Названия непредельных радикалов

Одновалентные радикалы, образованные из алкенов имеют суффикс -енил

сн₃–сн=сн– сн₃–сн=сн–сн₂–

1-пропенил 2-бутенил

Радикалы, образованные из алкинов, имеют суффикс –инил

НСС–	НСС–СН2–
этинил	2-пропинил

Для некоторых радикалов, как исключение, сохраняются тривиальные названия:

сн2=сн–	сн2=сн–сн2–	НСС–СН2–
винил-	аллил-	пропаргил-

Правила составления названия по номенклатуре IUPAC:

1. Выбирают наиболее длинную главную углеродную цепь, название ко­торой составляет основу (корень) названия. Если в молекуле имеется двойная или тройная связь, она должна быть включена в главную цепь.

2. Углеродные атомы главной цепи нумеруют так, чтобы разветвления (заместители, радикалы) получили наименьшие номера. При наличии кратной (двойной или тройной) связи наименьшую цифру должна полу­чить кратная связь.

3. К названию главной цепи в качестве приставки добавляют в алфавит­ном порядке (языка названия) названия заместителей. Наличие нескольких одинаковых заместителей обозначают соответственно греческими числи­тельными: ди-; три-; тетра-; пента- и т. д.

4. Углеводороды с двумя, тремя и более двойными связями получают окончания -диен; -триен; -тетраен и т.д. Углеводороды с несколькими тройными связями: -диин; -триин и т.д. Если в молекуле имеются как двойные, так и тройные связи, углеводород получает окончание -енин: -диенин и т. д.

Пример 1.

главная цепь – нонан

заместители – метил (две группы)

этил

изопропил

Название: 2,5-диметил-5-изопропил-6-этилнонан (приставки изо-, втор- и т. п. не учитываются).

Пример2.

главная цепь – 1-пентен (допускается пентен-1 или пент-1-ен)

заместители – метил

– этил

Название: 3-метил-3-этил-1-пентен

Пример 3.

Название: 2-винил-1,5-гексадиен

Номенклатура циклических алифатических углеводородов

(циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины)

Названия моноциклических углеводородов образуются добавлением приставки цикла- к названию соответствующего углеводорода нормального строения:

циклопропан циклопентан циклогексан

Названия циклонов, имеющих боковые цепи:

этилциклопропан 1,3-диметилциклобутан метилциклопентан

1-изопропил-1,3-циклогексадиен

Рациональная номенклатура

Иногда для наименования относительно простых органических соеди­нений используется старая рациональная номенклатура. Основой корнем названия по этой номенклатуре является название «родоначальника» (наи­более простого представителя) данного гомологического ряда.

Все углеводороды рассматриваются как производные от родоначаль­ника соответствующего ряда, образованные заменой атомов водорода в его молекуле на алкильные радикалы:

Название родоначальника ряда	Название углеводородов
метан	диметилметан	триметилэтилметан
этилен	сим. диметилэтилен (,-диметилэтилен)	асим. диметилэтилен (,-диметилэтилен)
н–Сс–н	сн3–Ссн
ацетилен	метилацетилен	метилизопропилацетилен

Правила составления названий по рациональной номенклатуре:

Пример 1. Назовите по рациональной номенклатуре:

Для образования названия:

а) выбираем «центральный» атом углерода (связанный с максималь­ным количеством других атомов углерода) – он исполняет роль «родо­начальника» (в данном случае – метана):

б) перечисляем в порядке старшинства радикалы: связанные с этим атомом;

в) название завершается названием «родоначальника» ряда – метан. Название: метилэтилизопропилвторбутилметан

Пример 2. Напишите структурную формулу сим-этилтретбутилэтилена. Для построения формулы:

а) изображаем углеродный остов родоначальника ряда (этилена):

;

б) присоединяем к двум свободным валентностям указанные в назва­нии заместители. Приставка «сим-» в названии обозначает, что заместите­ли расположены симметрично относительно двойной связи (у разных ато­мов углерода):

в) к оставшимся свободным валентностям присоединяем атомы водо­рода

Пример 3. Назовите по рациональной номенклатуре и номенклатуре IUРАС следующие углеводороды:

	Соединение	Название
		по рациональной номенклатуре	по номенклатуре IUРАС
а)		метилизопропилацетилен	4-метил-2-пентин
б)		тетраметилэтилен	2,3-диметилбутен-2

в) Н₃СС(С₂Н₅)₂СН₂СН(СН₃)₂

Сначала изобразим структурную формулу:

Названия: метилдиэтилизобутилметан (рац.)

3,5-диметил-3-этилгексан (IUРАС)