4.Присоединение нуклеофилов:

а) гидратация ( реакция Кучерова ):

________ H H H O

↓ │ t=90˚C, k=H2SO4(40%)MgSO₄ │ │ │ //

НС≡СН + НОН—————————————→С ═ С———→H―C―C

↑______│ разб. │ │ │ \

H OH H H виниловый уксусный

спирт альдегид

Правило Эльтекова (1887 г.)

«Соединения, содержащие гидроксогруппу при двойной связи, не устойчивы, происходит их изомеризация в более стабильные альдегидные или кетонные соединения».

Реакции гидратации можно рассматривать как реакции присоединения нуклеофилов, т.е. отрицательнозаряженных частиц.

б) присоединение циановодорода:

_________

↓ │ t=80˚C, k=CuCl2 + HCl

НС ≡ СН + НСN ————————————→ CH2 ═ CH ― CN

↑______│

газ газ

циановодород акрилонитрил

в) взаимодействие с уксусной кислотой:

О 2+ 2+ O

// k=соли Ca , Zn , t=200˚C ║

СН ≡ СН + СН3 — С ———————————→ СН3—С—О—СН═СН2

\

OH

винилацетат

5.Полимеризация:

Катализаторами в данной реакции могут быть никельорганические соединения.

P, t=70˚C К

а) 3С2Н2 ——————→

ацетилен

бензол

б) димеризация:

k=CaCl2, NH4Cl, t

2С2Н2 ———————————→СН2 ═ СН — С ≡ СН

винилацетилен

6.Окисление алкинов:

а) 3СН ≡ СН + 8КМnO4 + 4H2O → 3H2C2O4 + 8KOH + 8MnO2↓

щавелевая бур.цвет

кислота

(НООС—СООН)

O O

// //

б) R— C ≡ C — R1 + KMnO4 + H2O→KOH + MnO2↓ + R—C + R1— C

\ \

OH OH

карбоновые кислоты