7.3. Самостоятельная работа студентов.

Лабораторная работа.

Опыт 1. Качественная реакция на непредельность.

В пробирку налейте немного скипидара (содержит пинен-соединение с двойной связью), затем немного 10% раствора соды и по каплям при встряхивании 2% раствор перманганата калия. Запишите реакцию и наблюдения.

Опыт 2. Реакция на альдегиды.

К раствору альдегида (около 1 мл) добавьте разбавленный раствор щелочи (0,5 мл) и затем по каплям раствор сульфата меди до образования осадка. Полученную смесь нагрейте на спиртовке до кипения. Каков цвет осадка? Напишите реакцию.

Опыт 3. Йодоформная проба на ацетон.

К ацетону добавьте столько же раствора йода и немного щелочи до исчезновения бурой окраски. Образуется желтый осадок йодоформа CHI₃ с характерным запахом. Напишите реакцию.

Опыт 4. Качественная реакция на молочную кислоту.

В пробирку с 1% раствором фенола (или салициловой кислоты) добавить немного 3% раствора хлорного железа. Напишите реакцию, укажите цвет фенолята натрия. К раствору добавьте 1-2 капли молочной кислоты. Окраска переходит из фиолетовой в желто-зеленую лактата железа (III). Напишите реакцию. На этой реакции основано открытие молочной кислоты в желудочном соке в клинической практике.

Опыт 5. Качественная реакция на мочевину.

В пробирку с концентрированным раствором мочевины (NH₂)₂CO ( около 2мл) прилейте немного концентрированного раствора NaNO₂ и несколько капель 10% раствора серной кислоты, наблюдается выделение пузырьков N₂ и CO₂. Напишите реакцию.

Сделайте вывод из опытов.

7.4. Контроль усвоения темы занятия.

Типовое задание выходного контроля.

1. Напишите формулу соединения, содержащего бензольное кольцо

и гидроксильную группу и определите к какому классу оно относится.

2. Назовите цистеин СН₂(SH)СН(NН₂)СООН по заместительной

номенклатуре. Какие функциональные группы содержатся в молекуле

цистеина?

3. Напишите структурную формулу цитраля (3,7-диметилоктадиен-2,6-аль).

4. Напишите структурную формулу 2-бром-3-гидрокси-7-метилоктандиовой

кислоты

5. Какое из приведенных соединений толуол или метилциклогексан

является ароматическим? Обоснуйте свой выбор.

7.5. Подведение итогов занятия.

7.6. Задание на дом. Взаимное влияние атомов органических соединений.

Изомерия.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература. [2],[5],[6].

Занятие №15

Тема. Взаимное влияние атомов органических соединений. Изомерия.

1.Актуальность. Знание основных классов органических соединений, основ биоорганической химии необходимы для усвоения биологической химии, фармакологии, в дальнейшей профессиональной деятельности.

2. Учебные цели: знакомство с типами изомерии органических соединений, с влиянием функциональных групп на свойства веществ и направление химических превращений.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки .

1. Электронные эффекты заместителей: а) индуктивный эффект (+I, -I),

примеры; б) мезомерный эффект (+М, -М), примеры.

2. Электронодонорные, электроноакцептерные функциональные группы.

3. Влияние заместителей на реакционную способность производных бензола.

Ориентирующее влияние заместителей.

4. Понятия: субстрат, реакционный центр, реагент, радикал, электрофил,

нуклеофил, кислота, основание, окислитель, восстановитель. Примеры.

5. Изомерия: 1) структурная ( изомерия углеродной цепи; изомерия

положения кратных связей, функциональных групп, гетероатомов;

межклассовая изомерия); 2) пространственная ( геометрическая,

оптическая). Примеры.

4. Вид занятия: лабораторное занятие.

5. Продолжительность занятия: 3 часа.