- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
Література
Основна: Ю. І. Губський, “Біоорганічна хімія”, Вінниця, “Нова книга”, 2004, С. 7-95.
Додаткова: Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, “Биоорганическая химия”, М. : Медицина, 1991, С. 16-60.
Тема заняття 2. Вуглеводи: моносахариди.
Цілі заняття:
Сформувати знання класифікації, номенклатури, будови, стереоізомерії та хімічних властивостей моносахаридів як основи для структурної організації полі- та олігосахаридів, розуміння їх метаболічних перетворень в організмі;
Набуття практичних навичок якісного виявлення моносахаридів в біологічних рідинах.
Вихідний рівень знань
Стереоізомерія. Відносна та абсолютна конфігурація молекул. L- та D-стереохімічні ряди.
Енантіомери та діастереомери.
Механізм реакцій нуклеофільного приєднання (An) в карбонільних сполуках з утворенням напівацеталів та ацеталів.
Таутомерія – динамічна ізомерія.
Конформації циклічних молекул.
Хімічні властивості гідроксильної та альдегідної (кето-) груп.
Теоретичні питання
Класифікація моносахаридів за:
а) кількістю вуглецевих атомів;
б) наявністю альдегідної або кето-груп.
Стереоізомерія моносахаридів.
Структура глюкози, галактози, манози, фруктози, рибози та дезоксирибози в ланцюгових формах.
Утворення циклічних форм моносахаридів (фуранозні та піранозні цикли) та запис їх формулами Коллі-Толленса та Хеуорса.
Цикло-оксо-таутомерія глюкози. Мутаротація. Оптична активність - та -форм.
Конфігурація - та -форм глюкози та їх співвідношення в водних розчинах. Причини переважання -глюкопіранози в стані динамічної рівноваги.
Хімічні властивості моносахаридів за участю:
а) оксогрупи;
б) глікозидного гідроксилу;
в) спиртових гідроксилів.
Якісні реакції виявлення моносахаридів.
Завдання для самопідготовки
Завдання |
Вказівки до завдання |
1. Стереоізомерія. |
Як визначити належність до L- або D-ряду стереоізомерів глюкози? Запишіть енантіомери глюкози проекційними формулами Фішера.
1.2. Скільки стереоізомерів має глюкоза? Як обчислити їх кількість?
1.3. Дайте визначення поняттям: енантіомери, аномери, таутомери, діастереомери.
1.4.Написати - та -аномери D-глюкопіранози, D-галактопіранози, D-фруктофуранози та D-рибофуранози формулами Коллі-Толленса та Хеуорса.
|
2. Реакційна здатність моносахаридів. |
2.1. Запишіть рівняння реакцій відновлення а) D-глюкози; б) D-фруктози. Назвіть продукти реакцій.
2.3. На якому принципі засновано визначення глюкози в біологічних рідинах? Які реакції застосовуються для цього?
2.4.Які властивості глюкози виявляються в реакціях Толленса, Троммера, Фелінга? Запишіть рівняння цих реакцій.
2.5.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна довести наявність в складі -D-рибофуранози та -D-дезоксирибофуранози глікозидних гідроксилів.
а) глюкозо-1-фосфату; б) глюкозо-6-фосфату; в) глюкозо-1,6-дифосфату.
г) фруктозо-1-фосфату; д) фруктозо-6-фосфату; е) фруктозо-1,6-дифосфату.
|