3. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Способы получения и химические свойства
3.1. Предложите схему синтеза 1,3-бутадиена из:
а) |
1,4-дибромбутана |
б) |
HOH2C H2C CH2 CH2OH |
||||
в) |
H2C |
|
CH CH2 CH2Cl |
г) |
H2C |
|
CH CH CH3 |
|
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||||||
|
|
||||||
|
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|
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OH |
д) |
1-бутена |
е) |
бутана |
||||
ж) |
циклогексена (по методу |
з) по методу Лебедева С. В. |
|||||
|
Зелинского Н. Д.) |
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3.2. Напишите продукт реакции Дильса–Альдера:
а)
б)
в)
г)
д)
H3C
C
CH2
H3C
C
CH2
H3C
C
CH2
H3C
C
CH2
CH3
HC
CH
HC
CH2
H3C
C
CH2 HC
CH2
H3C
C
CH2
H3C
C
CH2
H3C C
O
HC
CH2
O
C OCH3
HC HC C OCH3
O
O
C OCH3
C C
C OCH3
O
H2C
CH CN
O
C
HC O
HC C
O
86
е)
ж)
з)
и)
к)
л)
H3C |
|
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CH2 |
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H2C |
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O |
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C |
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CH |
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C |
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|||||||
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|||||||
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H |
|||
H C C |
CH |
2 |
||||||||||||||||||
|
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||||||
3 |
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O |
||||
H3C |
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CH2 |
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H2C |
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||||||
C |
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CH |
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C |
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OC2H5 |
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H C C |
CH |
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|||||||
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3 |
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2 |
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H3C |
C |
CH2 |
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O |
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H3C |
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HC |
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CH |
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C |
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||||
HC |
CH |
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H |
||
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2 |
|
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|
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CH |
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|
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|
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CF3 |
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|||||
HC |
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|
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2 |
|
|
|
|
C |
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||||||
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HC |
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CH2 |
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C CF3 |
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CH2 |
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O |
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HC |
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HC |
C |
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|||||||||||
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O |
|||||||||
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HC CH |
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||||||||||||
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|||||||
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HC |
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|
C |
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H2C |
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CH3 |
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O |
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H2C
CH2
3.3. Предложите структуры и названия диенов и диенофилов, возможных предшественников следующих соединений, и приведите реакции диенового синтеза:
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H |
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||
а) |
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C CH2 |
б) |
||
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|||||
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|
O |
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в) |
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C C6H5 |
г) |
||
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|||||
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C OH |
|
||
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|
|
|
|
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|
O |
|
||
O
C OC2H5
O
C OH
C OH O
87
CN
д)
O ж) H3C
O
H3C
O
и)
H3C C
O
л) H3C
е) CH3
C H
CH3 O
з)
C
CH3
O
O
к) H3C
C OC2H5 H3C
C OC2H5
O
O
м)
O
3.4. Закончите уравнения реакций:
а) |
|
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H2 |
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CH3 |
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||||||||||||||
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||||||||||||||||||
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C |
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CH3 |
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HC |
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C |
|
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|
C |
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HCl (1 моль) |
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||||||||||
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H |
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HC |
CH |
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2 |
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б) |
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H2 |
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H |
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CH3 |
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C |
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H2C |
C |
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C |
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HCl (1 моль) |
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||||||||
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H |
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HC CH |
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||||||||||
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CH3 |
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||||
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||||||
в) H C CH |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o |
|
||||||||||||
|
3 |
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HBr |
|
50 C |
|
||||||||||
|
|
HC |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||||||||||||
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|
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|
||||||||||
88
г)
д)
е)
ж)
з)
и)
к)
л)
м)
H3C |
C |
CH2 |
|
2HBr |
|
CCl4 |
|||||||||||||||||||||
|
|
HC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||
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CH2 |
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|||||||||||||||||
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H |
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||||||||||||||||
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|
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|
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|
|
|
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|
||
3 HC |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
C |
CH2 |
|
Na |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
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|||||||
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HC |
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|
CH |
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||||||||||||
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2 |
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100 oC |
|||
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H2C |
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CH NO2 |
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H2C |
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CH CH2Br |
|
100 oC |
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H2 |
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|
H |
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|||||||||||||||||||||
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|
C |
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CH3 |
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HC |
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C |
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|
C |
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2 H O |
|||||||||||
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|
H |
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2 O3 |
2 |
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||||||
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HC |
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CH3 |
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Zn |
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CH2 |
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Br2 (1моль) |
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H2C |
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CH |
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CH2 |
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CH |
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CH2 |
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Br2 |
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hν |
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HC |
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CH |
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H2C |
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HC |
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CH2 |
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HBr |
|
ROOR |
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HC |
CH |
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||||||||||
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2 |
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H |
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CH3 |
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|||||||||||||
HC |
|
C |
|
C |
|
|
CH |
|
|
|
C H OH |
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|
H |
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|
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|
Na |
2 5 |
|
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||||||
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CH3
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