- •Ен. Ф. 04. 02 органическая химия методические указания
- •Введение
- •1 Номенклатурные термины
- •2 Основные принципы номенклатуры июпак
- •3 Номенклатура органических соединений
- •3.1 Ациклические соединения
- •3.1.1 Предельные, насыщенные углеводороды (алканы)
- •3.1.2 Этиленовые углеводороды (алкены)
- •3.1.3 Ацетиленовые углеводороды (алкины)
- •3.1.4 Полиненасыщенные углеводороды
- •3.2 Галогенпроизводные углеводородов
- •3.3 Спирты, фенолы и их производные
- •3.4 Простые эфиры
- •3.5 Альдегиды и кетоны
- •3.6 Карбоновые кислоты и их производные
- •3.7 Полифункциональные соединения
- •Вариант № 1
- •Вариант № 2
- •Вариант № 3
- •Вариант № 4
- •Вариант № 5
- •Вариант № 6
- •Вариант № 7
- •Вариант № 8
- •Вариант № 9
- •Вариант № 10
|
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «БАШКИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» |
Кафедра химии
Ен. Ф. 04. 02 органическая химия методические указания
к самостоятельной работе студентов очного обучения
по теме «Номенклатура органических соединений»
Направления подготовки дипломированного специалиста
110200 Агрономия
110400 Зоотехния
111200 Ветеринария
250200 Лесное хозяйство и ландшафтное строительство
УФА 2008
УДК 547
ББК 24.2
М 54
Рекомендовано к изданию
методической комиссией
Факультета пищевых технологий
(протокол №4 от «4» апреля 2008 г.)
Составители: старший преподаватель Ишбердина Р.Р.
доцент Галеева Р.И.
доцент Тальвинский Е.В.
Рецензент: доцент кафедры химии, к.х.н. Нурушев Р.А.
Ответственный
за выпуск: заведующий кафедрой химии Нигматуллин Н.Г.
Введение
Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Другими словами, номенклатура – это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений их строения. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – Международный союз теоретической и прикладной химии).
Однако в органической химии сохраняются и тривиальные (обыденные) названия. В этих названиях, как правило, отражались природные источники и способы получения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum – молоко), пальмитиновая кислота, выделена из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе виноградной кислоты.
Тривиальные названия особенно распространены среди природных соединений – аминокислот, углеводов, алкалоидов, стероидов. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных названий (уксусная кислота, толуол, бензойная кислота и др.) разрешается правилами ИЮПАК.
Номенклатура ИЮПАК допускает использование нескольких систем названий органических соединений: заместительная радикально – функциональная, объединительная и др.
Наиболее старой и чаще применяемой является заместительная номенклатура. Для использования этой номенклатуры необходимо знать содержание ряда номенклатурных терминов.
1 Номенклатурные термины
1 Классы – большие группы органических соединений, поделенные между собой в зависимости от строения углеродной цепи (углеродного скелета рис. 1) и присутствующих в молекуле функциональных групп (табл.1).
2 Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства. Так, свойства спиртов определяются функциональной группой –ОН. Свойства альдегидов и кетонов определяются карбонильной ( >С=О), а свойства кислот карбоксильной (–СООН) функциональными группами.
3 Главная (старшая характеристическая) группа. Слово «главная» имеет два основных значения. Первое заключается в том, что такая группа точно указывает на принадлежность соединения к определенному классу органических соединений с определенными химическими свойствами. Второе значение состоит в том, что выбранный суффикс предопределяет выбор родоначального соединения и нумерации. Название главной функциональной группы отмечается в суффиксе.
4 Структурная формула – изображение при помощи химических символов последовательности связывания атомов в молекуле.
5 Гомологический ряд – группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность. Для углеводородов и их производных гомологической разностью является метиленовая группа –СН2–.
6 Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей (табл. 2). Этот термин не следует путать с термином «свободный радикал», который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.
7 Родоначальная структура – химическая структура составляющая основу называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структуры рассматриваются главная углеродная цепь в ациклических соединениях и цикл в карбоциклических и гетероциклических соединениях.
8 Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающих в исходном соединении атом водорода. Таким образом, заместителем может быть любая функциональная группа или углеводородный радикал, присоединенные к родоначальной структуре.
9 Цифры – указывают количество атомов углерода в основной цепи, положение заместителя или связи в структуре молекулы.
10 Числовые умножающие приставки. Обычно применяют числовые приставки от 1 до 12: моно–, ди–, три–, тетра–, пента–, гекса–, гепта–, окта–, нона–, дека–, ундека–, додека–.
11 Курсив. В органической химии курсив чаще всего применяется для того, чтобы различать изомеры: о-, м-, п-, цис-, транс-, эндо-, экзо- т.д.
Таблица 1
Основные классы органических соединений и порядок старшинства функциональных групп
-
№
п/п
Название класса
Общая формула класса
Функциональная
группа
Приставка название функц. групп
Суффикс
1
Карбоновые кислоты
карбоксильная
Карбокси
-овая кислота
2
Сульфокислоты
сульфоновая
Сульфо
Сульфоновая кислота (сульфокислота)
3
Нитрилы
циано
циано
нитрил
4
Альдегиды
карбонильная
формил
-аль
5
Кетоны
карбонильная
оксо
-он
6
Спирты
Фенолы
R-OH
-ОН
гидроксильная
гидрокси (окси)
-ол
7
Тиолы
(меркаптаны)
R-SH
-SH
тиольная
меркапто
-тиол
8
Амины
R-NH2
R2-NH
R3N
-NH2, ,
амино
амино
-амин
9
Простые эфиры
R-O-R
-OR
алкоксильная
R-окси-
–
10
Сульфиды (тиоэфиры)
R-SR
-SR
алкилтиольная
R-тио
–
11
Галогенопроизводные углеводородов
R-Hal
F, CI, Br, I
галогены
Фтор-, хлор-, бром-, иод-
–
12
Нитросоединения
R-NO2
-NO2
нитро
нитро
–
Таблица 2
-
№
Радикал
Название
1
Метил
2
Этил
3
н-пропил
4
Изопропил
5
н-бутил
6
втор-бутил
7
Изобутил
8
трет-бутил
9
Метин
10
Винил
11
Аллил
12
Фенил
13
Метоксил