Отдельные представители двухосновных, непредельных ароматических карбоновых кислот, фенолокислот, оксикислот и их применение в медицине и народном хозяйстве. Непредельные кислоты

1. МЕТАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-метилпропеновая). Метиловый эфир её используют для получения органического стекла. СН₂ = С – СООН

|

CН₃

О CН₃

|| |

nCН₂ = С – С – О – СН₃ ^t,k n (– CН₂ – С – )

| |

CН₃ СООCН₃

оргстекло

2. ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА относится к непредельным одноосновным жирным карбоновым кислотам. Она, как и пальмитиновая и стеариновая кислоты, входит в состав жиров в виде сложного эфира. Формула олеиновой кислоты С₁₇Н₃₃СООН. В её радикале имеется одна двойная связь, расположенная в середине цепи: СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇– СООН.

Такое строение молекул отражается на свойствах олеиновой кислоты: она представляет собой маслообразную жидкость. Наличие двойной связи и различных заместителей у атомов углерода, образующих эту связь, обусловливает геометрическую изомерию. Оказалось, что олеиновая кислота – цис-изомер:

Н – С – (СН₂)₇ – СН₃

||

Н – С – (СН₂)₇ – СООН

Она может при определённых условиях (действие азотистой кислоты) превратиться в транс-изомер – твёрдое вещество.

Олеиновая кислота обладает свойствами не только кислот, но и непредельных соединений. Так, она вступает в реакции со щелочами, солями, спиртами (образует сложные эфиры), вместе с тем реагирует с бромной водой, водородом:

С ₁₇Н₃₃СООН + Н₂ С₁₇Н₃₅СООН

В одноосновных карбоновых кислотах может быть не одна двойная связь, а две или три. Так, ЛИНОЛЕВАЯ кислота С₁₇Н₃₁СООН содержит две двойные связи. ЛИНОЛЕНОВАЯ кислота С₁₇Н₂₉СООН – три двойные связи. Эфиры непредельных жирных кислот входят в состав витамина F.

Двухосновные кислоты

Двухосновные кислоты – кислоты, содержащие в своём составе две карбоксильные группы. Простейшая двухосновная кислота – ЩАВЕЛЕВАЯ (впервые была обнаружена в виде соли в щавеле):

О = С – С = О или НООС – СООН.

| |

ОН ОН

Следующие представители с тремя и четырьмя атомами углерода:

НООС – СН₂ – СООН НООС – СН₂ – СН₂ – СООН

малоновая кислота янтарная кислота

Наибольшее значение имеет щавелевая кислота. Это белое кристаллическое вещество. В результате взаимного влияния карбоксильных групп щавелевая кислота намного сильнее одноосновных кислот. Как и все двухосновные кислоты, она вступает в те же реакции, что и одноосновные. Отличие лишь в том, что, имея две карбоксильные группы, она образует средние и кислые соли:

О О

|| ||

С – ОNa С – ОNa

| кислая соль | средняя соль

С – ОН С – ОNa

|| ||

О О

Щавелевая кислота разлагается под действием серной кислоты:

Н ООС – СООН СО + СО₂ +Н₂О

Щавелевую кислоту и её соли применяют как протраву при крашении тканей, в кожевенной промышленности и т. д. Кальциевая соль её труднорастворима в воде, это свойство используется для количественного определения кальция:

С = О

О

СООNa

Са

|

О

+СаСl₂ + 2NaСl

СООNa

С = О

Кислая натриевая соль щавелевой кислоты используется в клиническом анализе для определения остаточного азота в крови (по Конвею).