістидину. Назвіть продукти реакцій. Яку біологічну роль вони виконують? 2.3.Написати рівняння реакції трансамінування валіну при його взаємодії з -кетоглутаровою кислотою. Назвати продукти. 2.4. Які реакції використовуються для кількісного визначення амінокислот? 2.5. Запишіть реакцію Серенсена для серину. 2.6. Запишіть реакцію Ван-Слайка для лізину.
3. Одержання пептидів.	3.1. Написати реакцію утворення трипептиду з амінокислот лізин, цистеїн, фенілаланін. Дати трипептиду повну та скорочену назву. Написати реакцію одержання глутатіону (-глу-цис-глі) та дати йому повну назву. 3.3. Таутомерні форми пептидного звязку. 3.4. Запишіть схему якісної реакції на пептидний звязок.