ЛЕКЦИЯ №49.

Аминокислоты. Белки.

План

1. Общая характеристика.

2. Гомологический ряд, номенклатура.

3. Физические и химические свойства.

4. Получение и применение.

5. Общая характеристика.

6. Структуры белковых молекул.

7. Физические и химические свойства.

8. Функции белков.

АМИНОКИСЛОТЫ.

Аминокислоты – это производные углеводородов, содержащие аминогруппы

О

//

( — NH₂ ) и карбоксильные группы (— С ).

\

ОН

Их можно рассматривать как производные карбоновых кислот, у которых один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами.

Общая формула: (NH₂)mR(COOH)n, где m или n чаще равны 1 или 2. Таким образом, аминокислоты являются соединениями со смешанными функциями.

Названия аминокислотам по международной номенклатуре дают от названия соответствующих карбоновых кислот с добавлением приставки амино.

1. По числу функциональных групп:

NH₂

/ m=1

моноаминомонокарбоновые кислоты R

\ n=1

COOH

(NH₂)₂

/ m=2

диаминомонокарбоновые кислоты R

\ n=1

COOH

NH₂

/ m=1

моноаминодикарбоновые кислоты R

\ n=2

(COOH)₂

2. По положению аминогруппы:

О

4γ 3β 2α 1 //

α-аминокислоты, например: СН₃—СН₂—СН—С

│ \

NH₂ OH

О

γ β α //

β-аминокислоты, например: СН₃—СН—СН₂—С

│ \

NH₂ OH

О

γ β α //

γ-аминокислоты, например: СН₂—СН₂—СН₂—С

│ \

NH₂ OH

Остатки около 20 различных α- аминокислот входят в состав белков.

Формулы и названия некоторых аминокислот, остатки которых входят в состав белков.

АМИНОКИСЛОТЫ	НОМЕНКЛАТУРА
	ЗАМЕСТИТЕЛЯ	РАЦИОНАЛЬНАЯ	ТРИВИАЛЬНАЯ
О // СН2—С │ \ NH2 OH	Моноаминокарбоновые
	Аминоэтановая кислота	Аминоуксусная кислота	Глицин (гликол)
О // СН3—СН—С │ \ NH2 OH	2-Аминопропановая кислота	α-Аминопропионовая кислота	Аланин
О // СН2—СН—С │ │ \ ОН NH2 OH	2-Амино-3-гидро- ксипропановая кислота	α-Амино-β-гидро- ксипропионовая кислота	Серин
О // СН2—СН—С │ │ \ SH NH2 OH	2-Амино-3-мер-каптопропановая кислота	α-Амино-β-мер-каптопропионовая кислота	Цистеин
О // СН3—СН—СН—С │ │ \ СН3 NH2 OH	2-Амино-3-метил- бутановая кислота	α-Аминоизовале-риановая кислота	Валин
О // СН2—СН—С │ │ \ NH2 OH	2-Амино-3-фенилпропановая кислота	α-Амино-β-фенилпропионовая кислота	Фенилаланин
О // СН2—СН—С │ │ │ NH2 OH │ ОН	2-Амино-3- (n-гидрокси-фенил)-пропановая кислота	α-Амино-β-(n-гид-роксифенил)-про- пионовая кислота	Тирозин
Моноаминодикарбоновые
О О \\ // С—СН2—СН—С / │ \ НО NH2 OH	Аминобутандиовая кислота	Аминоянтарная кислота	Аспарагиновая кислота
О О \\ // С—(СН2)2—СН—С / │ \ HO NH2 OH	2-Аминопентан- диовая кислота	α-Аминоглутаровая кислота	Глутаминовая кислота
Диаминомонокарбоновая
О // СН2—(СН2)3—СН—С │ │ \ NH2 NH2 OH	2,6-Диамино- гексановая кислота	α,ε-Диамино- капроновая кислота	Лизин

Для аминокислот характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия положения аминогруппы.

2. Цис-, транс- изомерия.

3. Для ароматических аминокислот характерна орто, мета и пара изомерия.