Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Kolokfium_2 / лекции / lektsiya_7_polifunktsionalnye_soedineniya2013_lech

.pdf
Скачиваний:
16
Добавлен:
12.01.2018
Размер:
565.31 Кб
Скачать

Кафедра биологической химии с курсами медицинской, фармакологической и токсикологической химии

Тема: Полифункциональные соединения

Лекция №7 для студентов 1 курса, обучающихся по специальности

060101-Лечебное дело

Лектор: к.б.н. доцент

Оловянникова Раиса Яковлевна

Красноярск, 2013

1

1

Цель лекции

Сформировать системные знания об

особенностях строения и химического поведения биологически важных

гомополифункциональных соединений,

являющихся метаболитами организма и лекарственными средствами.

Рассмотреть причину появления

специфических свойств у многоатомных

спиртов и фенолов.

2

План лекции

1.Актуальность темы.

2.Специфические реакции многоатомных спиртов алифатического ряда

3.Специфические реакции многоатомных фенолов

4.Многоосновные карбоновые кислоты.

5.Полиамины.

6.Выводы

3

Актуальность

Гомо- и гетерополифункциональность придает специфические свойства таким соединениям как спирты, амины, карбоновые кислоты и т. д., которых очень много среди метаболитов организма и лекарственных средств

Так, накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса, усилению кислотных свойств, способности к хелатированию металлов.

4

Актуальность

Усиление кислотных свойств и способности к образованию комплесов наблюдается и у других полифукциональных соединений.

Изучение строения и свойств полифункциональных соединений – ключ к пониманию функционирования живых систем.

5

Гомополифункциональные

соединения

Чаще всего встречаются в природных

объектах многоатомные спирты и

 

 

 

 

 

многоатомные фенолы:

НО

 

 

 

 

 

ОН

НО – Н2С – СН2 ОН

 

 

 

 

 

СН2OH

 

 

 

 

 

Н

 

 

 

 

Гидрохинон

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОН

 

 

Этиленгликоль

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

НО

 

 

 

 

Н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2-OH

Н

 

 

 

ОН

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Н

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

СН-OH

 

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2-OH

 

 

 

 

 

Пирокатехин

D-Сорбит

Глицерин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

Гораздо реже встречаются соединения с несколькими аминогруппами

Н2N – Н С – СН – 2

 

 

Н2

 

С – СН2 – CH2

 

CH2

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

Этилендиамин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Путресцин

 

 

 

 

 

 

 

 

(Тетраметилендиамин)

Н2

 

С – СН2 – СН2 – CH2

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

NH2

 

 

 

Кадаверин

(Пентаметилендиамин)

7

Среди дикарбоновых кислот:

НООС СООН

Щавелевая кислота (оксалат)

НООС – СН2 СООН

Малоновая кислота (малонат)

НООС – Н2С – СН2 СООН

Янтарная кислота (сукцинат)

НООС–Н2С–СН2– СН2 СООН

Глутаровая кислота (глутарат)

8

Кислотные свойства

Полиолы (этиленгликоль, глицерин и др.)

являются более сильными кислотами Бренстеда по сравнению с одноатомными спиртами.

Причина – каждая группа полиола является

электоноакцептором по отношению к

другой и стабилизирует сопряженный анион.

9

Кислотные свойства

2 НОСН2СН2ОН + 2Na

- Н2

2 НОСН2СН2ONa

этиленгликоль

Мононатрий-

 

-гликолят

Na, 150 °С

2 NaОСН2СН2ONa

- Н2 Динатрий- -гликолят

Следующая реакция используется для качественного определения полиолов, содержащих в своем составе виц-диольный фрагмент

10