Применение
Фторированные гетероциклы представляют собой важный класс органических соединений, нашедших широкое практическое применение в качестве лекарственных средств, пестицидов, жидких кристаллов, красителей, материалов для электроники, полимеров и диагностических средств для медицинских целей. Известно, что около 30% всех агрохимикатов и 20% фармацевтических препаратов содержат один или несколько
атомов фтора, например, Фостаматиниб, Энкорафениб, Биниметиниб и тд. Эти недавно разработанные фторированные препараты рекомендуются для лечения различных заболеваний, включая рак, ВИЧ, малярию и оспу[19]. В их синтезе также используется галогензамещенная ароматика. Кроме лекарственных синтезов, галогенпроизводные ароматические соединения используются в реакциях кросс-сочетания[20] (Соногаширы, Хека, Сузуки и др.) и как промежуточные продукты в других синтезах, то есть являются очень востребованными, что обусловливает важность дальнейших работ с целью поиска более дешевых и простых способов получения искомых веществ.
9
Список литературы
[1] [2] [3] [4] [5] [6]: Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение: углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4т. Т.2 / М. Смит ; пер. с англ. —2-е изд.— М. : Лаборатория знаний, 2020. — 539 с.
[7] Prakash K. Chhattise, A.V. Ramaswamy, Suresh B. Waghmode, Regioselective, photochemical bromination of aromatic compounds using N-bromosuccinimide, Tetrahedron Letters, Volume 49, Issue 1, 2008
[8]: Johnsson, R., Meijer, A., & Ellervik, U. (2005). Mild and efficient direct aromatic iodination. Tetrahedron, 61(49), 11657-11663
[9] Girdhar Joshi and Subbarayappa Adimurthy Industrial & Engineering Chemistry Research 2011 50 (21), 12271-12275
[10] J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 19, 4841–4844
[11] K. Suresh Kumar Reddy, N. Narender, C. N. Rohitha & S. J. Kulkarni (2008): Iodination of Aromatic Compounds Using Potassium Iodide and Hydrogen Peroxide, Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry, 38:22, 3894-3902
[12] Bovonsombat, P.; Leykajarakul, J.; Khan, C.; Pla-on, K.; Krause, M. M.; Khanthapura, P.; Ali, R.; Doowa, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2664.
[13] Hosseini, A., Khalilzadeh, M.A., Hosseinzadeh, M. et al. A simple method for iodination of heterocyclic compounds using HIO4/NaCl/silica gel/H2SO4 in water. Monatsh Chem 143, 619–623 (2012)
[14] J. Org. Chem. 1961, 26, 12, 5149–5152
[15]-[17] Borodkin, G.I., Shubin, V.G. Electrophilic and Oxidative Fluorination of Heterocyclic Compounds: Contribution to Green Chemistry. Russ J Org Chem 57, 1369–1397 (2021)
[18] Troegel B, Lindel T. Microwave-assisted fluorination of 2-acylpyrroles: synthesis of fluorohymenidin. Org Lett. 2012 Jan 20;14(2):468-71
[19] H. Mei, J. Han, S. Fustero, M. Medio-Simon, D. M. Sedgwick, C. Santi, R. Ruzziconi, V. A. Soloshonok, Chem. Eur. J. 2019, 25, 11797.
[20] Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More, 1st ed.; de Meijere, A., Bräse, S., Oestreich, M., Eds.; Wiley-VCH, 2013.
10