Упражнения
Напишите с помощью формул Фишера энантиомеры глюкозы, галактозы и манозы. Укажите диастереомеры и эпимеры. По какому хиральному атому углерода делают отнесение к D- и L – ряду?
Напишите циклические формы D-глюкопиранозы.
Напишите пять цикло-оксо-таутомерных форм глюкозы.
В какие реакции вступают моносахариды по карбонильной группе? Напишите реакции взаимодействия глюкозы с: Н2,
H2N-NC6H5, Br2, Cu(OH)2, HNO3.
В какие реакции вступают моносахариды по OH группе? Напишите реакции взаимодействия глюкозы с: Н3PO4,
Cu(OH)2.
Напишите реакцию взаимодействия α – D - глюкопиранозы с метанолом в присутствии газообразного хлороводорода.
Напишите реакцию Селиванова.
Напишите реакцию спиртового и кисломолочного брожения глюкозы.
Напишите схему образования сахарозы. Укажите гликозид - гликозидную связь.
Напишите схему образования мальтозы. Укажите гликозид - спиртовую связь.
Напишите схему образования лактозы. Укажите гликозид - спиртовую связь.
Напишите реакцию Троммера для открытой формы мальтозы.
Напишите реакцию с реактивом Толленса для открытой формы лактозы.
Напишите фрагменты, содержащиеся в крахмале.
Напишите фрагменты, содержащиеся в гликогене.
Напишите фрагменты, содержащиеся в целлюлозе.
Лабораторная работа «Углеводы»
Опыт 1
Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.
В пробирку поместите 2 капли 0,5%-ного раствора глюкозы и 6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди (II) CuSO4. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор?
Вопросы
Какие структурные фрагменты, содержащие в молекуле глюкозы, обнаруживаются реакцией с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2?
Чем объясняется общность реакции с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2 для глицерина и глюкозы?
Напишите реакцию образования комплексной соли меди (II) с диольным фрагментом этиленгликоля.
Опыт 2
Качественная реакция на крахмал
В пробирку поместите 10 капель 0,5%-ного раствора крахмала и 2 капли сильно разбавленного раствора йода. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор?
Вопросы
Какой дисахарид является структурной единицей крахмала?
Укажите тип гликозид - спиртовой связи в мальтозе между остатками глюкозы?
Литература:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр.377 – 395, 407 - 431