Занятие №12: «Структура, функции и биологически важные реакции олиго- и полисахаридов»
Задание 1.Написать структуры дисахаридов в таутомерных формах, указав тип связи между моносахаридными остатками.
Состав |
|
Форма |
|
циклическая |
|
полуциклическая |
|
Мальтоза (*- ? /--* ) |
|
|
|
Лактоза (*- ? /--* ) |
|
|
|
Целлобиоза (*- ? /--* ) |
|
|
|
Сахароза (*- ? /--* )
|
|
|
|
Отметить в циклических формах свободный полуацетальный гидроксил, написать реакции с его участием.
Укажите, какие из перечисленных дисахаридов обладают восстанавливающей способностью, а какие – нет. Ответ…..
Задание 2. Написать структурные фрагменты полисахаридов
крахмал
|
Амилоза амилопектин |
гликоген
|
|
клетчатка
|
|
Гиалуроновая кислота
|
|
хондроитинсульфаты
|
|
дерматансульфат
|
|
кератансульфат |
|
гепарин
|
|
Указать типы связей между мономерами и между биозными фрагментами в полисахаридной цепи.
Выбрать из приведенных веществ те, которые не расщепляются в ЖКТ человека.
Ответ…….
Лабораторная работа
Опыт 1
Доказательство восстанавливающей способности у глюкозы и отсутствие еѐ у фруктозы
реакции |
Ход работы |
Наблюдаемое окрашивание |
анализ |
Троммера |
1 пробирка 10 кап. р-ра глюкозы + 8 кап. NaOH + 4 кап. CuSO4 Нагреть на спиртовке 2 пробирка 10 кап. р-ра фруктозы + 8 кап. NaOH + 4 кап. CuSO4 Нагреть на спиртовке |
Голубой осадок ↓ Желтый осадок ↓ Красный осадок |
|
? |
|
||
Фелинга |
10 кап. р-ра глюкозы + 10 кап. р-ра Фелинг I + 10 кап. р-ра Фелинг II Нагреть на спиртовке |
Синий прозрачный р-р ↓
|
|
Толленса |
10 кап.аммиачного р-ра гидроокиси серебра + 3 кап р-ра глюкозы |
|
|
Нилаидера |
10 кап р-ва Ниландера (гидроокись висмута) + 10 кап р-ра глюкозы |
желтый цвет ↓ коричневый цвет ↓ черный цвет |
|
Опыт 2.
Открытие фруктозы реактивом Селиванова (раствор резорцина в соляной кислоте)
Р. Селиванова |
1 пробирка 10 кап. р-ра фруктозы + 10 кап. р. Селиванова Нагреть на спиртовке |
|
|
2 пробирка 10 кап. р-ра глюкозы + 10 кап. р. Селиванова Нагреть на спиртовке |
|
|
Опыт 3.
Доказательство восстанавливающей способности у лактозы и отсутствие еѐ у сахарозы
Р. Троммера |
1 пробирка 10 кап. р-ра сахарозы + 8 кап. NaOH + 4 кап. CuS04
|
Раствор светло-синего цвета ↓ Красного осадка оксида меди (I) не образуется (реакция Троммера отриц)
|
Вместо ожидаемого осадка гидрата окиси меди Cu(OH)2 получается раствор сахарата меди светло-синего цвета. |
2 пробирка 10 кап.р-ра лактозы + 8 кап. NaOH + 4 кап. CuS04
|
Голубой осадок ↓ Синеватый раствор ↓ желто-оранжевое окрашивание (t+) в верхней части раствора |
Лактоза является дисахаридом, который при гидролизе дает глюкозу и галактозу. В отличие от сахарозы лактоза имеет в остатке глюкозы свободный полуацетальный гидроксил, который образует свободную альдегидную группу. В силу этого лактоза или молочный сахар, относятся к группе дисахаридов, обладающих восстановительной способностью (дающих положительную пробу Троммера). |
Опыт 4.
Качественные реакции на крахмал и гликоген
Реакция Троммера |
10 кап. р-ра крахмала + 8 кaп.NaOH + 4 кап CuS04 Нагреть на спиртовке |
Голубой осадок ↓ Возможно почернение осадка |
При перемешивании раствора выпал осадок. После нагревания(t+) восстановления гидроксида меди не происходит. Осадок может почернеть, так как при нагревании гидроксид меди теряет воду и превращается в черный оксид меди (II). Это объясняется тем, что крахмал обладает очень слабой восстанавливающей способностью. |
Окраска с иодом |
1 пробирка
10 кап р-ра крахмала + 1 кап. р-ра иода
2 пробирка 10 кап. р-ра гликогена + 1 кап, p. иода |
Темно-синее окрашивание в пробирке с крахмалом
Красно-бурое окрашивание в пробирке с гликогеном |
В обе пробирки прибавляют по 1-2 капли раствора йода в иодиде калия (раствор Люголя). Крахмал окрашивается в синий цвет, гликоген - в красно-бурый. При нагревании пробирки с крахмалом до кипения синяя окраска исчезнет, а при охлаждении появится вновь, это происходит потому, что молекулы амилозы имеют структуру спирали, внутри которой есть свободный канал и в него внедряются молекулы йода, образуя окрашенные «комплексы включения». При нагревании спиралевидная структура нарушается и комплексы не образуются. При охлаждении спираль восстанавливается и йод вновь реагирует с гидроксильными группами остатков глюкозы.
Разветвленные цепи гликогена окрашиваются за счет образования «комплексов включения» и адсорбции йода на поверхности коротких боковых цепей. |
Опыт 5.
Качественные реакции на продукты гидролиза крахмала.
Гидролиз крахмала:
1 мл р-ра крахмала+10 кaп.H2S04
↓
10 мин → на кипящей водяной бане
↓
Гидролизат
Р. Троммера |
10 кап. гидролизата + 15 кап. NaOH + 2 кап. CuSO4 Нагреть на спиртовке |
Синий осадок гидроксида меди ↓ раствор голубого цвета ↓ выпадени красного осадка гемиоксида меди. |
Растворы гексоз, например, глюкозы, в щелочной среде восстанавливают при нагревании оксид меди (II) в гемиоксид меди, а сами окисляются до альдоновых кислот. |
Окраска с иодом |
10 кап. гидролизата + 1 кап. иода
|
При разных продуктах гидролиза крахмала будет разная окраска раствора |
Продукты гидролиза крахмала , например, декстрины - красно-бурое. Что касается мальтозы и глюкозы, то они вовсе не окрашиваются. По мере гидролиза цвет проб будет меняться, а когда окрашивание иодом исчезнет, нагревание можно прекратить. |