- •Глава 6. Алифатические альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты
- •6.1. Насыщенные альдегиды и кетоны
- •6.1.1. Изомерия, номенклатура
- •6.1.2. Строение карбонильной группы
- •6.1.3. Физические свойства
- •6.1.4. Химические свойства
- •6.1.5. Способы получения
- •6.1.6. Физиологическая роль
- •6.1.7. Важнейшие представители
- •6.2. Непредельные альдегиды и кетоны
- •6.2.1. Кетен
- •6.2.2. Непредельные карбонильные соединения
- •Примерами соединений с сопряжёнными -связями являются
- •6.2.3. Важнейшие представители
- •6.3. Дикарбонильные соединения
- •6.3.3. Важнейшие представители
- •6.4. Насыщенные монокарбоновые кислоты и их производные
- •6.4.1. Номенклатура
- •6.4.2. Строение функциональной группы
- •6.4.3. Физические свойства
- •6.4.4. Химические свойства
- •6.4.5. Способы получения
- •6.4.6. Пероксикарбоновые кислоты и ацилпероксиды
- •6.4.7. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •6.5. Непредельные монокарбоновые кислоты
- •6.5.1. Номенклатура, изомерия
- •6.5.2. Строение
- •6.5.3. Химические свойства
- •6.5.4. Способы получения
- •6.5.5. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •6.5.6. Омыляемые липиды
- •6.6. Дикарбоновые кислоты и их производные
- •6.6.1. Особенности химического поведения
- •6.6.2. Малоновый эфир и синтезы на его основе
- •2 H5c2ooc-ch2-cooc2h5
- •2 H5c2ooc-ch2-cooc2h5
- •6.6.3. Способы получения
- •2 Rooc-(ch2)n-сoo¯ 2 rooc-(ch2)n-сoo rooc-(ch2)2n-coor hooc-(ch2)2n-cooh
- •6.6.4. Важнейшие представители
- •6.7. Гидроксикислоты
- •6.7.1. Классификация, номенклатура, изомерия
- •6.7.2. Химические свойства
- •6.7.3. Способы получения
- •6.7.4. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •6.8. Оксокислоты
- •6.8.1. Особенности химического поведения
- •6.8.2. Ацетоуксусный эфир и синтезы на его основе
- •6.8.3. Способы получения
- •6.8.4. Важнейшие представители
- •6.9. Аминокарбоновые кислоты. Пептиды
- •6.9.1. Классификация, номенклатура, изомерия аминокислот
- •6.9.2. Строение, физические и Химические свойства
- •6.9.3. Способы получения аминокислот
- •6.9.4. Важнейшие представители аминокислот
- •6.9.5. Пептиды
- •Вопросы и упражнения
6.7. Гидроксикислоты
Молекулы гидроксикислот, кроме карбоксильной группы (одной или нескольких), в углеводородном радикале содержат гидроксильные группы -ОН.
6.7.1. Классификация, номенклатура, изомерия
Гидроксикислоты различают по основности (т.е. по количеству групп -СOОН) и атомности (по общему количествуОН-групп, в том числе и входящих в карбоксильные группы). Другой способ классификации основан на отдельном подсчёте гидроксильных и карбоксильных групп. В этом случае к гидроксикислотам относятся гидроксикарбоновые, гидроксидикарбоновые, гидрокситрикарбоновые, дигидроксикарбоновые, дигидроксидикарбоновые и т.д.
Гидроксикислоты также классифицируют на -гидроксикислоты,-гидроксикислоты и т.д. в зависимости от взаимного расположения карбоксильной и гидроксильной групп (обычно это применяется для гидроксикарбоновых кислот).
Среди низших гидроксикислот широко употребительными являются тривиальные и полутривиальные названия. Но можно давать названия и по заместительной номенклатуре.
Примеры классификации и названий:
а) гидроксикарбоновые кислоты (одноосновные двухатомные):
HO-CH2-СOOH |
|
|
К гидроксикарбоновым кислотам можно отнести и угольную кислоту H2CO3, однако, вследствие особенностей её строения, она не одноосновна, а двухосновна;
б) дигидроксикарбоновые кислоты (одноосновные трёхатомные):
|
в) гидроксидикарбоновые кислоты (двухосновные трёхатомные):
|
г) дигидроксидикарбоновые кислоты (двухосновные четырёхатомные):
|
д) гидрокситрикарбоновые кислоты (трёхосновные четырёхатомные):
|
Помимо структурных видов изомерии, в том числе изомерии положения OН-группы относительно карбоксильной (иллюстрацией тому служит существование -гидроксикислот, -гидроксикислот и т.д.), важной для понимания строения, свойств и биологической роли гидроксикислот является стереоизомерия.
Молекулы всех -гидроксикислот, кроме гликолевой кислоты, содержат асимметрический атом углерода (один или несколько), поэтому возможно наличие как минимум двух оптических изомеров, описываемых данной структурной формулой. Эти соединения могут быть причислены к R- или S-ряду, исходя из определения их абсолютной конфигурации (гл. 1.7.1). Однако часто для различия оптических изомеров гидроксикислот определяют их относительную конфигурацию, то есть отнесение к D- или L-ряду. Для классификации оптических изомеров гидроксикислот используют совпадение пространственного расположения заместителей у асимметрического атома углерода с расположением заместителей в D- или L-изомере глицеринового альдегида. Это можно изобразить проекционными формулами Фишера:
D-глицериновый альдегид L-глицериновый альдегид
Например, левовращающая и правовращающая изомерные молочные кислоты будут иметь следующую относительную конфигурацию:
D(-)-молочная кислота L(+)-молочная кислота