Лекция №36. Арены. План:
1. Общая характеристика аренов.
2. Номенклатура аренов.
3. Изомерия аренов.
4. Физические свойства аренов.
5. Cпособы получения аренов.
6. Отдельные представители и их применение.
7. Химические свойства бензола
Общая характеристика аренов.
Ароматическими называют соединения, в молекулах которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи – ядро бензола.
Простейшим представителем аренов является бензол, его эмпирическая формула С6Н6. Общая формула моноциклических аренов СnH2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.
В 1865 году немецкий химик Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями ( чередуются простые и двойные связи ):
СН
Н
С
СН
Н
С
СН
СН
циклогексантриен – 1,3,5
Такая формула не объясняла многие свойства бензола:
1) Для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения.
Реакции присоединения возможны, но они протекают труднее, чем у алкенов.
2) Бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными на непредельные углеводороды (с бромной водой и раствором КМnO4.
Электронографические исследования, проведенные позже, показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С – С 0,154 нм и двойной связи С ═ С 0,134 нм ). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120º. Молекула представляет собой правильный плоский шестиугольник.
Современная теория для объяснения строения молекулы С6Н6 использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.
Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2 – гибридизации. Каждый атом «С» образует три σ- связи (две с атомами углерода и одну с атомом водорода). Все σ – связи находятся в одной плоскости:
Каждый атом углерода имеет один
р-электрон, который не участвует Н
в гибридизации. Негибридизированные │
р-орбитали атомов углерода находятся С
в плоскости,
перпендикулярной 
Н
Н
плоскости σ-связей.
Каждое р-облако 
С
С
перекрывается с двумя соседними
р-облаками и в результате образуется 120
единая сопряженная π-система.
С С
Н Н
С
│
Н
Сочетание шести σ-связей с единой π- -системой называется
ароматической связью. Цикл из шести атомов углерода, свя-
занных ароматической связью, называется бензольным кольцом,
или бензольным ядром.