Строение молекулы метана

 

Приведенная структурная формула метана не отражает пространственного строения молекулы. Для рассмотрения этого строения необходимо вспомнить о формах электронных облаков и электронном строении атома углерода. Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s²2s²2p² или схематически

 

 

Как видно, на внешней оболочке имеются два неспаренных электрона, следовательно углерод должен быть двухвалентен. Однако в подавляющем большинстве случаев углерод в органических соединениях четырехвалентен. Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:

  ––  

 

В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона. Поскольку эти четыре электрона различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи у атома углерода, однако однозначно показано, что связи в молекуле метана равнозначны. Оказывается при "смешении" четырех орбиталей возбужденного атома углерода (одной 2s- и трех 2p- орбиталей) образуются четыре равноценные sp³- гибридные орбитали. Они имеют форму гантели, одна из половин которой значительно больше другой. Вследствие взаимного отталкивания sp³- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 10928' (наиболее выгодное расположение).

 

Рис.1 Модель sp³- гибридного состояния электронной оболочки атома углерода.

 

sp³- Гибридизация характерна для атомов углерода в насыщенных углеводородах (алканах) – в частности, в метане.

Рис.2 Схема электронного строения молекулы метана

 

Из рис.2 видно, что каждая sp³- гибридная орбиталь при перекрывании с s- орбиталью атомов водорода образует с ними четыре, так называемые, - связи. - Связь – это одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании орбиталей по прямой, соединяющей ядра атомов, с максимумом перекрывания на этой прямой. Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах, все валентные углы между направлениями связей равны между собой и составляют угол 10928'. Следует отметить, что в молекуле этана (CH₃–CH₃) одна из семи - связей (С–С) образуется в результате перекрывания двух sp³- гибридных орбиталей атомов углерода.

 

Рис. 3. Образование молекулы этана перерекрыванием двух гибридных электронных облаков атомов углерода.

Физические свойства

Первые четыре алкана - газы, далее до алкана С₁₆Н₃₄ - жидкости, остальные - твердые вещества. Все они нерастворимы в воде.

Химические свойства алканов

Благодаря своей предельной насыщенности и малой полярности связей С-Н алканы очень прочны, вступают только в реакции радикального замещения, инициируемого условиями проведения реакции.

Галогенирование - протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.

CH₃CH₃ + Cl₂  CH₃CH₂Cl + HCl (S_R)

Каждая такая реакция протекает в соответствии с цепным свободно-радикальным механизмом:

Окисление.

Мягкие окислители (бромная вода, перманганат калия) на алканы не действуют. Любые алканы сгорают до углекислого газа и воды с выделением большого количества тепла.

СН₄ + 2O₂ → СO₂ +2Н₂O

Изомеризация. При этой реакции неразветвленная углеродная цепь превращается в разветвленную. Это сопровождается разрывом связей С—С:

Процесс изомеризации проходит при нагревании в присутствии катализатора (А1С1₃). В эту реакцию вступают только те алканы, которые в углеродной цепи содержат не менее четырех углеродных атомов.

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃(пентан)  ––^t,AlCl3  CH₃–CH–CH₂–CH₃(2- метилбутан)  I CH₃