Реакция Соногаширы.

Реакция Соногаширы это сочетание терминальных алкинов с арил или винил галогенидами в присутствиии палладиевого катализатора. Для сочетания часто используется иодид меди как сокатализатор, также необходимо основание.

Реакция Хека.

Ярким примером различия гетероароматических и карбоциклических соединений является «гетерильное взаимодействие по Хеку», понимаемое как внутри- или межмолекулярная реакция Хека протекающая на гетероциклическом ароматическом акцепторе. Известны единицы примеров межмолекулярных взаимодействих карбоциклических аренов по Хеку, в то время как гетероциклические арены, как то тиофены, фураны, тиазолы, оксазолы, имидазолы, пирролы и индолы в данных условиях являются отличными субстратами.

Так, например, в условиях реакции Хека 2-хлор-3,6-диэтилпиразин атакует положение С(2) бензоксазола с образованием пиразинилбензоксазона.

Внутримолекулярное взаимодействие в данных условиях также протекает с количественными выходами.

Реакции карбонилирования.

Каталитическое карбонилирование гетерилгалогенидов открывает путь к синтезу гетерильных карбонильных соединений, таких как гетерилальдегиды, карбоксикислоты, кетоны, эфиры, амиды, α-кетоэфиры и α-кетоамиды. В добавок, каталитические алкоксикарбонилирование и аминокарбонилирование совместимы со многими функциональными группами, являясь удобным методом синтеза эфиров и амидов.

Например, алкоксикарбонилирование 2,3-дихлор-5-(метоксиметил)пиридина протекает региоселективно по атому С(2) с образованием соответствующего эфира.

Образование связи углерод-фосфор.

Образование связи sp³ C – P возможно в условиях реакции Арбузова-Михаэлиса. Обычно данный метод не применим для связей гетерил sp³ C – P, однако использование палладиевого катализатора открывает новые горизонты указанной реакции.

Впервые каталитическое образование связи углерод-фосфор описано Хирао с сотр. Фосфорированием 3-бромпиридина диэтилфосфитом с каталитическими количествами Pd(Ph₃P)₄ ими был синтезирован диэтилпиридилфосфонат.

Реакция Буxвальда-Хартвига. Образование связей c-n, c-o.

Образование новой С-N связи при реакции арилгалогенидов с аминами, катализируемой комплексами палладия, называется реакцией Бухвальда-Хартвига. Реакция была открыта в 1983 году Мигита с сотр. как взаимодействие N,N-диэтиламинотрибутилолова с арилбромидами в присутствии комплексов палладия.

Алкоксиды, по сравнению с N и S аналогами, проявляют меньшую нуклеофильность и, как следствие, менее подвержены восстановительному элиминированию.

Известны как внутримолекулярные, так и межмолекулярные каталитические взаимодействия с образованием связи углерод-кислород. Механизм её образования подобен образованию связи С-N.

Реакция Тсуи-Троста.

Реакция Тсуи-Троста это способ создания систем аллил-нуклеофил в условиях палладиевого катализа.

Реакция Джефри.

В 1994 году Джефри открыл, что в условиях отсутствия лигандов каталитическое винилирование галогенорганических соединений протекает при комнатной температуре, в отличие от обычных условий сочетания Хека, требующих повышенной температуры.

Получение индолов по Мори-Бану, Хегедусу и Лароку.

Общий смысл реакций состоит в присоединении к аминогруппе субстрата галогенпроизводных аллилов с последующей каталитической циклизацией с образованием производных индола.

Получение производных индола по Мори-Бану из 2-бромацетанилина под действием метил эфира бромкротоната, описанное в 1977 г.