Билет № 32

1. Водородные связи в органических молекулах. Участие водородных связей в формировании вторичной структуры белков и нуклеиновых кислот.

Под вторичной структурой белка подразумевают конфигурацию полипептидной цепи, т. е. способ свертывания, скручивания (складывание, упаковка) полипептидной цепи в спиральную или какую-либо другую конфор-мацию. Процесс этот протекает не хаотично, а в соответствии с программой, заложенной в первичной структуре. Подробно изучены две основные конфигурации полипептидных цепей, отвечающих структурным требованиям и экспериментальным данным: α-спирали и β-структуры.

Таким образом, стабильность вторичной структуры обеспечивается в основном водородными связями (определенный вклад вносят и главно-валентные связи – пептидные и дисульфидные).

В белковой молекуле наиболее важные водородные связи образуются между ковалентно связанным атомом водорода, несущим частичный положительный заряд, и отрицательно заряженным ковалентно связанным атомом кислорода. Ниже представлены примеры водородных связей в белковой молекуле: а) между пептидными цепями; б) между двумя гидрок-сильными группами; в) между ионизированной СООН-группой и ОН-груп-пой тирозина; г) между ОН-группой серина и пептидной связ

Водородная связь представляет собой слабое электростатическое притяжение (взаимодействие, связь) между одним электроотрицательным атомом (например, кислородом или азотом) и водородным атомом, кова-лентно связанным со вторым электроотрицательным атомом. Типы водородных связей представлены далее.

2. Фенолокислоты. Способы введения гидрокси- и карбоксигруппы в ароматическое ядро. Эфиры и соли салициловой кислоты, их медицинское значение. Паск.

Фенолокислоты — это ароматические кислоты, в молекуле которых одновременно с карбоксильной группой имеется фенольный гидроксил. Из трех возможных изомеров фенолокислот только о-гидроксибензойная, или салициловая, кислота проявляет наибольшую физиологическую активность

2-гидроксибензойная кислота

(салициловая)

ЭФИРЫ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Метилсалицилат

Methylii salicylas

Метиловый эфир салициловой кислоты.

С8Н8О3

Салициловая кислота дает ряд производных, которые интересны как физиологически активные вещества, находящие широкое применение в медицине.

В природе встречается в эфирном масле растения

Gaulteria procumbens.

Применяется наружно (из-за раздражающего действия) как обезболивающее, жаропонижающее и противовоспалительное средство, чаще в смеси с хлороформом и жирными маслами для втирания при суставном ревматизме.

Фенилсалицилат

Phenylii salicylas

C13H10O3

Фениловый эфир салициловой кислоты.

Обладая способностью проходить желудок неизмененным, фенилсалицилат применяется часто в качестве материала для покрытия пилюль, когда бывает необходимость, чтобы эти пилюли прошли без изменения через желудок и выделили свои ингредиенты в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота

Acidum acetylsalicylicum

C9H8O4

2-(ацетилокси)-бензойная кислота.

П-Аминобензойная кислота и её производные

Если в бензольное ядро одновременно с аминогруппой ввести карбоксильную, токсичность соединения значительно снизится. Это открывает перспективы для создания веществ с физиологической активностью.

Эфиры ароматических аминокислот обладают способностью в той или иной степени вызывать местную анестезию. Особенно заметно это свойство выражено у пара-производных.

Простейшим представителем аминокислот ароматического ряда является

П-Аминобензойная кислота (ПАБК)

COOH

|

|

NH2

ПАБК в 1940 г. была отнесена к витаминам (витамин Н1).Она является не только жизненно важным фактором для многих микроорганизмов, но и необходимым элементом для биосинтеза некоторых витаминов группы фолиевой кислоты.

Производные ПАБК, как, например, эфиры, нашли применение в медицине как лекарственные вещества с местноанестезирующим действием.

Среди большого количества синтезированных эфиров п-аминобензойной кислоты наиболее простыми и физиологически активными являются: анестезин, новокаин, дикаин, тиокаин: