Основы химии нефти_Конспект лекций

1- Алкиланилин, 2-алкилпиридин, 3-алкилхинолин, 4-алкилакридин.

Нейтральные азотистые соединения. К нейтральным азо-

тистым соединениям относят производные пиррола и амиды кислот. Основная часть нейтральных азотистых соединений в нефтяных фракциях представлена производными индола, карбазола и бензокарбазола.

1 – Алкилиндол, 2- алкилкарбазол, 3- бензоалкилкарбазол.

Кроме перечисленных азотсодержащих соединений в нефтях присутствуют алкилпорфириныновые комплексы, которые содержат атомы металлов.

Амиды кислот к настоящему времени практически не изучены.

Смолисто-асфальтеновые соединения. Они концентриру-

ются в высококипящей части нефти – гудронах и битумах. Смолы- это вязкие малоподвижные жидкости или аморф-

ные вещества от коричневого до темно-бурого цвета. Смолы растворимы в насыщенных углеводородах. Имеют молекулярную массу от 700 до 1000 а.е.м. Смолы являются лабильными веществами, окисляются кислородом воздуха превращаясь в асфальтены.

Асфальтены – твердые, аморфные вещества темно-бурого или черного цвета. При нагревании до 300оС не плавятся, а переходят в пластичное состояние. Асфальтены не растворяются в парафиновых углеводородах С5-С8. Молекулярная масса асфальтенов около 2000 а.е.м.

61

Содержание смол в гудроне около 20%, а асфальтенов около10%. В окисленных битума содержанием смол около 30, а асфальтенов около 20%.

Минеральные компоненты нефти. В нефти присутствуют более 60 элементов. Это щелочные и щелочноземельные металлы (литий, натрий, калий, барий, кальций магний), металлы группы меди, группы бора, подгруппы ванадия, металлы переменной валентности(молибден, кобальт, вольфрам, и др). Кроме того, в нефти содержатся кремний, фосфор, мышьяк, галогены и др. Общее содержание микропримесей элементов в нефтях составля-

ет от 0.01 до 2.50%.

Наиболее значимыми примесями являются ванадий и никель. Их содержание в нефтях составляет 0.0002 до 0.02%.

Контрольные вопросы.

1.Кислородсодержащие соединения нефти.

2.Серосодержащие соединения нефти.

3.Распределение серосодержащих соединений по фракциям нефти.

4.Азотсодержащие соединения нефти.

5.Характеристика нефтяных смол.

6.Характеристика асфальтенов.

7.Минеральные примеси в нефти.

ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ

1: Метан, этан, пропан, бутан по агрегатному состоянию при н.у. являются:

-: газообразными -: жидкими -: твердыми

2: Соответствие между названием и формулой углеводорода L1: метан

L2: этан

L3: бутан

R1: СН4

R2: С2Н6

62

R3: С4Н10

R4: С3Н8

3: Соответствие между сырьевыми источниками органических соединений и основными направлениями их переработки

L1: природные газы L2: нефть

L3: каменный уголь

R1: пиролиз, неполное окисление, хлорирование

R2: крекинг, пиролиз, деструктивное гидрирование R3: сухая перегонка, гидрирование, неполное сгорание R4: сбраживание, расщепление клетчатки, окисление

4: Механические примеси нефти это -: песок -: глина -: вода -: газы

-: углеводороды

5: Органическим является вещество, формула которого

-: H2CO3

-: CH3Br

-: K2CO3

6: ### - это геохимические измененные остатки некогда заселявших земной шар растений и животных

7: Соответствие между классом соединения и веществом L1: кислоты

L2: основания L3: соли

R1: H3PO4; H2CO3; H2S

R2: Al(OH)3; KOH; Ca(OH)2

R3: CaCO3; Zn3(PO4)2; NaCl R4: Fe2O3; CO2; K2O

8: Соответствие между классом соединения и веществами

63

L1: алканы

L2: алкены

L3: арены

R1: С7Н16

R2: С5Н10

R3: С6Н6

R4: С6Н10

9: ### - это термическое разложение углеводородов и других составных частей нефти

10: Предельные углеводороды с общей формулой CnH2n+2 -: алканы -: арены -: алкены

11: Соответствие между способом получения алканов и уравнением реакции

L1: гидрирование непредельных углеводородов

L2: восстановление водородом галогенпроизводных углеводородов

L3: реакция Вюрца

R1: RCH=CH2+H2 ¾¾®ê RCH2CH3 R2: C2H5Cl+H2 ¾¾®ê C2H6+HCl

R3: 2C2H5I+2Na ¾® C2H5 - C2H5+2NaI R4: C2H5OH ¾−¾H 2¾O ,ê® C2H4+H2O

12: Свойства органических соединений зависят от -: состава молекул -: строения молекул

-: валентности атомов углерода -: способа получения молекул

-: валентности гетероатомов в молекуле

13: Атомы углерода в насыщенных соединениях соединяются друг с другом … связями -: одинарными

64

-: двойными -: тройными

14: Валентность атомов углерода в пентане CH3-CH2-CH2- CH2- CH3 равна

-: 4 -: 3

-: 2

15: Молекулярная формула гептана

-: С7H14

+: С7H16

-: С7H18

16: Гомологом бутана являются -: пропан -: изобутан -: этилен -: ацетилен -: пентан

17: Алкан CH3-CH2-CH -CH3 называется

CH3

-: изобутан -: 2-метилбутан

-: 3-метилбутан

18: Название 3-метилгексан имеет алкан

-:

-:

65

Рассмотрены свойства нефти как многокомпонентной системы. Приведены основные положения и области применения современных физико-химических методов исследования: ультрафиолетовой, инфракрасной спектроскопии, ядерного магнитного резонанса, хроматографии и хромато-масс-спектрометрии.

Достаточно подробно рассмотрены основные группы химических соединений, присутствующих в нефти: алканы. циклоаканы (нафтены), ароматические и гибридные углеводороды, а также гетероатомные соединения и минеральные компоненты.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Основная литература:

1. Баннов П.Г. Основы анализа и стандартные методы контроля качества нефтепродуктов. – М.:ЦНИИТЭнефтехим, 2005. -

792с.

2.Баннов П.Г. Процессы переработки нефти. – М.: ЦНИИ-

ТЭнефтехим, Т.3., 2003. - 503с.

3.Баннов П.Г. Процессы переработки нефти. – М.: ЦНИИ-

ТЭнефтехим, Т.2., 2000. - 420 с.

4.Вержинская С. В., Дигуров Н. Г., Синицин С. А. Химия и технология нефти и газа. : учебное пособие. 2-е изд. испр. и доп.

– М.: Форум, 2009.- 400 с.

5.Потехин В.И., Потехин В.В. Основы теории химических процессов технологии органических веществ и нефтепереработки: Учебник для вузов. – СПб. Химиздат, 2005. - 912с.

6.Рябов В.Д. Химия нефти и газа: учебное пособие. – М.:

ИД «ФОРУМ», 2009. – 336 с.

7.Рябов В.Д. Химия нефти и газа: Учебник/РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина.-2-е изд., испр. и доп. - М.:Техника, 2004. -

288с.

Дополнительная литература:

7.Никитин Е.Е. Нефтяное товароведение:Учебное пособие

.-СПб. :СПбГ- ИЭУ,2008. - 83с.

8.Современные методы исследования нефтей: Справ. мет. пособие/ Под ред. А. И. Богомолова и др. - Л., Недра, 1984. –

325с.

67

9.Свойства органических соединений:Справочник/Кузнецов М.А., Кузнецова Л.М., Плечко Р.Л. и др.;Под ред. Потехина А.А. - Л.:Химия,1984.-518с.

10.Проскуряков В.А. Химия нефти и газа:Учебное пособие для химико-технол. спец. вузов/ Под ред. Проскурякова В.А., Драбкина А.Е. - Л.:Химия,1981.-359с.

11.Пузин Ю.И. Химия нефти и газа.– М.: Химия, 2004.–132

с.

12.Химия нефти и газа: Учеб. Пособие для вузов/ А. И. Бо-

гомолов, А. А. Гайле, В. В. Громова и др.; Под ред.В. А. Проскурякова, А. Е. Драбкина. – 3- е изд. доп. и испр. – СПб: Химия.

1995. – 448 с.

14. Эрих В.Н. Химия и технология нефти и газа: Учебник/ Эрих В.Н., Расина М.Г., Рдин М.Г...-2-е изд., перераб .-Л. : Хи-

мия,1977. - 423 с.

ТЕРМИНОЛОГИЧЕСКИЙ СЛОВАРЬ

Алкадиены (диеновые углеводороды) - это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод-углеродные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n-2

Алканы (парафины) - это предельные углеводороды с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. Члены гомологического ряда предельных углеводородов отвечают общей формуле

СnН2n+2

Алкены - это углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу СnН2n, их также называют олефинами или этиленовыми углеводородами.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) - это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу СnН2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен НС≡СН.

Ароматические углеводороды - это органические соедине-

ния, состоящие из углерода и водорода и содержащие бензольные ядра.

68

Асфальтены – твердые, аморфные вещества темно-бурого или черного цвета. При нагревании до 300оС не плавятся, а переходят в пластичное состояние. Асфальтены не растворяются в парафиновых углеводородах С5-С8. Молекулярная масса асфальтенов около 2000 а.е.м.

Валентный угол С-С - угол между линиями, соединяющими связываемые атомы. Для определения валентных углов используют экспериментальные методы изучения структуры химических соединений.

Гомогенный катализ - это ускорение химической реакции в присутствии катализатора, который находится в одной фазе с исходными реагентами (субстратами) в газовой фазе или растворе.

Гемолитические реакции - это реакции, протекающие с гемолизом химической связи, т.е. с таким ее разрывом, при котором электронная пара, осуществляющая связь, разделяется между образующимися фрагментами (свободными радикалами).

Длина химической связи - это межъядерное расстояние между химически связанными атомами. Расстояние между атомами существенно уменьшается при образовании кратных связей, чем выше кратность связи, тем короче межатомное расстояние.

Гетерогенный катализ - это изменение скорости химической реакции при воздействии катализаторов, образующих самостоятельную фазу и отделенных от реагирующих веществ границей раздела. Каталитическая реакция протекает обычно на поверхности твёрдого катализатора и обусловлена активацией молекул реагентов при взаимодействии с поверхностью.

Динамическая вязкость (Па·с) - это сопротивление, оказы-

ваемое жидкостью при перемещении относительно друг друга со скоростью 1 м/с двух ее слоев площадью 1 м2 каждый, находящихся на расстоянии 1 м, под действием приложенной силы в 1 Н.

Гетеролитические реакции - это реакции, протекающие с гетеролизом химической связи, т.е. с таким её разрывом, при котором электронная пара, осуществляющая связь, остается у одного из атомов и, как правило, образуются ионы:

69