8 Некоторые физические константы для ряда алициклических, ароматических и непредельных спиртов

Наименование	Формула	Температура кипения, °С	Температура плавления, °С	Плотность, кг/м³ при 20 °С	Показатель преломления, n^D₂₀
2-пропен-1-ол	CH₂=CHCH₂OH	96,9	−129	852,0	1,4133
2-пропин-1-ол	CH≡CCH₂OH	113,6	−48	948,5	1,4322
Циклогексанол	C₆H₁₁OH	161,1	25,15	941,6	1,4648
Фенилкарбинол	C₆H₅CH₂OH	205,0	−15,3	1041,9	1,5396
2-Фенилэтанол	C₆H₅CH₂CH₂OH	218,2	−27,0	1020,2	1,5325
3-Фенил-2-пропен-1-ол	C₆H₅CH=CHCH₂OH	256—258	34	1044,0	1,5819
2-Фуранкар-бинол	(C₄H₃O)CH₂OH	155	—	1131,9	1,5324

Общие химические методы получения спиртов

Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, алкилгалогениды, амины, карбонильные соединения, эпоксиды. Существует множество методов получения спиртов, среди которых выделим наиболее общие:

реакции окисления — основаны на окислении углеводородов (реже — галогенпроизводных углеводородов), содержащих кратные или активированные C−H связи.

В качестве окислительных агентов для алканов и циклоалканов используются сильные неорганические окислители: озон, перманганат калия, оксид хрома (VI), хромовая кислота, диоксид селена, а также пероксид водорода и некоторые пероксикислоты. Из-за возможности более глубокого окисления, метод имеет значение, как правило, только для получения третичных спиртов

Окисление алкенов значительно более распространено в лабораторной практике, особенно когда речь идёт о получении диолов. В зависимости от выбора реагента можно осуществить син-гидроксилирование (тетраоксид осмия, перманганат калия, хлорат натрия, иод с карбоксилатом серебра и пр.) или анти-гидроксилирование (пероксид водорода и пероксикислоты, оксиды молибдена(VI) и вольфрама(VI), оксид селена(IV) и пр.)

\ Алкены также могут гидроксилироваться в аллильное положение синглетным кислородом с миграцией двойной связи и образованием гидропероксидов, которые затем восстанавливаются до спиртов

Важным препаративным методом является окисление галогенпроизводных углеводородов надпероксидом калия.

реакции восстановления — восстановление карбонильных соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров. Для восстановления альдегидов или кетонов, обычно, пользуются борогидридом натрия или калия, а также алюмогидридом лития в протонном растворителе

Восстановление сложных эфиров и карбоновых кислот производится алюмогидридом или борогидридом лития, а также некоторыми другими комплексными гидридами^[69]:

реакции гидратации — кислотно-катализируемое присоединение воды к алкенам (гидратация)

Реакция имеет промышленное значение (например: синтез этанола), однако в лабораторной практике часто замещается реакцией оксимеркурирования-демеркурирования алкенов или гидроборированием алкенов с их последующим окислением

реакции присоединения

присоединение синтез-газа, формальдегида, оксирана по кратным углеводородным связям. Простейший пример такой реакции — промышленный синтез метанола

Среди других вариантов использования

присоединение нуклеофилов к карбонильным соединениям;

Общая схема реакций подобного типа

Существует множество реакций присоединения, включая реакции гидратации, этинилирования и прочих, рассмотренных выше. Здесь приведём примеры некоторых важных препаративных методов.

Присоединение аллиборанов с последующим гидролизом

Реакция Бэйлиса — Хиллмана — Морита

реакции замещения (гидролиза) — реакции нуклеофильного замещения, при которых имеющиеся функциональные группы замещаются на гидроксильную группу. На практике для реакций замещения, как правило, используются галогенпроизводные