Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Kolokfium_2 / лекции / lektsiya_9_biologvazhngeterotsiklsoedinen2013_ped

.pdf
Скачиваний:
15
Добавлен:
12.01.2018
Размер:
774.43 Кб
Скачать

Кафедра биологической химии с курсами медицинской, фармакологической и токсикологической химии

Тема: Биологически важные гетероциклические соединения

Лекция №9 для студентов 1 курса, обучающихся по специальности

060103-Педиатрия

Лектор: к.б.н. доцент

Оловянникова Раиса Яковлевна

Красноярск, 2013

1

Цель лекции

Рассмотреть строение, основные свойства и биологическую роль ГЦС.

Обратить внимание на ГЦС как родоначальников лекарственных веществ.

2

План лекции

1.Актуальность темы

2.Основные представители пятичленных гетероциклов и их главные свойства. Тетрапиррольные соединения (порфин,

гем и др.). Производные пиразола,

имидазола и тиазола.

3.Основные представители шестичленных

гетероциклов и их главные свойства.

4.Производные пиридина и изоникотиновой кислоты.

3

План лекции

5.Пиримидин и пурин и их гидрокси- и

аминопроизводные.

6.Барбитуровая кислота и её производные.

7.Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин,

мочевая кислота)

8.Фолиевая кислота, биотин, тиамин.

Понятие о строении и биологической

роли

• Выводы

4

Актуальность

Многочисленные гетероциклические соединения (ГЦС) играют важную роль в биологии, медицине, сельском хозяйстве и других сферах деятельности человека.

5

Актуальность

Они входят в состав важных природных продуктов: красящих веществ крови

(гема в гемоглобине), нуклеиновых

кислот, многих витаминов, антибиотиков

и алкалоидов.

Можно без преувеличения сказать, что почти вся фармацевтическая химия

является химией ГЦС.

6

Классификация ароматических гетероциклов

ГЦС

Пятичленные Конденсированные

Шестичленные

с

 

1 ГА

2 ГА

 

 

бензоль

друг с

 

 

ным

 

 

другом

 

 

1 ГА

2 ГА

кольцо

пиррол

пиразол

 

 

 

м

пурин

фуран

имидазол

Азины

Диазины

индол

 

 

 

 

 

 

тиофен

тиазол

пиридин

пиримидин

 

 

 

 

 

7

Основные представители 5-чл. ГЦ с 1 атомом азота

4

3

4

3

4

3

 

 

5

..

2

5

..

2

5

..

2

 

N

 

О

 

S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

1

 

 

1

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

тиофен

 

 

пиррол

 

 

фуран

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Все они являются нуклеофильными субстратами, в которых на 5 атомов

цикла приходится 6 π-электронов.

8

Пятичленные ГЦ с 1 ГА

как нуклеофильные субстраты, они

будут взаимодействовать с электрофильными реагентами и вводить их преимущественно в положение 2, 5

(α-положение), где повышена

нуклеофильность (ГА – электронодонор).

4

3

 

5

..

 

5

..

2

5 ..

2

2

 

N

 

 

О

 

 

S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

1

 

1

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

Свойства 5-чл. ГЦ с 1 ГА - как у бензола

Галогенирование – легко даже при 0 °С

Алкилирование алкилгалогенидами

Ацилирование ангидридами

Нитрование мягкими реагентами

Сульфирование мягкими реагентами

..

 

 

C5H5N · SO3

..

 

SO3H

 

H

 

 

 

 

 

 

N

 

N

 

C5H5N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

10