- •Модуль I
- •Классификация спиртов
- •Гомологический ряд одноатомных спиртов.
- •Радикало-функциональная и заместительная номенклатуры спиртов.
- •Изомерия спиртов.
- •Строение спиртов.
- •Химические свойства
- •Многоатомные спирты
- •Физические свойства спиртов.
- •Классификация фенолов.
- •Номенклатура и изомерия.
- •Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.
- •Физические свойства.
- •Химические свойства.
- •Фенол. Резорцин. Адреналин. Применение в медицине. Трехатомные фенолы.
- •По характеру углеводородного радикала различают:
- •Строение молекулы амина
- •Диамины.
- •Аминоспирты
- •Вопросы для самоконтроля:
- •Упражнения
- •Лабораторная работа
Диамины.
Простейшим диамином является этилендиамин. Он образуется при аммонолизе 1,2-дихлорэтана.
Тетраметилендиамин (путресцин) и пентаметилендиамин (кадаверин), образуются при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливают ядовитость гниющих белков.
Аминоспирты
Это соединения, содержащие в молекуле одновременно гр. –NН2 и –ОН. Первый член гомологического ряда
2-Аминоэтанол-1, моноэтаноламин, коламин
Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.
Коламин по гр. –NН2 проявляет свойства аминов и спиртов.
Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС15, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.
Взаимодействие с активными металлами.
Взаимодействие с РCl5 и НСl (реакции SN)
Взаимодействие с галогеналканами:
Взаимодействие с ангидридами кислот:
Реакции по NH2- группе.
Взаимодействие с сильными кислотами приводит к образованию устойчивых солей.
гидрохлорид 2- аминоэтанола
Взаимодействие с водой.
Взаимодействие с ангидридами кислот.
В реакции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:
В организме донором метильных групп является аминок-та метионин
Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин, является посредником при передаче нервного импульса в тканях организма.
в организме образуется при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А.
Вопросы для самоконтроля:
Классификация спиртов.
Виды изомерии спиртов.
Номенклатура спиртов
Физические свойства спиртов. Водородная связь.
Электронное строение спиртов.
Химические свойства спиртов.
Механизмы реакции нуклеофильного замещения SN1 и SN2.
Механизм реакции элиминирования
Применение спиртов
Классификация фенолов.
Номенклатура и изомерия.
Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.
Физические свойства.
Химические свойства фенола.
Фенол. Резорцин. Гидрохинон. Пирокатехин. Применение в медицине. Фенолы как антиоксиданты.
Какие вещества называются аминами.
Классификация аминов.
Виды изомерии аминов..
Номенклатура аминов.
Физические свойства аминов
Электронное строение аминов.
Какие из алифатических аминов проявляют более выраженные основные свойства и почему?
Химические свойства аминов.
Докажите, что анилин является сопряженной системой.
Какие эффекты проявляет группа NH2 в анилине?
Строение этилендиамина.
Строение коламина. Как влияют функциональные группы в коламине друг на друга.
Строение холина и ацетилхолина.
Упражнения
Изобразите строение молекулы этилового спирта. Укажите четыре реакционных центра.
Напишите реакцию, доказывающую кислотные свойства пропанола.
Напишите реакцию этерификации бутанола-1 с уксусной кислотой.
Сравните кислотные свойства этанола и этадиола и напишите соответствующие реакции.
Напишите качественную реакцию на многоатомные спирты.
В присутствии серной кислоты и при нагревании этиловый спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию. Укажите механизм и напишите реакцию.
Напишите реакцию окисления пропанола-2.
Напишите реакцию взаимодействия бутанола с хлороводородом. Укажите механизм реакции и назовите продукты.
Напишите реакцию образования простого эфира из пропанола-1 и пропанола-2.
Нитроглицерин в спиртовом растворе применяется при стенокардии в качестве сосудорасширяющего средства, напишите реакцию его образования.
Напишите реакции фенола с хлорангидридом уксусной кислоты.
Напишите качественную реакцию на фенол.
Напишите реакции фенола с бромом и азотной кислотой.
Напишите реакцию окисления диоксибензола.
Напишите реакцию взаимодействия фенола с гидроксидом натрия и объясните, почему фенол реагирует сщелочами, а одноатомные спирты нет.
Пикриновая кислота входит в состав взрывчатых веществ. Напишите реакцию её образования.
18. Напишите все изомеры формулы С4H11N. Назовите их по м.н.
19. Напишите реакции взаимодействия этиламина с HNO3, CH3Cl.
20. Напишите реакции взаимодействия анилина Br2, HO-NO2, HO-SO3H
21. Какое из соединений: метиламин или анилин проявляет более выраженные основные свойства. Напишите соответствующие реакции.
22. Напишите качественную реакцию на первичные, вторичные и третичные амины.
23. Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с ангидридом уксусной кислоты. Укажите механизм реакции.
24. Коламин – проявляет амфотерные свойства. Докажите эти свойства соответствующими реакциями.
25. Холин – структурный элемент сложных липидов. Он способен предотвращать ожирение печени и удаляет уже отложенный жир из печени. Напишите реакцию его образования.
26. Ацетилхолин – сложный эфир холина и уксусной кислоты, участвует при передаче нервного возбуждения в нервных тканях, т. е. является нейромедиатором. Напишите реакцию его образования.