1. Выделение и очистка органических веществ

В реакциях между органическими веществами почти никогда не образуются чистые индивидуальные соединения, наряду с нужным веществом обычно всегда присутствует некоторое количество неизмен­ного исходного продукта. Кроме того, получаются также побочные и промежуточные продукты, окрашенные примеси, смолистые загрязнения и т.д. Вследствие этого одной из важнейших задач препаративной орга­нической химии является выделение вещества из смеси и получение его в химически чистом, пригодном для анализа и дальнейшего использования виде. Соответственно и операции, связанные с этой задачей, проводят обычно в две стадии: выделяют полученный продукт из реакционной сме­си и затем проводят его очистку.

1.1. Выделение и препаративное разделение

Органических веществ

Под выделением вещества понимают его извлечение из реакци­онной смеси в индивидуальном состоянии в виде, пригодном для дальнейшей очистки и идентификации. Такая операция целесообразна то­гда, когда необходимо получить лишь целевой продукт синтеза, а осталь­ные компоненты реакционной смеси (побочные продукты, непрореагиро-вавшие исходные вещества, катализаторы и т.д.) не представляют инте­реса и не подлежат выделению. Тем не менее, в лабораторной практике нередки случаи, когда из сложной смеси необходимо выделить и иденти­фицировать все составляющие ее компоненты (например, при изучении механизмов химических реакций, исследовании природных и биологиче­ских объектов, с целью утилизации побочных веществ и т.д.). Такую опе­рацию называют разделением органических веществ. Разделение приме­няют и тогда, когда реакционная смесь очень сложна по составу и не­посредственное выделение целевого продукта не представляется возмож­ным. В этом случае реакционную смесь сначала разделяют на относи­тельно простые части (фракции, классы соединений, гомологические ря­ды) и из основной части выделяют целевой продукт.

Разделение органических веществ проводят двумя различными ме­тодами, основанными на химических и физических свойствах соедине­ний. При помощи первого метода обычно удается достичь быстрого и полного разделения и его следует использовать, когда это только воз­можно. Второй метод применяется главным образом для разделения хи­мически однородных веществ, например различных членов одного го­мологического ряда.

1.1.1 .Разделение, основанное на различии химических свойств

При разделении этим методом одно из подлежащих выделению ве­ществ в форме соли, производного или продукта присоединения перево­дят в водный раствор или в нерастворимую в органических растворите­лях форму, а затем выделяют путем перегонки с водяным паром, экс­тракции и т.д. Например, не растворимые в воде органические кислоты при обработке щелочью превращаются в водорастворимые калиевые или натровые соли и переходят в водный слой, в то время как примеси (углеводороды, их нитро- и галогенопроизводные, спирты, альдегиды, ке-тоны и т.д.) остаются в органическом слое. После разделения слоев вод­ный слой подкисляют соляной или другой минеральной кислотой, при этом органическая кислота выделяегся в свободном виде и может быть экстрагирована, например, эфиром.

Данный метод имеет два ограничения. Во-первых, необходимо знать строение и химические свойства выделяемого соединения. Во-вторых, это соединение должно отличаться по химическим свойствам от других компонентов смеси, состав и свойства которых также должны быть из­вестны. Так, в рассмотренном примере выделение в чистом виде карбо-новой кислоты будет возможно, если в реакционной смеси не было дру­гих кислот. В противном случае все карбоксильные соединения дадут при обработке щелочью водорастворимые соли и перейдут в водный слой. Мы достигнем разделения класса карбоновых кислот от других классов органических соединений, но для выделения интересующей нас кислоты потребуются дополнительные операции, например перегонка.