Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
36 Лек Арены.doc
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.03.2025
Размер:
122.37 Кб
Скачать

Лекция №36. Арены. План:

1. Общая характеристика аренов.

2. Номенклатура аренов.

3. Изомерия аренов.

4. Физические свойства аренов.

5. Cпособы получения аренов.

6. Отдельные представители и их применение.

7. Химические свойства бензола

Общая характеристика аренов.

Ароматическими называют соединения, в молекулах которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи – ядро бензола.

Простейшим представителем аренов является бензол, его эмпирическая формула С6Н6. Общая формула моноциклических аренов СnH2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.

В 1865 году немецкий химик Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями ( чередуются простые и двойные связи ):

СН

Н С СН

Н С СН

СН

циклогексантриен – 1,3,5

Такая формула не объясняла многие свойства бензола:

1) Для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения.

Реакции присоединения возможны, но они протекают труднее, чем у алкенов.

2) Бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными на непредельные углеводороды (с бромной водой и раствором КМnO4.

Электронографические исследования, проведенные позже, показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С – С 0,154 нм и двойной связи С ═ С 0,134 нм ). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120º. Молекула представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Современная теория для объяснения строения молекулы С6Н6 использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.

Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2 – гибридизации. Каждый атом «С» образует три σ- связи (две с атомами углерода и одну с атомом водорода). Все σ – связи находятся в одной плоскости:

Каждый атом углерода имеет один

р-электрон, который не участвует Н ‌

в гибридизации. Негибридизированные │

р-орбитали атомов углерода находятся С

в плоскости, перпендикулярной Н Н

плоскости σ-связей. Каждое р-облако С С

перекрывается с двумя соседними

р-облаками и в результате образуется 120

единая сопряженная π-система.

С С

Н Н

С

‌│

Н

Сочетание шести σ-связей с единой π- -системой называется

ароматической связью. Цикл из шести атомов углерода, свя-

занных ароматической связью, называется бензольным кольцом,

или бензольным ядром.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]