Тема 12

Органические соединения-соединения углерода(кроме наиболее простых).Либо природно, либо искусственно полученные вещ-ва. Особенности: 1)Они оч многочисленны и разнообразны.Разнообразие орган-х соединений в значительной мере обусловлено способностью атомов углерода образовывать ковалентные связи друг с другом.Разнообразие орган-х соединений также обусловлено явлением изомерии,которое заключается в существовании веществ одинаковых по сотаву и молекулярной массе,но различных по структуре и пространственному расположению атомов.2)Существование гомологических рядов, у которых каждый последующий член может быть произведен от предыдущего добавлением одной определенной для данного ряда группы атомов.Пр:в гомологическом ряду предельных углеводородов такой группой является СН2.Гомологический ряд характеризуется общей формулой, пр: СnH2n+2,для предельных углеводородов.3)Члены гомологического ряда имеют определенную общность в хим-х свойствах.В тоже время происходит закономерное изменение физ-х свойств элементов по мере увелечения числа групп.3)Для большинства орган-х соединений характерна относительно невысокая скорость хим-х взаимодействий при обычных условиях.Это обусловлено высокой прочностью ковалентной связи углерод-углерод и углерода с другими атомами и относительно малой разностью энергии связи углерода с различными атомами.4)В ряду значений электроотрицательности углерод занимет среднее положение между типичными окислителями и восстановителями, поэтому разность электроотрицательностей углерода с большинством других атомов относительно невелика. В силу этого хим-е связи в огран-х соединениях, как правило, малополярны.5) Большинство орган-х соединений не способно к электрической диссоциации.6)Температура плавления большинства орган-х соединений относительно невысокая (до 100-200◦С).При высокой температуре они сгорают на воздухе в основном до диоксида углерода и паров воды. Теория хим-го строения орган-х соединений АМ Бутлерова.В 1861 году Б. основные положения теории:1)Атомы в орган-й молекуле соединяются между собой в определенном порядке в соответствии с их валентностью, что и обусловливает хим-е строение мол-л.2)Мол-лы с одинаковым составом могут иметь разное хим строение и соответ-о обладать различными свой-ми.Такие мол-лы называются изомерами.Для данной эмперической формулы можно вывести определенное число теоретически возм-х изомеров.3)Атомы в мол-ле оказывают взаимное влияние друг на друга, те свойства атома могут изменяться в зависимости от природы других атомов соединения.Следует отметить, что взаимное влияние испытывают не только связанные атомы,но и непосредственно не связанные друг с другом.4)Каждое органическое соединение имеет лишь одну хим-ю формулу.Таким образом,св-ва любого вещ-ва могут быть описаны,если известны его хим-й состав,хим-е строение и взаимное влияние атомов.Теория Бпозволила обяснить особенности свойств орган-х соединений, в частности явление изомерии. Классификация орган-х соединений Орган соедин могут иметь открытую и замкнутую цепи и соответственно называются ациклическими (алифатическими) и циклическими соедин-ми. Ациклические соедин-я с ординарными (не кратными) связями между атомами углерода называют предельными, а с двойными или тройными связями между атомами углерода-непредельными соединениями.Циклич-е соедин-я подразделяют на карбо- и гетероциклические соедин-я.Кольца карбоциклич-х соед-й содержат лишь атомы углерода.К карбоциклическим относятся ароматические и алициклические соед-я.Кольца гетероцикл-х соедин-й наряду с углеродом содержат другие атомы,пр:азот,кислород,серу,фосфор.В соответствии с международной систематической номенклатурой названия орган-х соедин-й слагаются из словесных обозначений частей их структуры и знаков, указывающих способ связей этих частей.Основная часть ветвленной цепи атомов углерода. Число углеродных атомов в цепи(кольце) обозначаются греческими числительными, (кроме первых 4-х обозначаемых «мет» - 1, «эт» - 2, «проп» - 3, «бут» - 4 атома),пр: «гекс»-6, «окт»-8.С помощью суффиксов или префиксов обозначают классы соединения.Пр:суффикс-ан-входит в названия предельных соединений(пропан С3Н8, гептанС7Н14),-ин-соедин-й с тройной связью в основной цепи(пропин СН2-С=-СН),-ол-спиртов,префикс-цикло-циклических соедин-й(…………………………………) с помощью суффикса-ил- обозначают соответствующие радикалы(пр:С2Н5-этил).Функцион-м группам входящим в состав соединений,присвоены соответствующие названия,пр:СООН-карбокси,SO3H-сульфо,ОН-гидрокси,NH2-амино,NO-нитрозо.Число одинаковых заменителей обозначают приставками (ди,три,тетра) с помощбю цифр обозначают порядковые номера углеродных атомов, у кот-х имеются боковые цепи или функц-е группы(для этого дефисы,запятые, скобки) Пр:………………………………………………….5-метил-3-бромгексанол-1.Наряду с систематич-й существуют другие виды номенклатур. Углеводороды. Природа хим-х связей в углеводородах:Атом углерода в возбужденном состоянии имеет 4 неспаренных электрона..............................При образов-и хим-х связей может происходить sp3-,sp2- или sp-гибридизация атомных орбиталей углерода.При sp3-гибридизации возникают 4 равноценные орбитали , расположенные в пространстве,относительно друг друга под углом 109,5◦.Каждый атом углерода образует 4 ковалентные связи с другими атомами углерода и с атомами водорода.В рез-те образуются предельные углеводороды или алканы,у кот-х все валентности углеродных атомов насыщены ...Простая углерод-углеродная связь способна вращаться вокруг своей оси, поэтому происходит постоянное изменение (конформация)формы молекул.Вследствие внутреннего движения в мол-х углеродные цепи могут образовывать кольца(циклы), в рез-те возникают алициклические соединения или циклоалканы…………………………………………………………………………………..

В случае sp2-гибридизации у атома углерода появляются 3 гибридные орбитали и сохран-я одна негибридная p-орбиталь.Гибридная орбитали наход-я в одной пл-ти под углом 120◦ относительно друг друга,а p-орбиталь расположена перпендикулярно этой плоскости.Соответственно атом углерода образует три сигма-связи с атомом углерода.При sp2-гибридизации атомных орбиталей у 2-х атомов углерода образуются алкены –непредельные углеводороды с одной двойной свзьяю………………………………………………………………………………………………………При sp2-гибридизации атомных орбиталей у 4-х атомов углерода образуются диены (алкадиены)-непредельные углеводороды с двумя двойными связями. sp2-гибридизация 6 атомов углерода приводит к замыканию шестичленного кольца и возникновении. Плоской молекулы бензола.У каждого атома углерода имеется также по одному негибридизованному р-электрону,который в случае бензола является нелокализованным.Эти шесть р-электронов образуют сопряженные ПИ-связи и принадлежат всем атомам углерода в мол-ле.Поэтому мол-ла бензола изображается след схемой:……При sp-гибридизации у атома углерода возникают 2 гибридные орбитали под углом 180◦ относительно друг друга и сохраняются 2 негибридные р-орбитали , расположенные под углом 90◦ друг к другу.Атом углерода образует 2 сигма-связи с атомом углерода и(или) с атомом водорода и 2 ПИ0связи с атомом углерода. В рез-те образуется алкин-непредельный углеводород с тройной связью.Алканы...Гомологический ряд алканов или парафиновых углеводородов характеризуются формулой СnH2n+2.Низшие алканы явл газами,промежуточные-жидкостями,высшие-твердыми вещ-вами.Алканы в основном получают из природного газа,нефти, угля.Вследствие насыщенности и малополярного характера хим-х связей алканы при обычных условиях химически инертны, не вступают в реакции присоединения, не реагируют со щелочами и кислотами.Однако у них происходит замещение атома водородагалогенами и другими атомами.Такие реа-и обычно идут по цепному радикальному механизму.Алканы широко используются в энергетике как составные части многих видов топлива.Алкены-непредельные углеводороды с общей формулой С2Н2n, имеющие 1 двойную связь. Их называют также олефинами или этиленовыми углеводородами.Одним из основных методов их получения, в процессе которой разрывается двойная химическая связь,пр:…………………………… ……………………………………………….Алкены относительно легко полимеризуются, это их свойство используют в технике для получения различных полимерных материалов.Алкены вступают и в реа-ю замещения.При потере водорода в процессе замещения образуются радикалы, в названия кот=х входит –енил,пр:-СН2-СН=СН2.Радикал этенил-СН=СН2 называют так же винилом.В название соединения, образуемого в рез-те реа-и замещения , входит название радикала,пр:СН2=СНВг(бромэтилен или бромвинил). Диены(алкадиены)-углеводороды с двумя двойными связями с общей формулой СnH2n-2.Диеновые углеводороды, как и алкины, относительно легко вступают в реа-и присоединения.Значительное отличие в хим-х свой-вах наблюдается между алкенами и диенами с сопряженными двойными связями, у которых двойные связи разделены ординарной связью.Вследствие эффекта сопряжения происходит делокализация Пи-электронов и более равномерное распределение электронной плотности по молекуле.соответ-о структуру мол-лы можно записать:СН2=СН=СН=СН2.Такая перестройка приводит к повышению устойчивости мол-лы.Возникшие связи(по энергии и длине) занимают промежуточное положение между двойными и ординарными связями.В ходе реа-и взаимод-я таких диенов с галогенами и другими электрофильными реагентами последние присоединяются в положения 1,4 или 1,2.Реа-я сопровождается не только разрывом, но и перегруппировкой связей,пр:СН2=СН-СН=СН2+Вг2→СН2Вг-СН=СН-СН2Вг.Алкадиены с сопряженными двойными связями легко вступают в реа-ю полимеризации, на этом их св-ве основано получение каучука.Алкины-углеводороды с тройной связью с общей формулой СnH2n-2.Простейший алкин НС=-СН, называемый этином или ацетиленом,широко использунтся в кислородно-ацетиленовых горелках. В кот-х пламя имеет оч высокую температуру(3200К).Алкины, будучи ненасыщенными соединениями, обладают высокой реакц-й способностью.Они легко вступают в реа-ю присоединения, превращаясь в алкены или алканы и их производные………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………..

Этины также могут полимеризоваться. Ароматические углеводороды-это планарные(плоские)циклические соединения.Бензол.(система сопряженных нелокализованных ПИ-связей.Все связи между атомами в бензоле равноценны, по энергии и длине они между ординарными и двойными связями.Поэтому бензол и его гомологи(СnH2n-6) достаточно устойчивы,реа-и их окисл-я и присоединения протекают с трудом.Хар-на реа-я электрофильного замещения водорода на другие атомы или группы атомов)Пр:…………………………………………………………………………… …………………………………….Алициклические углеводороды циклические углеводороды, не содержащие в своем составе аромат-х циклов, получили название алициклич-х.Непредельные алициклические углеводороды называют циклоалканами или нафтенами.Прочность циклов снижается с уменьшением числа атомов углерода в цикле из-за увеличения напряжения вследствие изменения валентных углов при образовании связей.Хар-ная реа-я-реа-я замещения. Производные углеводородов При замещении 1 или нескольких атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов,называемых функцион-ми группами,получают производные углеводородов:галогенопроизводные, спирты, альдегиды,кетоны,кислоты..Галогенопроизводные углеводородов Формула:RГалn, Гал-галоген,n-число атомов галогена.Прочность связи углерод-галоген растет от иода к фтору, поэтому фтороуглеродоводороды имеют высокую хим-ю устойчивость.Галогенопроизводные углеводородов широко применяются в технике.Пр:СН2=СНСl и СF2=CF2. Спирты и фенолы Спирты-это производные углеводородов, у кот-х 1 или несколько атомов водорода замещены на гидроксидные группы.Спирты подразделяются на предельные и непредельные, по числу гидроксидных групп в соединении различают одноатомные(С4Н9ОН) и многоатомные(пр:глицерин СН2ОН-СНОН-СН2ОН) спирты.В зависимости от числа углеродных атомов, соединенных с атомом углерода, у которого расположена гидроксидная группа , различаю первичные(-СН2ОН), вторичные( ….СНОН) и третичные (…..СОН)спирты.Название спиртов получают добавлением суффикса –ол к названию углеводорода(или-диол,триол)а также указанием номера атом углерода у которого расположена гидроксидная группа,пр: …………………. 1-бутанол(первичный спирт)…………………2-метил-2-пропанол(третичный спирт).Молекулы спиртов полярны из-за полярности связи кислород-водород.Низшие спитрты хорошо растворимы в воде, однако по мере увеличения числа атомов углерода в углеводородном радикале влияние гидроксидной гпуппы уменьшается и растворимость спиртов в воде понижается.Мол-лы спиртов ассоциированы из-за образования водородных связей между ними, поэтому температуры их кипения выше температур кипения соответствующих углеводородов. Спирты явл-я амфотерными соединениями, при воздействии щелочных металлов образуются легко гидролизуемые алкоголяты …… …………….Спирты-ос сабые электролиты. Альдегиды и кетоны...При окислении и каталитическом дегидрировании спиртов можно получить альдегиды и кетоны – соединения, содержащие карбональную грппу …………………………….. …………………………………………..Названия альдегидов и кетонов производят от названий углеводородов,прибавляя суффиксы –аль в случае альдегида и –он в случае кетона. Пр:………………………………………………………………….

1.пропаналь, 2. 2-пропанон(диметилкетон или ацетон). Связь кислород-углерод карбональной группы альдегидов сильно поляризована, поэтому альдегиды хар-ся высокой реакционной способностью, они являются хорошими восстановителями,легко всупают в реа-и замещения,присоединения,конденсации и полимеризации.Простейший альдегид-метаналь………………………..Кетоны обладают меньшей реа-й способностью,чем альдегиды,тк карбональная группа менее полярна.Поэтому они труднее окисляются,восстан-я и полимеризуются.Многие кетоны,в частности ацетон,явл-я хорошими раствор-и.Карбоновые кислоты У карбоновых кислот функциональной является карбоксильная группа СООН.В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле кислоты их подразделяют на одно-,двух-,многоосновные-, а в зависимости от радикала связанного с карбоксильной группой,-на алифатические(предельные и непредельные), ароматические, алициклические и гетероциклические.По систематич-й номенклатуре названия кислот производят от названия углеводорода, добавляя окончание –овая и слово кислота,пр:СН3СН2СН2СООН-бутановая кислота.Амины При замещении в аммиаке водорода на органические радикалы получают амины.По числу замещаемых радикалов различают первичные R-NH2, вторичные …………. И третичные ……………….амины.Амин также можно считать производными углеводородов, у кот-х водород замещен на аминогруппу (…………………………………….).При воздействии с кислотами образуют соли.Амины-явл. Исходным сырьем для получения красителей, высокомолекулярных и других соединений.