Лекция №33. Алкены.

План:

1. Общая характеристика алкенов.

2. Гомологический ряд

3. Номенклатура алкенов.

4. Изомерия.

5. Физические свойства:

6. Получение алкенов.

7. Химические свойства.

8. Применение алкенов

Общая характеристика алкенов.

Алкены ^__ это непредельные углеводороды, молекулы которых имеют одну двойную связь.

Общая формула: CnH2n.

Атомы углерода находятся в состоянии sp² – гибридизации, валентный угол равен 120˚.

Длина двойной связи 0,133 нм. Двойная связь состоит из π и δ связей.

Энергия = 606 кДж/моль ( энергия π-связи 259 кДж/моль, δ-связи 347 кДж/ моль ).

Суффикс, характерный для алкенов, ен.

Гомологический ряд

CnH2n радикалы

1. C₂H₄ этен ( этилен ) H₂C ═ CH –

2. C₃H₆ пропен ( пропилен ) винил ( этенил )

3. C₄H₈ бутен ( бутилен ) СH₂ ═ CH— CH₂ –

4. C₅H₁₀ пентен аллил ( пропенил )

5. C₆H₁₂ гексен

6. C₇H₁₄ гептен

7. C₈H₁₆ октен

8. C₉H₁₈ нонен

9. C₁₀H₂₀ декен

Номенклатура алкенов.

По международной систематической номенклатуре названия алкенам дают следующим образом:

1. Выбирают наиболее длинную углеродную цепь (в нее должна обязательно входить двойная связь).

2. Нумеруют атомы углерода в основной цепи с того конца, к которому ближе двойная связь.

3. Цифры впереди показывают местоположение боковых цепей, затем называют сами боковые цепи в алфавитном порядке.

4. Называют основную цепь с суффиксом -ен на конце.

5. Цифра в конце названия показывает местоположение двойной связи.

CH₃ C₂H₅

_{6 5 4│ 3│ 2 1}

CH₃ — CH — CH — C = C — CH₂ — CH₃

_7,8│ │

C₂H₅ CH₃

4.5.6 – триметил – 3 – этилоктен – 3

Изомерия.

Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

Пространственная (стериоизомерия, цис-. транс- изомерия)

H3C — CH ═ CH — CH3

бутен-2

H₃C CH₃ H₃C H

\ / \ /

C ═ C C ═ C

/ \ / \

H H H CH₃

цис – изомер бутена – 2 транс – изомер бутена – 2

Цис-изомер — изомер, в котором два одинаковых заместителя у двух атомов углерода, связанных двойной связью, расположены по одну сторону плоскости π-связи.

Транс-изомер— изомер, в котором два одинаковых заместителя расположены по разные стороны плоскости π-связи. Транс-изомеры всегда более устойчивы, чем цис--изомеры.

1. Изомеры углеродной цепи ( структурная изомерия ).

H₂C ═ CH ― CH₂ ― CH₂ ― CH₃ H₂C ═ C ― CH₂ ― CH₃

пентен – 1 │

CH₃

2- метилбутен – 1

2. Изомеры положения двойной связи:

CH₂ ═ CH ― CH₂ ― CH₂ ― CH₃ H₃C ― CH ═ CH ― CH₂ ― CH₃

пентен – 1 пентен – 2

3. Межклассовая изомерия:

Алканы изомерны циклоалканам.

С₃H₆

—————————

↓ ↓

CH₂

/

CH₃ ―CH═CH₂ H₂С ― CH₂

пропен циклопропан