орг._химия_(2)
.docxВАРИАНТ 2
1. Перечислите виды изомерии и назовите все изомеры, свойственные веществам:
а) 3-метилциклогексен
Решение:
Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.
Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).
Структурная изомерия
Изомерия положения двойной связи
CH3
/
CH2=CH-CH-CH2-CH2-CH3 ----3 метилгексен-1
CH3
/
CH3-CH=C-CH2-CH2-CH3 ----3метилгексен-2
CH3
/
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 ----гексен-3
CH3-CH=CH-CH(CH3)2-CH3 ----4-метилгексен-2
CH2=CH-C(CH3)(CH3)-СН2-CH3 ----3,3-диметипентен-1
СH3
3-метилциклогексен
CH3
4 метилциклогексен-2
2. Сравните по химическим свойствам вещества: бензол и толуол
Чем они отличаются, докажите отличия с помощью реакций.
Решение:
Бензол и толуол - ароматические углеводороды, для которых характерны реакции электрофильного замещения:
FeBr3
C6H6 + Br2 C6H5-Br + HBr
бензол FeBr3
CH3-C6H5 + Br2CH3-C6H4-Br + HBr
толуол
Но, в отличие от бензола, толуол содержит алифатический заместитель, и поэтому способен, так же к реакциям радикального замещения в боковую цепь: hv
C6H5-CH3 + Br2 --> C6H5-CH2-Br
3. С каким из перечисленных реагентов (KMnO4(разб.), HBr, HNO3(разб.), Н2(кат.-Ni), Na, Br2, H2O, СН3Сl) способны взаимодействовать следующие вещества:
а) ацетилен
Решение :
HC≡CH+Br2CHBr=CHBr
CO+1/2O2
HC≡CH+HBrCHBr=CH-COOH
CO+Ni
HC≡CH+H2OCH2=CH-COOH
Hg2+,H2SO4 HC≡CH+H2OCH3CHO
Кат,Ni HC≡CH+H2CH3C(CH3)=CH2
Напишите реакции.
Решение:
4. Осуществите цепь превращений, с указанием условий протекания реакций:
а) CH3-CH-CH=CH2 → CH3-C=CH-CH3
CH3 CH3
Решение:
При взаимодействии олефинов, содержащих концевую двойную связь, с кислотами часто происходит сдвиг двойной связи к середине углеродной цепи: Н+
CH3-CH-CH=CH2 → CH3-C=CH-CH3
CH3 CH3
5. Напишите реакции, укажите условия протекания:
а) бензол → бензолдикарбоновая кислота
Решение:
СН3-СН2Cl+AlCl3
Так: С6Н6 + 2СН2=СН2 C6H4(CH2-CH3)2 +2HCl
[O]
C6H4(CH2-CH3)2 C6H4(COOH)2 + CO2 + H2O. Символ [O] означает, что проводится окисление каким либо окислителем, это может быть молекулярный кислород, азотная кислота, окислы азота и многие другие окислители.