Лекция №46. Моносахариды. План

1. Общая характеристика углеводородов и их классификация.

2. Моносахариды:

1. изомерия и номенклатура

2. физические и химические свойства

3. получение, применение

Углеводы обширный класс природных соединений, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений.

Название «углеводы» эти соединения получили потому, что состав многих из них выражается общей формулой С_n (H₂O)_m , т.е. они формально являются соединениями углерода и воды.

С развитием химии углеводов обнаружены соединения, состав которых не отвечает приведенной общей формуле, но обладающих свойствами веществ своего класса (например, десоксирибоза С₅Н₁₀О₄). В то же время есть вещества, соответствующие общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойств (например, природный шестиатомный спирт инозит С₆Н₁₂О₆).

Биологическая роль.

Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений : они являются компонентами клеток всех растительных и животных организмов. Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза:

Хлорофилл, hv

n CO₂ + m H₂O —————→ C_n (H₂O)_m + n O₂

Углеводы

Животные не способны сами синтезировать углеводы и используют углеводы, синтезируемые растениями. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих.

В процессах дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:

C_n (H₂O)_m + nO₂ —→ n CO₂ + m H₂O + энергия

При полном окислении 1 г углеводов освобождается 17,6 кДж (4,1 ккал) энергии. Некоторое количество выделяющейся энергии превращается в тепло, а большая часть ее аккумулируется в АТФ и затем расходуется в процессах жизнедеятельности.

Функции углеводов в живых организмах разнообразны.

Они служат источником запасной энергии ( в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген ). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного из структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.

Классификация углеводов.

Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы.

Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе. Моносахариды.

Моносахариды представляют собой соединения со смешанными функциями. Они содержат альдегидную или кетогруппу и несколько гидроксильных групп, т.е. являются альдегидоспиртами или кетоноспиртами. Следовательно, углеводы являются полигидроксикарбонильными соединениями.

Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, с кетогруппой – кетозами. По числу углеродных атомов в молекуле моносахариды моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д.

Альдозы	Классификация моносахаридолв по числу углеродных атомов
	Тетрозы С4Н8О4	Пентозы С5Н10О5	Гексозы С6Н12О6
	О // С \ Н * СН — ОН │ * СН — ОН │ СН2 —ОН Альдотетрозы	О // С \ Н * СН — ОН │ * СН — ОН │ * СН — ОН │ СН2 —ОН Альдопентозы	О // С \ Н * СН — ОН │ * СН — ОН │ * СН — ОН │ * СН — ОН │ СН2 —ОН Альдогексозы
Кетозы	СН2 ОН │ С ═ О │ * СН—ОН │ СН2 ОН Кетотетрозы	СН2 ОН │ С ═ О │ * СН—ОН │ * СН—ОН │ СН2 ОН Кетопентозы	СН2 ОН │ С ═ О │ * СН—ОН │ * СН—ОН │ * СН—ОН │ СН2 ОН Кетогексозы

* Ассиметрические атомы углерода

Ассиметрический атом углерода – это атом, связанный с четырьмя разными заместителями.

Альдозы и кетозы с одинаковым числом атомов углерода изомерны между собой. Наибольшее значение среди моносахаридов имеют гексозы и пентозы.