- •Модуль III Тема занятия: “ Стереоизомерия биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений”
- •Структурная изомерия
- •Пространственная изомерия (стереоизомерия)
- •Конформационная изомерия
- •Формулы Ньюмена
- •Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант I
- •Вариант II
- •Вариант III
- •Вариант IV
- •Вариант V
- •Ответы к тестам “Изомерия органических соединений”
Модуль III Тема занятия: “ Стереоизомерия биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений”
Цель занятия: Научиться определять вид изомерии; отличать конформационный и конфигурационный стереоизомер; уметь объяснять оптическую активность органического соединения; определять число оптических изомеров; давать названия рацематам.
Студент должен знать:
сущность явления изомерии;
виды изомерии;
сущность явления оптической изомерии;
особенности и различия изомеров, таутомеров, конформеров и энантиомеров.
Студент должен уметь:
определять вид изомерии;
асимметрический атом в соединении;
отличить конформационный и конфигурационный стереоизомер;
давать определение рацемату;
объяснить отсутствие оптической активности у данного соединения.
Изомерия – это существование веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение.
Структурная изомерия
Она делится:
Изомерия цепи
С4Н10
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
Бутан
2-Метилпропан
Изомерия положения кратной связи и функциональных групп
С4Н8
СН2 = СН – СН2 – СН3
СН3 – СН = СН – СН3
Бутен-1
Бутен-2
С3Н7ОН
СН3 – СН2 – СН2 – ОН
Пропанол-1
Пропанол-2
Изомерия функциональных групп (межклассовая изомерия)
С3Н6О |
| |
|
Пропаналь |
Пропанон-2 |
Пространственная изомерия (стереоизомерия)
Пространственное строение молекул связано со стереоспецифичностью биохимических процессов. Стереоспецифичность процессов, протекаюших в организме, состоит в том, что в реакцию вовлекаются определенные стереоизомеры и результатом реакции являются также стереохимически определенные продукты. Многие лекарственные вещества проявляют фармакологический эффект при взаимодействии с рецепторами клетки только в определенной форме, т. к. для этого необходимо, чтобы молекула лекарственного вещества имела такую конфигурацию, которая позволяла бы наиболее полно связываться с рецептором. Изменение конфигурации на противоположную, как правило, снижает степень связывания и ослабляет биологическое действие.
Итак, биологическое действие биорегуляторов (гормоны, витамины, антибиотики и др.) лекарственных веществ принципиально связано с пространственным строением их молекул.
Конформационная изомерия
К динамическому ряду пространственных изомеров относятся конформационные изомеры, или конформации.
Конформационными называются изомеры, молекулы которых переходят друг в друга за счет свободного вращения атомов и групп атомов вокруг одной или нескольких -связей.
Появление коформаций связано с тем, что хотя вокруг одинарной связи должно быть свободное вращение, однако вследствие взаимного отталкивания атомов и групп атомов существует некоторый энергетический барьер, который необходимо преодолеть для осуществления такого свободного вращения.
Для изображения конформаций используют проекции Ньюмена.
Конформации, обладающие минимумом энергии и наиболее стабильные по этой причине, называются конформерами.
Различают для соединений с открытой цепью (например, для этана) заторможенную, заслоненную и скошенную конформации. Для циклических соединений (например, для циклогексана) - конформации "кресла" и "ванны". Энергетически выгодными являются заторможенная конформация и конформация "кресла".
С2Н6
Заслонённая конформация Заторможенная конформация
более энергетически выгодная