V. Получение спиртов .
Из галогенопроизводных:
t
а) C2H5Br + NaOH —→ C2H5OH + NaBr
бромэтан водн. этанол
t, K
б) СН3—СН2Br + HOH ——→ CH3—CH2—OH
1-бромэтан - HBr пропанол
Из алкенов:
K=H2SO4, Al2O3, t
СН3—СН
═ СН2
+ Н2О
—————————→ CH3—CHOH—CH3
пропен-1
НОН
пропанол-2
└–┘
VI. Химические свойства.
2С2Н5ОН + 2Na——→ 2C2H5ONa + H2↑
этоксид натрия
этилат натрия
(алкоголят натрия)
C2H5ONa
+ H2O
C2H5OH
+ NaOH
Cо щелочами одноатомные спирты взаимодействуют обратимо. При этом равновесие смещено в сторону спирта и щелочи. При удалении воды из системы равновесие можно сместить в сторону алкоголятов.
Спирты легко окисляются (KMnO4, K2Cr2O7 кислородом воздуха) в присутствии катализатора( платина, медь):
O
t;
K=Pt, Cu //
Н3С—НСН—ОН + [ О ] ————→ Н3С—НСОН ——→ СН3 — С + Н2О
│ \
ОН
Н
этаналь
Горение:
t
2СН3ОН + 3О2 ——→ 2СО2↑ + 4Н2О
Окисление:
Первичный спирт окисляется до карбоновых кислот
О
O
О Н2О
[ О ] // [ О ] // [ О ] //
СН3ОН ——→ Н—С ——→ H— C ——→ НО—С
–Н2О
\ \
\
Н OH ОН СО2 ↑
м етанол метаналь муравьиная угольная
к-та
Вторичный спирт окисляется до кетонов:
t
Н3С—СН—СН3 + [ О ] —→ Н3С—С—СН3
│ –Н2О ║
ОН О ацетон (диметилкетон)
пропанол-2 O
t //
а) 3С2Н5ОН + К2Сr2O7 + 4H2SO4 ─→ 3CH3—C + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
этанол этаналь \
H
O
t //
б) 5С2Н5ОН + 2К МnO4 + 3H2SO4 —→ 5CH3—C + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
этаналь \
H
Взаимодействие с галогеноводородами:
H+
С2Н5ОН + HBr C2H5Br + H2O
бромэтан
В присутствии щелочи равновесие смещается в сторону исходных веществ, в избытке кислот – в сторону конечных веществ.
Дегидратация (элиминирование спиртов)
K=H2SO4(к), t=140ºC
а) Н2С—СН2 —————————→ CH2 ═ CH2 + H2O
│ │ этилен
Н ОН
б) образование простых эфиров:
С2Н5ОН К=Н2SO4(к)t
+ └–┘ —————→ C2H5—O—C2H5 + H2O
С2Н5ОН
└┘
спирт диэтиловый эфир
В общем виде образование простых эфиров можно записать так:
R— O H t; K=H2SO4(к)
+ ————→ R—O—R1
R1—
OH –H2O
Образование сложных эфиров (реакция этерификации):
О
// t H2SO4(k)
СН3 — С + С2Н5ОН ————→ C2H5 — O — C — CH3
\ └┘ – H2O ║
ОН O
└┘
уксусная этанол уксусно-этиловый эфир
к-та (этилэтаноат)
В общем виде уравнение получения сложных эфиров можно записать так:
O O
// t H2SO4(к) //
R1—C + R—OH ————→ R1 — C
\ –H2O \
OH O—R
кислота спирт
Взаимодействие с пятихлористым фосфором, тионилхлоридом, трёххлористым фосфором:
а) С2Н5ОН + РСl5 ——→ HCl + C2H5Cl + POCl3
└–┘ трихлороксид фосфора
б) СН3ОН + SOCl2 ——→ НCl + CH3Cl + SO2↑
└–┘ тионилхлорид хлорметан
в) PCl3 + 3 C2H5OH ——→ H3PO3 + 3C2H5Cl
избыток