Теофиллин Теобромин Кофеин

Теофиллин содержится в листьях чая, теобромин – в бобах какао, кофеин – в листьях чая и зёрнах кофе, откуда эти вещества и извлекаются. Теофиллин и теобромин обладают мочегонным действием, кофеин стимулирует центральную нервную систему.

Теофиллин и теобромин – амфотерные соединения. Их центры кислотности представлены NН-фрагментами, причём в теобромине это может и гидроксигруппа лактимной формы. Центром основности является пиридиновый атом азота N-9. В молекуле кофеина отсутствуют центры кислотности, а атом N-9 обусловливает слабые основные свойства кофеина. Метилированные ксантины плохо растворимы в холодной воде, поэтому часто применяют растворимые соли этих соединений: с кислотами (для всех трёх ксантинов) или основаниями (для теофиллина и теобромина).

Качественные реакции пуринов. 1. Реакции солеобразования используются в качественном анализе метилированных ксантинов. Теофиллин и теобромин в щелочной среде образуют с хлоридом кобальта (II) нерастворимые соли соответственно серо-голубого или розоватого цвета.

Кофеин, у которого метилированы все атомы азота, кислотных свойств не проявляет и не вступает во взаимодействие с хлоридом кобальта (II). Благодаря своим основным свойствам кофеин образует с танином – природным веществом кислотного характера – нерастворимую соль белого цвета.

2. Общей качественной реакцией для обнаружения ксантинов и мочевой кислоты является мурексидная проба, рекомендуемая ГФХ. Эта реакция достаточно сложна и в настоящем курсе подробно не рассматривается. Она основана на окислении ксантинов и мочевой кислоты азотной кислотой. Продукт окисления при взаимодействии с аммиаком образует аммониевую соль пурпурной кислоты, называемую мурексидом, пурпурно-красного цвета. Калиевая соль пурпурной кислоты имеет сине-фиолетовую окраску.