Лекция №35. Алкины. План:

1. Общая характеристика алкинов.

1. 2.Гомологический ряд

3. Номенклатура алкинов.

4. Изомерия алкинов.

5. Физические свойства алкинов.

6. Получение алкинов.

7. Химические свойства алкинов.

8. Отдельные представители алкинов и их применение

Общая характеристика алкинов.

Алкины — это непредельные углеводороды, имеющие в своем составе одну тройную связь.

Общая формула: СnH2n-2.

Атомы углерода находятся в состоянии sp – гибридизации. Валентный угол равен 180˚, длина связи 0,12 нм, Е=820 кДж/моль.

Суффикс, характерный для алкинов, ин.

Гомологический ряд

CnH2n-2

1. C₂H₂ этин

2. С₃Н₄ пропин

3. С₄Н₆ бутин

4. С₅Н₈ пентин

5. С₆Н₁₀ гексин

6. С₇Н₁₂ гептин

7. С₈Н₁₄ октин

8. С₉Н₁₆ нонин

9. С₁₀Н₁₈ декин

Номенклатура алкинов.

Названия алкинам по международной систематической номенклатуре дают следующим образом:

1. Выбирают наиболее длинную углеродную цепь (в нее обязательно должна входить тройная связь).

2. Нумеруют с того конца, к которому ближе тройная связь (старшинство тройной связи).

3. Цифры впереди показывают местоположение боковых цепей. Затем называют сами боковые цепи, затем основную цепь с суффиксом ин на конце.

4. Цифры в конце показывают положение тройной связи.

1 2 3 4 5 6

СН ≡ С ― С ― СН₂ ― СН ― СН₃

│ │

СН₃ СН₃

3,5 – диметилгексин – 1

Изомерия алкинов.

Для алкинов характерна изомерия:

2. Изомерия углеродного скелета:

а) СН ≡ С ― СН₂ ― СН₂ ― СН₃ б) СН ≡С ― СН ― СН₃

пентин – 1 │

СН₃

3 – метилбутин – 1

3. Изомерия положения тройной связи:

а) СН ≡ С ― СН₂ ― СН₂ ― СН₃ б) СН₃ ― С ≡ С ―СН₂—СН₃

пентин – 1 пентин – 2

Физические свойства алкинов.

с С₂ по С₄ ― газы

с С₅ по С₁₅ ― жидкости

с С₁₇ ― твердые вещества

Получение алкинов.

Алкины можно получить:

5. Синтезом из углерода и водорода:

t, K=Ni

2С + Н₂ ————→ С₂Н₂

2. При термическом разложении метана:

t=1500˚C

2СН₄ —————→ С₂Н₂ + 3Н₂↑

3. Из карбида кальция:

t

СаО + 3С ————→ СаС₂ + СО↑

CаС₂ + 2Н₂О ———→ НС ≡ СН + Са(ОН)₂

ацетилен

4. Дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных:

Н Br

│ │ K=спирт. р-р КОН

Н ― С ― С ― Н ——————————→ HC ≡ CH

│ │ – 2НВr ацетилен

H Br

1,1 – дибромэтан

5.В промышленности ацетилен получают при неполном сжигании метана:

4СН₄ (г) + 3О₂ (г) ———————→ 2С₂Н₂ (г) + 6Н₂О (ж)

ацетилен