- •Модуль II Тема занятия №1: “Многоатомные алифатические и ароматические спирты. Полиамины. Аминоспирты.”
- •Классификация спиртов
- •Гомологический ряд одноатомных спиртов.
- •Радикало-функциональная и заместительная номенклатуры спиртов.
- •Изомерия спиртов.
- •Строение спиртов.
- •Химические свойства
- •Многоатомные спирты
- •Физические свойства спиртов.
- •Классификация фенолов.
- •Номенклатура и изомерия.
- •Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.
- •Физические свойства.
- •Химические свойства.
- •Фенол. Резорцин. Адреналин. Применение в медицине. Трехатомные фенолы.
- •По характеру углеводородного радикала различают:
- •Строение молекулы амина
- •Диамины.
- •Аминоспирты
- •Вопросы для самоконтроля:
- •Упражнения
- •Лабораторная работа
- •Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Ответы к тестам “Спирты. Амины. Тиолы.”
Диамины.
Простейшим диамином является этилендиамин. Он образуется при аммонолизе 1,2-дихлорэтана.
Тетраметилендиамин (путресцин) и пентаметилендиамин (кадаверин), образуются при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливают ядовитость гниющих белков.
Аминоспирты
Это соединения, содержащие в молекуле одновременно гр. –NН2 и –ОН. Первый член гомологического ряда
2-Аминоэтанол-1, моноэтаноламин, коламин
Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.
Коламин по гр. –NН2 проявляет свойства аминов и спиртов.
Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС15, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.
-
Взаимодействие с активными металлами.
-
Взаимодействие с РCl5 и НСl (реакции SN)
-
Взаимодействие с галогеналканами:
-
Взаимодействие с ангидридами кислот:
Реакции по NH2- группе.
-
Взаимодействие с сильными кислотами приводит к образованию устойчивых солей.
гидрохлорид 2- аминоэтанола
-
Взаимодействие с водой.
-
Взаимодействие с ангидридами кислот.
-
В реакции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:
В организме донором метильных групп является аминок-та метионин
Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин, является посредником при передаче нервного импульса в тканях организма.
в организме образуется при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А.
Вопросы для самоконтроля:
-
Классификация спиртов.
-
Виды изомерии спиртов.
-
Номенклатура спиртов
-
Физические свойства спиртов. Водородная связь.
-
Электронное строение спиртов.
-
Химические свойства спиртов.
-
Механизмы реакции нуклеофильного замещения SN1 и SN2.
-
Механизм реакции элиминирования
-
Применение спиртов
-
Классификация фенолов.
-
Номенклатура и изомерия.
-
Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.
-
Физические свойства.
-
Химические свойства фенола.
-
Фенол. Резорцин. Гидрохинон. Пирокатехин. Применение в медицине. Фенолы как антиоксиданты.
-
Какие вещества называются аминами.
-
Классификация аминов.
-
Виды изомерии аминов..
-
Номенклатура аминов.
-
Физические свойства аминов
-
Электронное строение аминов.
-
Какие из алифатических аминов проявляют более выраженные основные свойства и почему?
-
Химические свойства аминов.
-
Докажите, что анилин является сопряженной системой.
-
Какие эффекты проявляет группа NH2 в анилине?
-
Строение этилендиамина.
-
Строение коламина. Как влияют функциональные группы в коламине друг на друга.
-
Строение холина и ацетилхолина.