100. Монос-ды. Клас-я, стереохимия, таутомерия, хим-е св-ва по гидроксильной/ым и карбонильным гр-пам, специфич-е св-ва. Важнейшие предст-ли монос-в и их биолог-я роль.

Монос-ды предст-ют собой соед-я со сме­шанными функц-ми. Они сод-т альдегидную или ке-тогруппу и неск-ко гидроксильных групп, т. е. явл-ся альдегидоспиртами или кетоноспиртами. Следов-но, уг­леводы явл-ся полигидроксикарбонильными соед-ми.

Монос-ды с альдегидной группой наз-ся альдозами, с кетогруппой — кетозами. По числу углеродных атомов в мол-ле монос-ды дел-ся на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д..

Альдозы и кетозы с один-м числом атомов углеро­да изомерны между собой. Наибольшее значение среди монос-в имеют гексозы и пентозы.

Структура моносахаридов. Для изобр-я строения монос-в исп-ют проекционные формулы Фишера. Циклические формы принято изображать перспективны­ми формулами Хеуорса.

Физ-е св-ва: Монос-ды – бесцв-е крис­тал-е в-ва, сладкие на вкус, хор. раствор-е в воде, нераствхе в эфире, плохо раствхе в спирте. Сладость моносх-в различна. Напр., фруктоза слаще глюкозы в 3 раза.

Хим-е св-ва: Монос-ды — это соед-я со смешанными функ­ц-ми. В раств-х сущ-ет динамич-е равновесие меж­ду неск-ми таутомерными формами монос-в, поэтому в зав-сти от усл-й и реагентов они могут реагир-ть в открытой или циклич-й форме. При этом равновесие смещ-ся в сторону образ-я той формы, кот-я вступает во взаимод-е. Химе свва моносахв обуслны на­лем: а) карбонильной грпы в открытых формах монос-в; б) спиртовых гидроксильных групп как в откр-х, так и в циклич-х формах монос-в; в) полуацетальной гидрокс-й группы в циклич-х формах монос-в.

1. Р-ции с уч-ем альдегидной группы глюкозы (т. е. свойства глюкозы как альдегида).

1. Восстановление (гидрирование) с обр-ем мно­гоат-го спирта:

CH₂-(CHOH)₄-COH + H₂ →^Ni CH₂-(CHOH)_4-CH₂OH

2. Окисление: Глюкоза легко окисл-ся. В зав-сти от хар-ра ок-лей получ-ся разл-е прод-ты. 1) Ок-е под действием слабых (мягких) ок-лей с обр-ем глюконовой к-ты. К таким р-циям отн-ся кач-е р-ции на глюкозу как альдегид: р-ция с аммиачным р-ром оксида серебра (I) Ag₂O (р-ция «серебряного зеркала») и реакция с Си(ОН)₂ в щелочной сре­де при нагревании:

Глюкоза + Ag₂O →^NH4OH CH₂OH-(CH-OH)₄-COOH + 2Ag глюконовая к-та

2) Ок-е под действием сильных ок-лей (на­пр., HNO₃) с обр-ем двухос­новной глюкаровой к-ты:

Глюкоза + HNO₃ = COOH-(CH-OH)_4-COOH глюкаровая кислота

II. Р-ции глюкозы с уч-ем гидроксилъных групп (т. е. св-ва глюкозы как многоат-го спирта):

1. Взаимод-е с Си(ОН)₂ на холоду с обр-ем глюконата меди (II) (кач-я р-ция на глюкозу как многоат-ый спирт).

2. Взаимод-е с ангидридами или галогенангидрида-ми к-т ( ) с обр-ем сложных эфиров

3. Взаимод-е с галогеналканами с обр-ем простых эфиров:

4. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов/

III. Брожение (ферментация) монос-в: это расщепл-е монос-в под влия­нием биолог-х кат-в — ферм-в, вырабат-мых микроорг-ми. Разные микроорг-мы выз-ют разл-е виды брожения. Название вида брожения опр-ся назв-ем образ-хся прод-в брожения. Брожение — сложный многост-й биохим-й процесс. Суммарные уравнения разл-х типов брожения глюкозы.

1. Спиртовое брожение: С₆Н₁₂О₆ = 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

2. Маслянокислое брожение: С₆Н₁₂О₆ = СН₃-СН₂-СН₂-СООН + 2Н₂+ 2СО₂

3. Молочнокислое брожение: C₆H₁₂O₆ = ферменты= 2 СH₃-CHOH-COOH

4. Лимоннокислое брожение:C₆H₁2O₆ +3[O]=ферменты= HOOC-CH₂-COHCOOH-COOH + 2H₂O

Получение и применение глюкозы

В промышленности глюкозу получают гидролизом крах­мала и целлюлозы.