- •Глава 3. Функциональные производные алканов
- •3.1. ОбщноСть Химических свойств
- •3.1.1. Реакции нуклеофильного замещения
- •3.1.2. Реакции отщепления (элиминирования)
- •3.2. Галогеналканы
- •3.2.1. Классификация, номенклатура, изомерия
- •3.2.2. Строение и свойства
- •3.2.3. Способы получения
- •3.2.4. Полигалогеналканы
- •3.2.5. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •3.3. Насыщенные спирты
- •3.3.1. Классификация, номенклатура, изомерия
- •3.3.2. Строение и физические свойства
- •3.3.3. Химические свойства
- •3.3.4. Способы получения
- •3.3.5. Многоатомные спирты
- •3.3.6. Физиологическое действие
- •3.3.7. Важнейшие представители
- •3.4. Простые насыщенные эфиры
- •3.4.1. Номенклатура и изомерия
- •3.4.2. Физические и химические свойства
- •3.4.3. Способы получения
- •3.4.4. Циклические простые эфиры
- •3.4.5. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •3.5. Эфиры минеральных кислот
- •3.5.1. Эфиры серной кислоты
- •3.5.2. Эфиры фосфорной кислоты
- •3.6. Тиоспирты и тиоэфиры
- •3.7. Насыщенные амины
- •3.7.1. Классификация, номенклатура, изомерия
- •3.7.2. Физические свойства
- •3.7.3. Строение и химические свойства
- •3.7.4. Способы получения
- •3.7.5. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •3.8. Нитроалканы
- •3.8.1. Строение
- •3.8.2. Свойства
- •3.8.3. Способы получения
- •3.8.4. Физиологическое действие и Важнейшие представители
- •3.9. Кремний-, фосфор- и мышьякорганические соединения
- •3.9.1. Кремнийорганические соединения
- •3.9.2. Фосфорорганические соединения
- •3.9.3. Мышьякорганические соединения
- •Вопросы и упражнения
3.3.6. Физиологическое действие
Введение гидроксильной группы в молекулу углеводорода увеличивает наркотические свойства вещества. Однако увеличение числа гидроксильных групп в молекуле приводит к уменьшению этих свойств. Например, у этилового спирта эти свойства явно выражены, а у этиленгликоля и глицерина они практически отсутствуют.
Физиологическое действие и токсичность нормальных первичных спиртов возрастает с увеличением длины углеродной цепи до 6—8 атомов, а затем падает. Особая токсичность метилового спирта объясняется образованием из него в организме ядовитых формальдегида и муравьиной кислоты. Метиловый спирт является сильным нервным и сосудистым ядом с резко выраженным кумулятивным действием. Предельно допустимая концентрация для метилового спирта 0.05 мг/л. Смертельная доза при приёме внутрь 30 мл.
Этиловый спирт является наркотиком, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич центральной нервной системы. При длительном хроническом воздействии этиловый спирт может вызвать тяжёлые органические заболевания нервной системы, сердечно-сосудистые заболевания и т.д.
Пропиловые спирты действуют на организм сходно с этиловым, но при равной концентрации паров сильнее его.
Физиологическая активность спиртов усиливается с удлинением углеродной цепи. Вторичные спирты обладают более сильным наркотическим действием, чем первичные, а третичные — более сильным, чем вторичные. Спирты, имеющие в молекуле кратные связи, являются, как правило, более сильными, но при этом увеличивается и токсичность спирта.
3.3.7. Важнейшие представители
Метанол (метиловый спирт, древесный спирт) — бесцветная жидкость со слабым своеобразным запахом, смешивается с водой. Метанол сильно ядовит.
Метанол в промышленности получают из монооксида углерода и водорода — см. выше (гл. 3.3.4).
Используется метанол в качестве хорошего растворителя и исходного вещества для синтеза других растворителей (простых и сложных эфиров). Большие количества его используют для получения формальдегида. В больших количествах метанол используется также в газодобывающей промышленности как ингибитор гидратообразования природного газа в газопроводах.
Перспективы применения метанола — для производства белково-витаминных концентратов (которые используются как кормовой белок в животноводстве), а также в качестве топлива в двигателях внутреннего сгорания.
Этанол (этиловый спирт) — один из самых дешёвых растворителей. Древнейшим методом его получения является сбраживание раствора сахаров, которые или содержатся в различных фруктовых соках, или образуются при ферментативном расщеплении более сложных углеводов.
Этанол в промышленности получают из природных объектов, содержащих полисахариды (древесина, картофель, зерна хлебных злаков и др.), которые предварительно гидролизуют до моносахаридов (т.е. до глюкозы), а затем подвергают брожению. Химизм процесса можно свести к схеме:
С6Н12O6 2 С2H5ОН + 2 Н2О
При фракционной перегонке жидкости сбраживания получают смесь этилового спирта с водой, так называемый спирт-ректификат, который содержит около 95.5% этанола и 4.5% воды.
Этанол применяют для изготовления лаков, косметических продуктов, медикаментов, для проведения синтезов. Этанол является также исходным сырьём в промышленном органическом синтезе для получения бутадиена, ацетальдегида, этилацетата и других соединений.
В медицинской практике этиловый спирт используется как наружное антисептическое и раздражающее средство для обтираний и компрессов. Этиловый спирт обладает хорошими дезинфицирующими свойствами и применяется для дезинфекции рук и хирургических инструментов.
Пропанол-2 (изопропиловый спирт) — бесцветная жидкость с характерным запахом. Смешивается с водой; образует азеотропную смесь, кипящую при 353.4 К и содержащую 87.4% пропанола-2.
В промышленности пропанол-2 получают каталитической гидратацией пропена в газовой фазе.
Изопропиловый спирт широко используется в качестве растворителя вместо метанола и этанола и как исходное в органическом синтезе. Большие количества пропанола-2 используются для производства ацетона.
Гликоль (этиленгликоль, этандиол-1,2) — бесцветная, умеренно вязкая жидкость сладкого вкуса. С водой смешивается; безводный гликоль гигроскопичен.
Гликоль получают в промышленности в больших масштабах и используют главным образом для получения полимеров (лавсан). Большие количества гликоля используют для получения растворителей. Смеси гликоля с водой имеют низкую температуру замерзания, поэтому их применяют для охлаждения автомобильных и тракторных двигателей (антифризы).
Глицерин (пропантриол-1,2,3) — бесцветная, очень вязкая жидкость сладкого вкуса. Безводный глицерин кристаллизуется очень трудно, образуя переохлаждённую жидкость. При температуре кипения (563 К) глицерин постепенно разлагается. Смешивается с водой. Безводный глицерин гигроскопичен.
Глицерин применяется для производства взрывчатых веществ (нитроглицерин, динамит) и синтетических высокомолекулярных соединений. В меньших количествах он применяется в текстильной и кожевенной промышленности и как составная часть косметических препаратов. В медицинской практике глицерин находит применение как основа для мазей и растворитель для некоторых лекарственных веществ.