- •Лекция №36. Арены. План:
- •Номенклатура аренов.
- •Изомерия аренов.
- •Физические свойства аренов.
- •Cпособы получения аренов.
- •При переработке нефти и каменного угля.
- •И з предельных углеводородов:
- •Из алициклических углеводородов:
- •Химические свойства бензола.
- •I. Арены склонны к реакциям, сохраняющим их ароматичность.
- •1. Реакции замещения в ароматическом ядре:
- •2.Реакции в боковой цепи:
- •II. Реакции, приводящие к нарушению ароматичности.
- •1. Реакция восстановления (гидрирования ) бензола:
- •2.Реакция горения:
- •3.Галогенирование:
- •Правило замещения в бензольном кольце:
- •Отдельные представители и их применение.
- •Домашнее задание:
- •Вопросы для закрепления:
Номенклатура аренов.
Гомологи ароматических углеводородов надо рассматривать как производные бензола, в которых один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами.
С6Н5─ СН3 С6Н5─ С2Н5 С6Н4(СН3)2
метилбензол этилбензол диметилбензол
(толуол) (ксилол)
Радикал бензола имеет формулу —С6Н5 и называется фенил.
Изомерия аренов.
Для аренов характерна изомерия двух видов:
изомерия числа и строения заместителей;
изомерия положения заместителей ( орто-, мета-, пара-изомерия).
Так как в бензоле все атомы углерода равноценны, то у первого гомолога метилбензола изомеры отсутствуют. У второго изомера диметилбензола имеются три изомера:
1
CH3
1
CH3
1
CH3
6
2
CH3
6
2
6 2
5 3 5 3—— CH3 5 3
4
4
4
CH3
1,2 – диметилбензол 1,3 – диметилбензол 1,4 – диметилбензол
орто-диметилбензол мета-диметилбензол пара-диметилбензол
орто- ксилол мета-ксилол пара-ксилол
Орто-изомеры – это изомеры, в которых заместители находятся у соседних атомов угле-рода.
Мета-изомеры – это изомеры, в которых заместители разделены одним атомом углерода.
Пара-изомеры – это изомеры, в которых заместители разделены двумя атомами углерода
бензольного кольца.
С
8Н10
а) С2Н5 б)
СН3 в) СН3
г) СН3
─ СН3
СН3
СН3
изомерия положения заместителей
( орто-, мета-, пара-изомерия)
изомерия числа и строения заместителей
