- •1. Общие правила работы в химической лаборатории
- •1. Техника безопасности в лаборатории
- •2. Меры первой помощи при несчастных случаях
- •3. Планирование, подготовка и проведение химических реакций
- •4. Лабораторная посуда
- •5. Лабораторное оборудование (холодильники, воронки,
- •6. Сборка приборов
- •7. Схемы установок для прибавления жидкого или
- •8. Схемы установок для кипячения
- •9. Мытье и сушка посуды
- •10. Нагревание
- •11. Охлаждение. Измерение и регулирование
- •12. Измельчение и перемешивание
- •13. Сушка газов, жидкостей и твердых веществ
- •14. Основные осушители
- •15. Фильтрование
- •2. Методы очистки органических соединений
- •16. Кристаллизация твердого органического вещества
- •17. Перегонка смесей жидкостей, смешивающихся во всех
- •18. Абсолютирование этанола с помощью оксида кальция
- •19. Разделение о-, м- и п- нитроанилинов
- •20. Экстракция
- •3. Синтез органических соединений
- •21. Синтез бромэтана
- •22. Синтез иодэтана
- •23. Синтез бензилового спирта из хлористого бензила
- •24. Синтез бензгидрола
- •25. Синтез дибутилового эфира
- •26. Синтез феноксиуксусной кислоты
- •27. Синтез ментона
- •28. Синтез ацетофенона
- •29. Синтез диэтилового эфира фталевой кислоты
- •30. Синтез нитрометана
27. Синтез ментона
Реагенты и расходные материалы: ментон (3,13 г); хлорохромат пиридиния на оксиде алюминия (50 г); н-гексан (50 мл); диэтиловый эфир (100 мл).
Посуда и оборудование: трехгорлая круглодонная колба на 200 мл, механическая мешалка, термометр, водяная баня, обратный холодильник, химический стакан, воронка фильтрующая, колба Бюнзена, насадка Вюрца, насадка Кляйзена, приемники (5 шт.), аллонж паук, вакуумный насос.
В круглодонной колбе вместимостью 200 мл перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре смесь 3,13 г (20,0 ммоль) ментола и 50 г (~ 50 ммоль) хлорохромата пиридиния на оксиде алюминия в 50 мл н-гексана. Смесь фильтруют, окислитель промывают эфиром (5x20 мл), объединенные фильтраты упаривают и остаток перегоняют под вакуумом, получают 2,50 г (81%) продукта с температурой кипения 81 °С при 11 мм рт. ст.
Производное - семикарбазон. Тпл 183-184 °С.
28. Синтез ацетофенона
Ацетофенон получают ацилированием бензола по реакции Фриделя – Крафтса.
Реактивы и расходные материалы: хлорид кальция безводный, гранулированный (30 г); бензол (50 мл); хлорид алюминия (32 г); уксусный ангидрид (10 мл); диэтиловый эфир (40 мл); 10 %-й раствор гидроксида натрия (25 мл).
Посуда и оборудование: водяная баня, трехгорлая круглодонная колба на 300 мл, капельная воронка, обратный холодильник, хлор-кальциевые трубки (2 шт.), мешалка механическая, мерный цилиндр, стакан химический, делительная воронка, масляная баня, насадка Вюрца, прямой холодильник, аллонж, приемники (2 шт.), термометр, воронка стеклянная, колба круглодонная на 50 мл.
В круглодонную трехгорлую колбу вместимостью 300 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником (капельная воронка и холодильник закрываются хлоркальциевыми трубками), помещают 40 мл сухого бензола и 32 г тонкоизмельченного хлорида алюминия. Включают мешалку и по каплям через капельную воронку в течение 30 мин приливают 10 мл чистого уксусного ангидрида, охлаждая колбу холодной водой. Для завершения реакции колбу нагревают на водяной бане при 80-85 °С в течение 45 мин.
Охлажденную реакционную смесь выливают в стакан, содержащий 80 г воды со льдом. В случае выделения осадка основной соли алюминия добавляют разбавленную хлороводородную кислоту до растворения этого осадка. Смесь переносят в делительную воронку, обрабатывают 20 мл диэтилового эфира и отделяют эфирно-бензольный слой, а водный извлекают еще раз 15 мл эфира. Объединенные эфирные вытяжки промывают водой, затем 25 мл раствора гидроксида натрия, снова водой и сушат безводным хлоридом кальция.
После отгонки растворителей (эфира и бензола) на масляной бане перегоняют ацетофенон, собирая фракцию, кипящую при 199-203 °С. Ацетофенон можно отгонять в вакууме при 88 °С (12 мм рт. ст.).
Выход ацетофенона 8 г (62%); плотность 1,0281 ; пD20 = 1,5342.
29. Синтез диэтилового эфира фталевой кислоты
Реактивы и расходные материалы: фталевый ангидрид (20 г); абсолютный этиловый спирт (100 мл); концентрированная хлороводородная кислота (20 мл); концентрированная серная кислота (210 мл); лед (1000 г); хлорид натрия (150 г); карбонат натрия (25 г).
Посуда и оборудование: круглодонная колба на 200 мл, пробка с двумя трубками, газоотводная труба, стеклянные трубки, зажим, разветвитель, защитная склянка, водяная баня, капельная воронка, аллонж, приемник, термометр, дефлегматор, насадка Кляйзена, аллонж паук, приемники (5 шт.), капилляр.
Круглодонную колбу вместимостью 200 мл снабжают пробкой с двумя трубками: одна трубка доходит почти до дна колбы, другая заканчивается под пробкой. В эту колбу помещают 20 г фталевого ангидрида и 100 мл абсолютного этилового спирта. Колбу охлаждают, погружая ее в воду со льдом, и пропускают в содержимое колбы сухой хлористый водород через трубку, доходящую до дна колбы.
Для получения хлористого водорода служит колба Вюрца вместимостью 300-400 мл, снабженная капельной воронкой; между ней и реакционной колбой помещают две промывные склянки: одну с концентрированной серной кислотой для осушения хлористого водорода, другую - пустую, для предохранения от засасывания реакционной смеси в серную кислоту (все пробки и соединения должны быть газонепроницаемы).
В колбу Вюрца помещают 100 г поваренной соли и приливают 20 г концентрированной хлороводородной кислоты. В капельную воронку наливают 200 г концентрированной серной кислоты и постепенно добавляют ее к поваренной соли. Если ток хлористого водорода слишком слаб, подогревают колбу на сетке, регулируя таким образом ток газа. Насыщение реакционной смеси производят до привеса в 3-4 г, после чего реакционную колбу снабжают обратным холодильником и кипятят реакционную смесь 6-7 ч (тяга!).
Отгоняют (с дефлегматором) избыток этилового спирта и содержимое колбы выливают в 5-кратный объем воды.
Нейтрализуют твердой содой, отделяют слой эфира, промывают его два раза водой, высушивают прокаленным поташом и перегоняют диэтиловый эфир фталевой кислоты в вакууме.
Ткип 171-173 °С (12мм рт. ст.). Выход 19 г.
Нитросоединение