- •Фгбоу впо
- •Техника безопасности
- •Лабораторная работа № 1.
- •Задания к защите по теме «насыщенные и ненасыщенные углеводороды»
- •Лабораторная работа № 2. Ароматические углеводороды
- •Задания к защите по теме «ароматические углеводороды»
- •Лабораторная работа № 3. Галогено- и гидроксипроизводные углеводородов
- •Задания к защите работы по теме «галогено- и гидроксипроизводныеуглеводородов»
- •Лабораторная работа № 4. Карбонильные соединения
- •Задания к защите работы по теме «карбонильные соединения»
- •Лабораторная работа № 5. Карбоновые кислоты и их производные
- •Задания к защите работы по теме «карбоновые кислоты»
- •Лабораторная работа № 6. Азотсодержащие соединения
- •Задания к защите работы по теме «Азотсодержащие соединения»
- •394036, Воронеж, пр. Революции, 19
Лабораторная работа № 2. Ароматические углеводороды
Цель работы : изучить свойства ароматических соединений
Опыт 1. Окисляемость ароматических углеводородов
В три пробирки помещают по 5 капель раствора KMnO4. Затем в первую пробирку добавляют 3 капли бензола, во вторую – 3 капли толуола и в третью – 3 капли ксилола. Все пробирки энергично встряхивают 2 мин, затем в каждую пробирку добавляют по 3 капли раствора H2SO4 с концентрацией 1 моль/дм3, снова встряхивают в течение 2 мин, а затем продолжают встряхивание, погрузив пробирки в кипящую водяную баню. На всех этапах опыта наблюдают изменение окраски и делают выводы.
Опыт 2. Нитрование ароматических углеводородов
В две пробирки помещают по 5 капель конц. HNO3 и по 10 капель конц. H2SO4. В полученную нитрующую смесь добавляют: в первую пробирку 2 (не более!) капли бензола, а во вторую – 2 капли толуола. Обе пробирки энергично встряхивают в течение 5 мин и нагревают 1 мин. в водяной бане. Затем обе пробирки до половины заполняют водой. Продукты нитрования, имеющие запах горького миндаля, осаждаются на дно пробирок в виде тяжелого желтоватого масла.
Опыт 3. Сульфирование ароматических углеводородов.
В три пробирки помещают по 3 капли соответственно бензола, толуола и м-ксилола и в каждую из них по 10 капель конц. H2SO4. Пробирки помещают в водяную баню, нагретую до 60-70 оС, и нагревают 10 мин при частом энергичном встряхивании. Отмечают различие во времени, которое потребовалось для полного растворения углеводорода (по исчезновению его слоя). Затем пробирки доливают до половины водой и отмечают, выделяется ли исходный углеводород и в каких количествах.
Задания к защите по теме «ароматические углеводороды»
-
№ вар.
№ задач
№ вар.
№ задач
1
1 а, 4 а, м
11
2 г, 4 о, е
2
2 а, 4 б, к
12
3 г, 4 п, з
3
3 а, 4 в, т
13
1 д, 4 у, в
4
1 б, 4 г, ж
14
2 д, 4 ф, а
5
2 б, 4 д, р
15
3 д,4 м, б
6
3 б, 4 е, с
16
1 е, 4 х, г
7
1 в, 4 ж, з
17
3 е, 4 у, и
8
2 в, 4 л, н
18
1 ж, 4 о, ф
9
3 в, 4 и, х
19
3 ж, 4 л, в
10
1 г, 4 к, ц
20
1 з, 4 а, п
1. Получите данное ароматическое соединение по реакции Вюрца-Фиттига и напишите для него реакции сульфирования, хлорирования при освещении и окисления КМnО4 : а) толуол, б) изобутилбензол; в) этилбензол; г) изопропилбензол; д) пропилбензол; е) втор-бутилбензол; ж) о-этилтолуол; з) бутилбензол.
2. Получите данное ароматическое соединение реакцией алкилирования по Фриделю-Крафтсу и напишите для него реакции ацилирования, нитрования НNО3 (разб.) и восстановления : а) толуол, б) трет-бутилбензол; в) этилбензол; г) изопропилбензол; д) 1,2-диметилбензол.
3. Получите данный арен из неароматического соединения и напишите для него реакции нитрования нитрующей смесью, сульфохлорирования и окисления КМnО4 : а) толуол, б) изобутилбензол; в) этилбензол; г) изопропилбензол; д) пропилбензол; е) бутилбензол; ж) изопентилбензол.
4. Среди предложенных веществ: укажите соединения с согласованной ориентацией заместителей и отметьте положения, в которые пойдет реакция нитрования.
а) м-нитрофенилцианид; б) о-трихлорметилбензойная кислота; в) п-аминобензолсульфокислота; г) этиловый эфир м-бромбензойной кислоты; д) о-метилбензолкарбоновая кислота; е) о-хлорфенол; ж) м-дихлорбензол; з) п-метилнитробензол; и) м-ксилол (1,3-диметил-бензол); к) о-хлорбензолсульфокислота; л) м-крезол (3-метилфенол); м) м-метоксифенол; н) о-бромэтилбензол; о) м-нитробензойная кислота; п) п-дихлорбензол; р) м-нитротолуол; с) п-бромбензол-сульфокислота; т) м-нитроанилин; у) п-хлортолуол; ф) м-гидрокси-бензальдегид; х) о-метоксианилин;ц) м-нитробензальдегид.