3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.
Номенклатура органических соединений является первым этапом освоения научной терминологии. Номенклатура – это система правил, позволяющих назвать данное соединение.
Исторически первой была тривиальная номенклатура. В названии веществ по этой номенклатуре отражались способы получения вещества или его природные источники. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока, пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла и т. д. Многие соединения до сих пор называются по тривиальной номенклатуре, т.к. они более просты и удобны. Но они требуют запоминания и не отражают строения соединения. Например – муравьиная кислота, глюкоза, лимонная кислота.
С развитием химии появились попытки научного подхода к названию соединений. Появилась рациональная (радикальная) номенклатура. Ее называют радикало-функциональной, т.к. название по этой номенклатуре строится по названию радикала и функциональной группы. Атомы углерода нумеровались буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.). Первым атомом углерода считался атом углерода, стоящий за атомом углерода функциональной группы.
Принципы номенклатуры июпак
Научные принципы номенклатуры были утверждены в 1965 г. международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Отсюда и название (IUPAC- Международный союз теоретической и прикладной химии).
Для пользования этой номенклатурой необходимо знать ряд номенклатурных терминов –
Органический радикал– это остаток молекулы из которой удален один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей. Если из молекулы алкана удален один атом водорода, то суффикс –ан замещается на суффикс –ил. Например, СН4– метан, а СН3– метил.
Родоначальная структура– составляет основу называемого соединения. Ею, является самая длинная углеродная цепь, содержащая наибольшое количество заместителей и кратных связей или цикл в циклических соединениях. Если соединение содержит цепь и цикл, то за основу выбирают цепь.
Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав
Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающие атом водорода в исходном соединении. Таким образом, заместителем может быть любая функциональная группа или УВ радикал.
Составление названия органического соединения по международной номенклатуре проводят в следующей последовательности:
Определяют старшую функциональную группу, если она присутствует и родоначальную структуру соединения.
Старшую функциональную группу определяют с учетом старшинства всех функциональных групп. (См. таблицу 2)
Нумерация родоначальной структуры проводят так, чтобы старшая функциональная группа имела наименьший номер или так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикллах начало нумерации определяет гетероатом.
Название строят как сложное слово, состоящее из приставки, корня, суффикса и окончания.
В состав приставки входят младшие функциональные группы и УВ радикалы в алфавитном порядке с указанием места положения.
В состав корня входит название главной цепи или цикла.
Суффикс определяет степень насыщенности: если все связи одинарные –ан,двойная – ен, тройная– ин.
Окончание определяет старшая функциональная группа
Таблица 2 Порядок старшинства функциональных групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
|
Функциональная группа |
Префикс |
Окончание |
|
-(С)ООН1 |
- |
овая кислота |
|
-СООН |
карбокси |
Карбоновая кислота |
|
-SO3H |
сульфо |
Сульфоновая кислота |
|
-(C)=N |
- |
нитрилы |
|
-C=O
|
оксо |
аль |
|
-(С)=О |
оксо |
он |
|
-ОН |
гидрокси |
ол |
|
-SH |
меркапто |
тиол |
|
NH2 |
амино |
амин |