Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский национальный исследовательский медицинский университет им, Н. И. Пирогова

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

met_khimija-12

.pdf

Скачиваний:

114

Добавлен:

12.02.2015

Размер:

843.73 Кб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 96 7 8 9 > Следующая >>>

pKa1 = 6.36, pKa2 = 10.3. Качественно оцените характер среды и рассчитайте pH

данного раствора.	(Ответ: 8.33)
15. Рассчитайте	pH раствора, в 1 л которого содержится 0.5 моль

CH3COOH и 0.2 моль CH3COONa, если для CH3COOH pKa = 4.76. Укажите со-

пряженные кислоту и основание, напишите реакции, выражающие механизм буферного действия этого раствора по отношению к HCl и NaOH.(Ответ: 4.36)

16. Напишите уравнения первичной и вторичной диссоциации комплекса [Cu(en)2]Cl2 (en = NH2CH2CH2NH2) в растворе и выражение для константы устойчивости комплексногоиона. Укажите заряд на внутренней сфере, степень окисления, заряд и координационное число иона-комплексообразователя, а также заряды лигандов и их дентатность.

17. Напишите уравнения гетерогенных равновесий и выражения KПР для малорастворимыхэлектролитовCaSO4 и BaSO4. Определите, образуется ли оса-

док если к 1 л раствора, содержащего 2×10–3 моль CaCl2 и 1×10–3 моль BaCl2, добавили равный объем 0.02 M раствора серной кислоты. (KПР CaSO4 = 3×10–5 ,

× –10

KПР BaSO4 = 1 10 ).

(Ответ: CaSO4 не выпадет (Пс = 1×10–5 ); BaSO4 выпадет (Пс = 5×10–6 )). 18. Используя табличные данные, рассчитайте ЭДС и G0'310 реакции и

определите возможность ее самопроизвольного протекания в указанном направлении в стандартных биологических условиях:

CH3CH2OH + НАД+ CH3C(O)H + НАДH + H+

Напишите уравнение Нернста– Петерса для системы, являющейся окислителем.

Как изменится ее ОВ-потенциал при увеличении pH?

(Ответ: –0.123 В, нет; G0'310 = +23.74 кДж/моль).

2-Й МОДУЛЬ. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Во 2-м модуле рассматриваются основы строения и реакционной способности наиболее биологически важных классов органических соединений.

Модуль начинается с изучения номенклатуры органических соединений, знание которой необходимо будущему врачу для умения сопоставить химическое название со структурой биологически активного соединения или лекарственного препарата. На основании представлений об электронном строении органическихсоединенийрассматриваются схемы механизмовосновных типов органических реакций, проходящих в живом организме, или их модельных аналогов.

Более подробно изучаются такие важные реакции, как пероксидное окисление, алкилирование, ацилирование, гидратация и дегидратация, реакции, приводящиек образованиюиразрывусвязейуглерод– углерод впроцессахбиосинтеза и катаболизма.

Тема 11. Классификация и номенклатура органических соединений

Содержание темы. Основные принципы классификации и номенклатуры органических соединений. Функциональные группы. Органические радикалы. Основныеклассыорганическихсоединений. Тривиальныеназвания. Радикальнофукциональная и заместительная номенклатура. (БОХ-1, с. 11–24 или БОХ-2,

с. 13–27; РУК с. 14–24).

Раздел, выносимый на самостоятельную проработку

Классификация органических соединений (БОХ-1, с. 11–15 или БОХ-2, с. 13–18).

Домашнее задание по теме 11

1)Ознакомьтесь с таблицами на страницах 52–53 СБ.

2)Выпишите определения следующих терминов: функциональная группа, органическийрадикал, тривиальное название, родоначальная структура, харак-

теристическая группа, локант.

3) Выпишите общие формулы классов соединений: тиолов, сульфидов, сульфокислот; формулы радикалов: изопропил, втор-бутил, изобутил, трет- бутил, аллил, бензил, этинил, формил, ацетил, ацетонил.

4).Напишите структурные формулы: а) любого циклического спирта; б) простейшего кетона; в) любого сложного эфира; г) любого простого эфира; д) простейшегоальдегида; е) простейшеготиола; ж) простейшего органического сульфида; з) простейшей сульфокислоты; е) любого амина.

5) К каким классам органических соединений относятся вещества, формулы которых приведены ниже:

а) CH =CH-O-CH ; б)

H3CCH

CH3

;

в)

OH;

г)

C O ;

д)

H CC

O ;

е)

CH3

; з) H3CN

CH2=CH-S-CH3;ж)

;

и)HC

;

к)

CH2OH;

OC H

O ;

CH3 .

л)

SO H;

NH ;

п)

H CCH

м)

н)

о)

CH -S-S-CH ;

OCH3

6). Выполните по РУК тестовые задания 1Т.02, 1Т.03, 1Т.07–1 Т.09 с. 25–26 .

Названия некоторых органических соединений и радикалов

Соединение					Название	Радикал			Название
CH4					метан	CH3–			метил
CH3– CH3					этан	CH3– CH2–			этил
CH –CH		2	–CH	3	пропан	C H3-C H2-C H2- H3C		C H	пропил, изопропил
CH –CH			–CH		пропан	C H3-C H2-C H2- H3C		C H	пропил, изопропил
3							H3C
						CH3-CH2-CH2-CH2-			бутил,
CH3-CH2-CH2-CH3					бутан	CH3-CH2-CH-			втор-бутил,
CH3-CH-CH3					изобутан		CH3		изобутил,
CH3-CH-CH3					изобутан	CH3-CH-CH2-			изобутил,
	CH3					CH3	CH3		трет-бутил
						H3C-C-
							CH3

C5H12 пентан, C6H14 гексан, C7H16 гептан, C8H18 октан, C9H20 нонан, C10H22 декан

CH2=CH2

этилен

CH2=CH–

винил

CH3CH=CH2

пропилен

CH2=CH– CH2–

аллил

CH≡CH

ацетилен

CH≡C–

этинил

бензол

фенил

CH3

толуол

CH2-

бензил

NH2

фенол

анилин

бензальдегид

бензойная кислота

формальдегид,

HC O

муравьиная

формил

O H

кислота

H CC O

H3CC O

ацетальдегид,

H CC

ацетил

O H

уксусная кислота

H3CC

ацетон

H3CC

ацетонил

CH3

CH2-

кислоты: C2H5COOH пропионовая, C3H7COOH масляная,

C4H9COOH валериановая, C5H11COOH капроновая

фуран

тиофен пиррол

пиридин

Построение названия органического соединения

по заместительной номенклатуре

РОДОНАЧАЛЬНАЯ

СТАРШАЯ

СТРУКТУРА

ХАРАКТЕРИС-

- главная цепь,

основная циклическая

ТИЧЕСКАЯ

или гетероциклическая

ГРУППА

структура

АН

СУФФИКС

И Т. Д.

КОРЕНЬ

ЕН

ПРЕФИКСЫ

ИН

СУФФИКС,

- все заместители (кроме СТАРШЕЙ

ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКОЙ ГРУППЫ)

обозначающий насыщенность

по алфавиту

родоначальной структуры

1.Выявить все имеющиеся в нем характеристические группы.

2.Установить, какая группа является старшей. Название этой группы отражается в виде суффикса и ставится в конце названия соединения. Все остальные группы войдут в название соединения в виде префиксов.

3.Выбрать родоночальную структуру.

4.Пронумеровать главную цепь, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер.

5.Перечислить префиксы в алфавитном порядке.

6.Составить полное название соединения.

Классыорганическихсоединенийистаршинствохарактеристическихгрупп

Название

Формула

В заместительной номен-

Функциональная группа

клатуре

класса

префиксы

суффиксы

1-й тип –

характеристические группы и углеводородные радикалы,

указываемые только в префиксах

Алканы

R–H

–R

алкильная

алкил

–

группа

–F,

фтор,

фторо,

Галогено-

R–Hal

–Cl

хлор

хлоро

–

алканы

–Br,

бром,

бромо,

–I

иод

иодо

Нитро

R–NO 2

–NO 2

нитрогруппа

нитро

–

алканы

Простые эфи-

R–O–R’

–O–R'

алкоксильная

алкокси

–

ры

группа

Сульфиды

R–S–R’

–S–R'

алкилтиогруппа

алкилтио

–

2-й тип –

характеристические группы,

указываемые и в префиксах и в суффиксах

(расположены а порядке убывания старшинства)

Карбоновые

-C

карбоксильная

овая кислота

карбокси

(карбоновая

кислоты

O H

-C

группа

кислота)

Сульфоно-

сульфоновая

вые кисло-

сульфогруппа

сульфо

-S

кислота

ты**

-C

карбонильная

оксо

аль

Альдегиды

группа

(формил)

карбальдегид*

-C O

Кетоны

карбонильная

оксо

он

группа

Спирты, фе-

R–OH

–OH

гидроксильная

гидрокси

ол

нолы

группа

Тиолы***

тиольная

меркапто

R–SH

–SH

(сульфа-

тиол

группа

нил)

Амины

R–NH 2

–NH 2

аминогруппа

амино

амин

*атом углерода

функциональной группы не входит в родоначальную структуру,

**сульфокислоты, *** тиоспирты, меркаптаны

Ситуационные задачи (САРС), выполняемые на занятии.

1. Напишите структурные формулы соединений, названия которых приведены по заместительной номенклатуре: а) метилпропан; б) метилпропен; в) 2-метилпентандиовая кислота; г) 2-метилбутен-2-ол-1; д) 2-гидрокси-3- метилбутандиовая кислота.

2. Назовите по заместительной номенклатуре следующие вещества:

а) CH3CH2CH2NH2; б) CH3CH2CH2CH2OH; в) CH3CH2CH2C(O)H;

г) HO–CH 2CH2–NH 2; д) HO–CH 2CH2CH2C(O)OH; е) HC(O)CH2CH(OH)CH2NH2.


3.	Напишите структурные формулы соединений, названия которых при-
ведены ниже по радикально-функциональной номенклатуре:
1) метилбромид; 2) этиловый спирт;			3) метилэтиловый эфир; 4) гидроксиаце-
тон;	5) мета-аминобензальдегид;		6) α-аминопиррол; 7) дибензилсульфид;
8) изобутиламин; 9)		изопропилфенилкетон; 10) β-гидроксимасляная кислота;
11) γ-метилпиридин;		12) α-нитрофуран;		13) пара-нитроанилин; 14) винил-
этилкетон; 15) фенилаллиловый эфир; 16)				α-метилтиофен; 17) дивинил.
4.	Назовите соединения по радикально-функциональной номенклатуре,

используя названия радикалов, классов соединений и функциональных групп:

1) CH3CH2CH(NH2)CH3;	2) CH3CH(Cl)CH3;	3) CH2=CHCH2OCH2C6H5;
4) CH3CH(SH)CH3;	5) CH2=CHCH=CH2;		6) ClCH2CH2COOH;
7) H2NCH2CH2CH2COOH;	8) CH3CH(OH)COOH;		9) CH3CH2CH2CH2OH;
10) орто-NH2–C 6H4–COOH;	11) CH 3CH(NH2)COOH;		12) CH3C(O)CH2OH;
13) CH2=CHC(O)CH=CH2; 14) CH3CH2CH2Br; 15) CH2=CHCH2OC6H5.
Пример билета контрольной работы «Номенклатура»
1. Напишите структурные формулы:		а) анилина (фениламина);

б) этантиола ; в) дивинила (бутадиена-1,3); г) диизопропилового эфира; д) 2-аминоэтанола-1.

2.Назовите по заместительной номенклатуре:

а) H3CCOCH3 (ацетон); б) H3CC OCOOH ; в) HOOCCH CHCOOH

3.Назовите по радикально-функциональной номенклатуре:

а) СН3СН2СНСН3; б) NH2 COOH

ОН

Тема 12. Пространственное строение органических соединений

Содержание темы. Стереоизомерия органических соединений, способы изображения стереоизомеров на плоскости, номенклатура пространственных изомеров (БОХ-1, с. 48–85 или БОХ-2 с. 125–136, РУК с. 41–54).

Разделы, выносимые на самостоятельную проработку

1. Конформации органических молекул (БОХ-1, с. 53–64 или БОХ-2,

с. 136–141, РУК с. 41–45).

2.Правила R,S- и Z,E-номенклатуры (БОХ-1, с. 72–74, 76–77 или БОХ-2,

с. 131–133, РУК с. 51–54).

Письменное домашнее задание по теме 12

1)Выпишите определения следующих терминов: конформация, конфигу-

рация, хиральность, энантиомеры, асимметрическийатом углерода, оптическая активность, π-диастереомеры, σ-диастереомеры, стереохимическая формула, формула Фишера, D- и L-ряды.

2)Выпишите правила обращения с формулами Фишера.

3)Письменно выполнить задания по РУК п.п. 3.3.2, 3.3.3, 3.3.6 с. 46; 3.4.1,

3.4.2с. 48; 3.7.2, 3.7.4 с.54; 3Т.04, 3Т.05, 3Т13 с.56–57.

Изомеры	Пространственные стереоизомеры

Различные виды изомерии

	Структурные	углеродного скелета
		положения кратной связи
	(изомеры строе-
		положения функциональной группы
	ния)
		межклассовые (функциональных групп)

Конформации*		заслоненная
		заслоненная

	заторможенная		гош
	заторможенная		анти
			анти

	Энантиомеры		D
	Энантиомеры		L
			L

		π-диастереомеры
		(цис-транс относительно
Конфигура-		плоскости π-связи)
ционные	Диастереомеры		цис-транс относитель-
	Диастереомеры	σ-диастерео-	но плоскости цикла
			но плоскости цикла

			соединения, имеющие
		меры	более 1-го асим-
			более 1-го асим-
			метрического атома

*Конформацииможно считать изомерами, только если они достаточно медленно превращаются друг в друга и могут быть разделены

Ситуационные задачи (САРС), выполняемые на занятии

1. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров 1-бром-2- хлорэтена и 1,3-диметилциклобутана. К какому типу пространственных изомеров они относятся?

2. Напишите структурную формулу 2-аминопропановой кислоты (α-аланина). Укажите звездочкой асимметрический атом углерода (центр хиральности) и обведите кружочкамичетыре разныхзаместителя у этого атома.

3. Используямодель, определитекакие(D или L) изомерыизображены ниже:

CH3

COOH

NH2

а) H N

COOH

б)

в)

COOH

г)

H3C

NH2

H2N

HOOC

CH3

4. Используя правила обращения с формулами Фишера, определите каким изомерам(D или L) соответствуютизображенныениже структуры. Учтите, что поворот формулы на 90° или перестановка местами двух любых заместителей

меняет формулу вещества на формулу его зеркального изомера.

CH2COOH

O C

COOH

NH2

а) H

б)

CH OH в)H

CH SH г) H

CH OH

COOH

NH2

COOH

5. Напишите формулу 2,3-дигидроксибутановой кислоты. Укажите асимметрические атомы углерода. Изобразите формулы Фишера всех возможных пространственных изомеров этого соединения. Для каждого изомера укажите принадлежность к D- или L-ряду каждого хирального центра. Покажите, какие из изображенных Вами изомеров по отношению друг к другу являются энантиомерами, а какие диастереомерами.

Пример билета контрольной работы «Стереоизомерия»

1. Какие из приведенных ниже соединений могут существовать в виде диастереомеров? Изобразите формулы этих диастереомеров.

а) CH3–CH 2–NH 2; б) 1,2-дибромциклогексан; в) (CH3)2C=C(CH3)2;

г) C2H5–CCl=CHCl.

2. а) Напишите структурную формулу 2-аминопропановой кислоты. Укажите асимметрический атом углерода. Изобразите формулу Фишера ее D и L-

изомеров; б) Определите, какой изомер изображен справа

CH3

H2N

COOH

Пример теста по теме «Стереоизомерия»

1. Название нижеприведенного вещества по заместительной номенклатуре

CH3

а) 1-метилэтанол-1;

б) 2-метилэтанол-1;

CH3

в) изопропиловый спирт; г) 2-пропанол

2. Изомерами являются:

а) циклопропан и циклогексан;

в) бутен-1 и бутен-2;

б) бутанол-2 и пропанол-2;

г) метан и пропан

3. В виде пары энантиомеров может существовать:

СН2

CH3

СН

COOH

CH2

COOH

а)

ОН

б)

в)

г)

ОН

4. Число асимметрических атомов углерода в молекуле 2-дезоксирибозы

CH2 CH CH CH2 CH

OH OH OH

а) 0;

б) 1;

в) 2;

г) 5

5.В виде -диастереомеров способны существовать:

а) 1,2-диметилциклобутан; б) бутен-2; в) пропен; г) бутен-3-овая кислота.

Тема 13. Электронное строение органических соединений

Содержание темы. Сопряжение, ароматичность, электронные эффекты заместителей (БОХ-1, с. 24–47 или БОХ-2 с. 29–46, РУК с. 27–38).

Письменное домашнее задание по теме 13

1)Выпишите определения следующих терминов: гибридизация, σ-связь, π- связь, водородная связь делокализованная химическая связь, p,π- и π,π- сопряжение, ароматичность (правило Хюккеля), индуктивный эффект, мезомерный эффект, электронодонорный заместитель, электроноакцепторный заместитель.

2)Письменно выполните задания РУК п.п. 2.1.1 с.28, 2.2.1 с.30, 2.2.5, 2.2.6 с. 31, 2.3.7 с.33, 2.4.5 с. 35; 2Т.01, 2Т.02, 2Т.04, 2Т.06, 2Т.13 с. 38–41.

Шкала электроотрицательности элементов Полинга

Li < H < S = Csp3 < I < Br = Csp2 < Cl = N < Csp < O < F

2.2

2.5

2.6

2.8

3.0

3.2

3.5

Электронные эффекты заместителей

заместители

соотношение М и I

эффектов в сопряженной

системе

алкилы (Alk)

ЭД

(+I)

-O-

ЭД

(+I, +M)

-NH2,-NHR,

-I

ЭД

(-I << +M)

-NR2

-ОН, -OAlk

-I

ЭД

(-I < +M)

ГАЛОГЕНЫ

-I

ЭА или ЭД

-CH =CH

-I

+- M

ЭА или ЭД

-I

ЭА или ЭД

- M

-COOH

-I

-M

ЭА

С=О

-I

-M

ЭА

-SO3H

-I

-M

ЭА

-NO2

-I

-M

ЭА

ЭД - электронодонор, ЭА - электроноакцептор

Ситуационные задачи (САРС), выполняемые на занятии

1. В нижеприведенных частицах

а) CH

б) CH

в) CH2

CH3

NH2 е) NH ж)

з)

г)

д)

CH CH3

1)Укажите тип гибридизации каждого атома углерода;

2)Выделите систему сопряжения (если она имеется);

3)Укажите число атомов и число электронов в сопряженной системе. Укажите тип сопряжения (π,π или p,π).

4)Какие структуры являются ароматическими?

5)В каких частицах все атомы углерода лежат в одной плоскости?

2. Используя шкалу электроотрицательности, стрелками укажите направление поляризацииобозначенныходинарныхсвязейвследующих соединениях:

CH3–Cl; CH 3–O–H; CH 3–CH=CH 2; CH2=CH–C ≡CH; CH3–S–H.

3. Укажите электронные эффекты (I, M) выделенных кружками заместителей, обозначьте их соответствующими стрелками (прямыми вдоль связи — индуктивный, изогнутыми — мезомерный):

CH CH	NH	; CH	CH CH	; CH	CH OC H ;	NH2	; ClCH C	O	; CH =CHC	O
3 2	2	3	2	2	2 5		2	H	2	OH

4. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания полярности связи O–H. Поясните ответ, указав при помощи стрелок распределение электронной плотности в молекуле.

а)CH

C O

; CH

O H . б) CH

C O

ClCH

O H

O H;

O H

5. Сравните устойчивость следующих анионов, пояснив ответ указанием стрелками и символами электронных эффектов.

а) CH

C O−

−

O− ; б) CH

C O−

−

C O−

ClCH C

Факультативно

1. Определите гибридизацию атома азота в следующих соединениях. На какой орбитали (s, p или гибридной) находится свободная электронная пара?

а) CH3–NH 2; б) CH3–C ≡N; в) NH; г) N

Тема 14. Кислотно-основные свойства органических соединений

Содержание темы. Кислоты и основания Бренстеда, зависимость кислотных и основных свойств органических соединений от природы кислотного и основного центра и электронных эффектов заместителей. (БОХ-1, с. 100–115 или БОХ-2 с. 80–85, 108–109, 319–324; РУК с. 58–65).

Раздел, выносимый на самостоятельную проработку: кислоты и осно-

вания Льюиса (БОХ-1, с. 111–114, РУК с. 65–66).

Письменное домашнее задание по теме 14

1)Выписать определения следующих терминов: кислота Бренстеда, осно-

вание Бренстеда, ОН-кислоты, NH-кислоты, SH-кислоты, СН-кислоты, π-основания, n-основания, центр кислотности, центр основности, кислота Льюиса, основание Льюиса.

2)Письменно выполнить задания по РУК п.п. 4.1.1 с. 59, 4.2.1 с.61, 4.3.1,

4.3.2и 4.3.5 с. 64; 4Т.01, 4Т.05, 4Т.08, 4Т.10, 4Т.11. 4Т.13 с. 66–69.

Ситуационные задачи (САРС), выполняемые на занятии.

1. Напишите формулы сопряженных оснований для следующих кислот и расположитеих в порядкевозрастания основности: C2H5OH; C2H5SH; C2H5NH2;

HCl.

2. Напишите формулы сопряженных кислот для следующих оснований и расположитеих в порядке возрастания кислотности: СН3О-, СН3SСН3, СН3ОН,

СН3S-, CH3NH2, F-.

3. Сравните кислотные свойства нижеприведенных веществ, основываясь на их электронном строении.

а)CH3

O H . б) CH3

H ; CH3

H; ClCH2

H; H

C O

4. Сравните основные свойства следующих анионов, основываясь на их

относительной устойчивости.

а) CH

C O−

−

O− ; б) CH

O−

−

C O−

ClCH

5. Сравните кислотность следующих соединений: уксусная, хлоруксусная кислота, этиловый спирт, фенол. Не прибегая к таблицам, определите, какое из нижеприведенных значений рKа соответствует каждому из этих соединений: 9.9, 2.8, 18.0, 4.8. Ответ поясните, показав распределение электронной плотности в молекулах.

6. Сравните основность следующих соединений: анилин, пара-

нитроанилин, этиламин, припишите им соответствующее значение рKа (рKBH+): 10.8; 4.6; 1.1. Ответ поясните, указав распределение электронной плотности.

7.	Рассчитайте pH 0.01 M растворов хлоруксусной кислоты, этиламина и
ацетата натрия. Значения рKа возьмите из п.п. 5 и 6.		(Ответ: 2.4; 10.4; 8.4)
Факультативно
1.	Сравните основность следующих соединений:

а) NH3, CH3–NH–CH 3, CH3–C ≡N; б)

NH,

N , NH

2. Определите, в каком порядке возрастает основность атома азота в сле-

C H

CH (CH )

C2H5

2 3

дующем соединении:

CH3

Пример билета контрольной работы «Кислотность и основность»

1. Какое соединение обладает более сильными кислотными свойствами: уксусная или хлоруксусная кислота? Объясните Ваше предположение, обозначив электронные эффекты. Напишите формулы сопряженныхоснований. Какое из двух значений рKa (4.76 или 2.86) относится к уксусной, а какое к хлоруксусной кислоте? Рассчитайте pH 0.1 M водного раствора уксусной кислоты.

(Ответ: 2.88) 2. Какое соединение обладает более основными кислотными свойствами:

аммиак или метиламин? ОбъяснитеВаше предположение, обозначив электронные эффекты. Напишите формулы сопряженных кислот. Какое из двух значе-

ний рKBH+ (9.2 или 10.62) относится к аммиаку, а какое к метиламину? Рассчи-

тайте pH 0.1 M водного раствора метиламина.	(Ответ: 11.81)
59

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 96 7 8 9 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
26.04.2019142.34 Кб2metodichka_praktika_terapia.doc
#
12.09.2019218.11 Кб2metodihka_po_kursovoj_vesna_2012 variant_4.doc
#
11.03.2016339.97 Кб66Metody_luch_diagn_test.doc
#
28.03.201557.86 Кб31Metody_neyropsikhologicheskoy_diagnostiki.doc
#
12.02.2015443.39 Кб34metod_fil_2009.doc
#
12.02.2015843.73 Кб114met_khimija-12.pdf
#
12.02.201562.46 Кб16MEZENKhIMAL_NYE_DISTROFII_-_PK1.doc
#
05.11.201853.76 Кб3Microsoft Word Document.doc
#
29.08.20191.32 Mб4Mikrobiologia_Zakaryan_L_M (1).doc
#
12.02.2015967.68 Кб47mikrocirkulyaciya.doc
#
12.02.201583.65 Кб17mio.docx