Физические свойства:
с С2 по С4 ― газы
с С5 по С16 ― жидкости
с С17 ― твердые вещества
Этилен ― бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, легче воздуха. Обладает наркотическими свойствами.
Получение алкенов.
Алкены можно получить:
1.Пиролизом алканов (расщепление при высокой температуре)
t=700˚C ————→ CH2 ═ CH2 этилен
H3C ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 ――――――――|
————→СH3 ─ CH2 ― CH3 пропан
2.Реакциями элиминирования:
Элиминирование (отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π – связи ).
а) дегидрогалогенирование:
H3C ― CH ― CH2 + KOH ———→ H3C — CH = CH2 + KBr + H2O
| | спирт. р-р.
Br H
2 – бромпропан пропен – 1
б) дегидратация:
H2SO4 ( k ), t = 170˚C
H2C ― CH2 ———————————————→ H2O + H2C = CH2
│ │ этен
H OH
этиловый спирт
в) дегалогенирование:
CH3 CH3
│ t │
H3C — C — CH — CH3 + Zn ————→ H2C — C ═ CH — CH3 + ZnBr2
│ │
Br Br 2 – метилбутен – 2
2,3 – дибром – 2 - метилбутан
г) дегидрирование алканов:
t
CnH2n+2 ——→ CnH2n + H2↑
к , t= 500˚C ———→ H3C — CH = CH ─ CH3 + H2↑
2H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 ———————│ бутен – 2
бутан ———→ H2C = CH— CH2 — CH3 + H2↑
бутен – 1
3. При разложении нефтепродуктов.
4.Гидрированием алкинов:
t; к Ni, Pt
CnH2n-2 + H2 —————→ CnH2n
Химические свойства.
Способность к реакциям присоединения характерна для всех алкенов, которые идут по механизму электрофильного присоединения, т.е. присоединения положительно заряженной частицы к электронному облаку π – связи.
Присоединение водорода (гидрирование,гидрогенизация ).
↓ t = 100˚C, к = Ni (Pt, Pd)
CH2 = CH2 + H2 ————————————→ CH3 — CH3
↑
э
тен
(этилен)
этан
Присоединение галогенов ( реакция галогенирования ).
↓ t=20˚C, к=FeCl3 1 2
СH2 = CH2 + Cl2 ————————→ Cl — H2C — CH2 — Cl
↑
этен
1,2-дихлорэтан
Дихлорэтан — жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.
Механизм реакции электрофильного присоединения.
Реакции присоединения идут в четыре стадии:
а) Поляризуемость молекулы:
δ+ δ- δ+ δ-
Сl : Cl —————→ Cl - : Cl + FeCl3 —————→ Cl — FeCl4
б) Образование π – комплекса:
δ+ δ-
H2C = CH2 + Cl — FeCl4 —————→ CH2 ═ CH2
π ↑ δ+ δ-
Cl — Fe Cl4
в) Образование карбокатиона ( карбокатион— это частица с положительным зарядом на атоме
углерода.)
+ - 0
СH2 ═ CH2 ———————→ CH2 — CH2 + Cl +FeCl3
↑ δ+ δ- │
Cl — FeCl4 Cl
г) Стабилизация молекул.
+ – 0
СH2 — CH2 + Cl ————→ CH2 — CH2
│ │ │
Cl Cl Cl
3.Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).
↓ t
а ) СH2 = CH2 + HCl ————→ CH3 — CH2Cl
этен
↑ 1- хлорэтан
t
б) СH3 — CH ═ CH2 + HBr ————→ CH3 — CH — CH3
│
. Br
пропен 2 – бромпропан