18)Оксигеновмісні органічні сполуки: спирти, альдегіди , карбонові кислоти, естери. Їх хімічна будова, функціональна група, номенклатура, властивості, застосування.

І) Спирти. Феноли. Альдегіди

Спирти — це органічні сполуки, до складу яких входить одна або декілька гідроксильних груп (гідроксигруп), сполучених з вуглеводневим радикалом.

Гідроксигрупа –ОН називається функціональною групою, оскільки вона зумовлює основні хімічні властивості спиртів.

У насичених одноатомних спиртів усі карбонові зв’язки ординарні і лише один атом Гідрогену заміщений гідроксигрупою. Назви спиртів утворюються від назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса -ол (наприклад етанол). Існують також тривіальні назви (наприклад етиловий спирт).

Представники гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів

Молекулярна формула	Назва за міжнародною систематичною номенклатурою	Тривіальна назва	Молекулярна формула	Назва за міжнародною систематичною номенклатурою	Тривіальна назва
	Метанол	Метиловий спирт		Метанол	Метиловий спирт
	Етанол	Етиловий спирт		Етанол	Етиловий спирт
	Пропанол	Пропіловий спирт		Пропанол	Пропіловий спирт

Загальна формула насичених одноатомних спиртів: ; , де R — вуглеводневий радикал, або

Ізомерія спиртів зумовлена будовою карбонового скелета й положенням функціональної групи.

При складанні назви ізомеру нумерація атомів Карбону починається з того кінця карбон-карбонового ланцюга, до якого ближча функціональна група. Номер атома Карбону, при якому знаходиться гідроксигрупа, указується в кінці назви спирту. Положення вуглеводневого радикала вказується на початку назви. Наприклад:

4-метилпентанол-2 (але не 2-метилпентанол-4)

Фізичні властивості спиртів. Спирти з числом атомів Карбону до 15 — рідини, інші — тверді речовини. Метанол і етанол — безбарвні рідини, з характерним запахом, добре розчинні у воді. Температура плавлення метанолу — , етанолу — . Температура кипіння метанолу — , етанолу — .

Біологічна дія спиртів.

Метанол — дуже сильна отрута, якщо потрапляє в організм у малих дозах (5—10 мл), викликає сліпоту, у великих (30 мл) — смерть.

Етанол — наркотична речовина, у невеликих дозах викликає сп’яніння, у великих — смерть. При постійному вживанні етанолу розвивається захворювання — алкоголізм.

Добування спиртів.

1. Приєднання води до алкенів (гідратація):

або

2. Із галогенопохідних:

3. Каталітичний синтез метанолу з карбон(ІІ) оксиду і Гідрогену за температури близько , тиску 7 МПа, каталізатор — суміш цинк оксиду і купрум(II) оксиду:

4. Етанол утворюється в результаті бродіння глюкози:

Хімічні властивості спиртів (на прикладі етанолу).

1. Горіння:

Утворюються вуглекислий газ і вода (при достатній кількості кисню). Реакція проходить із великим виділенням теплоти.

2. Взаємодія з активними металами:

Утворюються водень і алкоголяти (у даному випадку — калій етилат).

3. Взаємодія з галогеноводнями:

4. Внутрішньомолекулярна дегідратація (за температури, що перевищує у присутності концентрованої сульфатної кислоти):

5. Міжмолекулярна дегідратація (при надлишку спирту і температурі, що не перевищує :

діетиловий естер

Діетиловий естер належить до простих естерів із загальною формулою, діетиловий естер

Діетиловий естер належить до простих естерів із загальною формулою, , де і — вуглеводневі радикали спиртів.

Застосування спиртів.

Етанол застосовують для добування синтетичного каучуку, пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів, одеколонів, ліків, лаків і т. д. Етанол у суміші з бензином можна використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння.

Метанол застосовують як розчинник або сировину для одержання формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів.

Багатоатомні спирти

Багатоатомними називаються спирти, у молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені на гідроксигрупи.

Якщо в молекулі спирту містяться три гідроксигрупи, він належить до триатомних спиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс -тріол.

Загальна формула триатомних спиртів . Наприклад, формула пропантріолу-1,2,3 (гліцерину):

Феноли

Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані з бензеновим ядром.

Феноли з однією гідроксигрупою називаються одноатомними. Найпростіший фенол має загальну формулу . Його структурна формула:

або

Радикал називається феніл.

У молекулі фенолу відбувається взаємний вплив гідроксигрупи і бензенового ядра, в результаті якого атом Гідрогену гідроксигрупи стає більш реакційноздатним, а фенол виявляє властивості слабкої кислоти (слабкішої за карбонатну). Максимуми електронної густини в бензеновому кільці знаходяться в положеннях Карбону 2, 4, 6 відносно групи -ОН, тому атоми Гідрогену в цих положеннях легше вступають у реакції заміщення.

Фізичні властивості фенолу. Безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом, частково розчинна у воді (краще розчиняється в гарячій воді). Температура плавлення , кипіння . Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем повітря). Розчин фенолу у воді називається ще карболовою кислотою.

Біологічна дія фенолу. Отруйний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру викликає хімічні опіки.

Добування фенолу.

1. Із галогенопохідних:

2. Кумольний метод (окиснення ізопропілбензену киснем повітря) — основний промисловий метод добування фенолу:

3. Із кам’яновугільної смоли, яка утворюється внаслідок сухої перегонки вугілля.

Альдегіди

Альдегідами називаються органічні сполуки, у молекулах яких міститься альдегідна функціональна група: –

Назви альдегідів за міжнародною номенклатурою утворюються від назв відповідних вуглеводнів із додаванням суфікса -аль. Тривіальні назви утворюються від назв кислот, які можуть бути одержані з цих альдегідів.

Загальна формула альдегідів:

Ізомерія альдегідів зумовлена зміною в будові карбонового скелета, сполученого з альдегідною групою. Карбон, що входить до альдегідної групи, вважається першим. Наприклад:

Представники гомологічного ряду альдегідів

Формальдегід — безбарвний газ із різким задушливим запахом. Добре розчиняється у воді. Температура кипіння . Водний 40%-й розчин формальдегіду називається формаліном.

Ацетальдегід — безбарвна легколетка рідина з різким запахом, добре розчинна у воді. Температура кипіння .

Біологічна дія альдегідів.

Альдегіди — отруйні речовини.

Добування альдегідів.

1. Окиснення спиртів із гідроксигрупою біля першого атома Карбону:

2. Окиснення алкенів:

3. Метаналь добувається каталітичним окисненням метану (каталізатори — нітроген оксиди):

4. Реакція Кучерова:

Застосування альдегідів.

Формальдегід застосовують для виробництва фенолформальдегідних смол, барвників, синтетичного каучуку, лікарських і вибухових речовин, а також для дезінфекції приміщень і зберігання біологічних препаратів.

Ацетальдегід застосовують для виробництва оцтової кислоти, а також у деяких органічних синтезах.

ІІ) Карбонові кислоти

Карбонові кислоти — це органічні сполуки, до складу молекул яких входить карбоксильна функціональна група:

–

Насичені одноосновні карбонові кислоти містять одну карбоксильну групу й ординарні карбон-карбонові зв’язки.

У результаті взаємного впливу атомів у карбоксильній групі:

— зв’язок С=О міцніший, ніж в альдегідній групі;

— зв’язок O–H менш міцний, ніж у спиртах;

— атом Гідрогену більш рухливий і реакційноздатний.

Міжнародні систематичні назви карбонових кислот утворюються від назв відповідних вуглеводнів із додаванням закінчення -ова і слова кислота. Наприклад, метанова кислота.

Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот

або

Представники гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот

Формула	Назва за міжнародною систематичною номенклатурою	Тривіальна назва
НСООН	Метанова кислота	Мурашина кислота
	Етанова кислота	Оцтова кислота
	Пропанова кислота	Пропіонова кислота
	Бутанова кислота	Масляна кислота
	Пентанова кислота	Валеріанова кислота

Ізомерія карбонових кислот зумовлена зміною будови карбонового скелета. Ізомери утворюються у кислот з більш ніж чотирма атомами Карбону, починаючи з бутанової кислоти. Нумерація атомів Карбону починається з Карбону, що входить до складу карбоксильної групи. Наприклад:

Добування карбонових кислот.

Загальний спосіб добування карбонових кислот — окиснення альдегідів або спиртів із гідроксигрупою біля першого атома Карбону:

Застосування карбонових кислот.

Мурашина кислота застосовується як протрава для фарбування шерсті, консервант фруктових соків і силосу, використовується для дезінфекції місткостей у харчовій промисловості, у хімічних синтезах.

Оцтова кислота застосовується для добування пластмас, барвників, ліків, штучних волокон, кіноплівки в хімічних синтезах. Вона використовується як приправа до їжі, для консервації овочів. Солі оцтової кислоти використовують для фарбування тканин, а також для боротьби зі шкідниками сільського господарства.

ІІІ) Естери. Жири. Вуглеводи

Естери

Естери можна розглядати як похідні кислот, у яких Гідроген гідроксильної групи заміщений на вуглеводневий радикал спирту.

Назви естерів утворюються від назв відповідних кислот і спиртів з додаванням слова естер. Наприклад, естер

можна назвати етиловий естер оцтової кислоти, за міжнародною систематичною номенклатурою — етилацетат (суфікс -ат).

Загальна формула естерів:

де R1 — вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену), R2 — вуглеводневий радикал спирту.

Фізичні властивості естерів. Естери нижчих карбонових кислот і спиртів — леткі рідини, малорозчинні або нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках. Багато естерів мають приємний запах.

Естери вищих кислот і спиртів — воскоподібні речовини, без запаху, нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках.

Реакція утворення естеру з карбонової кислоти і спирту називається реакцією естерифікації. Наприклад:

CH3– + CH3OH ? CH3– ++ H2O

метилацетат

Хімічні властивості естерів. Взаємодія естеру з водою, що призводить до утворення вихідних спирту і кислоти, називається реакцією гідролізу, або омилення.

1. Кислотний гідроліз (каталізатор — іони Гідрогену) оборотних:

2. Лужний гідроліз (каталізатор — іони гідроксигрупи) необоротний, оскільки утворюється сіль карбонової кислоти:

Застосування естерів. Складні естери застосовуються як розчинники та розріджувачі для лаків і фарб, як ароматизатори в харчовій промисловості.

Жири

Жири — це естери, утворені вищими одноосновними карбоновими кислотами й триатомним спиртом гліцерином. Загальна назва таких сполук — тригліцериди. Природні жири — суміш різних тригліцеридів.

Загальна формула тригліцеридів:

де , , — вуглеводневі радикали кислот.

Назви жирів визначаються назвами кислот, які входять до їхнього складу. Наприклад, жир

називається тригліцерид стеаринової кислоти,або тристеарин.

Фізичні властивості жирів. За кімнатної температури жири бувають рідкими й твердими. Агрегатний стан жирів визначається жирними кислотами, які входять до їхнього складу. Тверді жири утворені насиченими кислотами, рідкі жири (олії) — ненасиченими. Температура плавлення жиру тим вища, чим більше в ньому насичених кислот і чим довший кислотний радикал. Тваринні жири частіше тверді, рослинні частіше рідкі.

Жири розчинні в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.

Біологічне значення жирів. Жири входять до складу клітин рослинних і тваринних організмів, є джерелом енергії в клітині, будівельним матеріалом, беруть участь в обміні речовин, відкладаються в тканинах організму як запасна поживна речовина.

Добування жирів. Реакція утворення жиру, наприклад тригліцериду стеаринової кислоти (тристеарину):