- •Модуль I
- •Органические кислоты
- •Зависимость кислотности от гетероатома.
- •Влияние углеводородного радикала и присутствующих в нем заместителей
- •Влияние растворителя.
- •Основность органических соединений.
- •Факторы, влияющие на основность
- •Вопросы для самоконтроля
- •Упражнения
- •Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
Вопросы для самоконтроля
-
Теория Бренстеда - Лоури. Сопряженные кислоты и основания.
-
Кислотные свойства органических соединений с водородосодержащими функциональными группами (спирты, фенолы, тиолы, карбоновые кислоты, амины).
-
Основные свойства органических соединений.
-
Факторы, влияющие на реакционную способность кислот и оснований.
Упражнения
-
Объясните, какое из соединений проявляет более сильные кислотные свойства и почему?
а) CH3 -SH, б) CH3-NH2, в) CH3-OH.
-
Какая кислота является более сильной и почему?
а) СH3COOH, б) Сl-CH2COOH, в) Cl2- CH – COOH.
-
Объясните, почему анилин проявляет более слабые основные свойства, по сравнению с этиламином.
4. Напишите реакцию, которая доказывает более сильные кислотные свойства фенола по сравнению со спиртами.
5. В качестве антидота при отравлении солями мышьяка был предложен 2,3-димеркаптопропанол. Объясните, чем определяется его большая кислотность в сравнении с пропантриолом.
Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант 1
-
В реакцию с NaOH будет вступать:
-
Наиболее сильным основанием будет:
а) аминобензол; б) 1-амино-2-метилбензол;
в) 1-амино-2-нитробензол; г) 1-амино-2-гидроксибензол.
-
Кислотность пропантиола больше пропанола, т.к.:
а) электроотрицательность у кислорода больше чем у серы;
б) поляризуемость серы больше;
в) больше молекулярная масса;
г) лучшая растворимость
-
Согласно теории Бренстеда, кислотными свойствами обладают молекулы или ионы, способные:
а) отдавать протон; б) отдавать электрон;
в) принимать протон; г) принимать электрон.
-
Более основной характер диметиламина по сравнению с анилином доказывает реакция с:
а) HNO2; б) CH3Cl; в) HCl; г) H2О
Вариант 2
-
Согласно теории Бренстеда, основными свойствами обладают молекулы или ионы, способные:
а) отдавать протон; б) отдавать электрон;
в) принимать протон; г) принимать электрон.
-
Более сильной кислотой является:
а) пропанол-1; б) пропандиол-1,2;
в) пропиламин; г) пропантиол-1
-
Более сильные кислотные свойства этантиола по сравнению с этанолом можно доказать реакцией с:
а) СН3–СН2–Cl; б) HgCl2; в) NaOH; г) Na.
-
Наиболее сильными основными свойствами обладает соединение:
-
Отрицательный мезомерный эффект усиливает кислотные свойства в соединении:
Вариант 3
-
Наиболее слабым основанием является соединение:
а) С2Н5–NH2; б) (С2Н5)2–NH;
в) С6Н5–NH2; г) NO2–C6H4–NH2.
-
С NaOH с образованием солей будет реагировать соединение:
а) пропанол-1; б) 2-метилпропанол-2;
в) оксибензол; г) этиламин.
-
Этантиол является более сильной кислотой чем этиламин, т.к.:
а) атом серы легче поляризуется; б) азот более электроотрицателен;
в) радикал проявляет +J; г) SH-группа проявляет –J.
-
Этанол и нарколан (2,2,2-трибромэтанол) применяются в качестве нарколитических средств. Большая кислотность нарколана объясняется:
а) отсутствием сопряжения; б) ЭА характером брома;
в) +J эффектом радкала; г) – J эффектом ОН-группы.
-
Наиболее сильные кислотные свойства фенола по сравнению со спиртами можно доказать реакцией:
а) С6Н5–ОН + Na →; б) С6Н5–ОН + НNО3 →;
в) С6Н5–ОН + FeCl3 →; г) С6Н5–ОН + NaOH →;