Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Kolokfium_2 / лекции / lektsiya_8_geterofunktsionalnye_soedineniya2013_ped

.pdf
Скачиваний:
15
Добавлен:
12.01.2018
Размер:
1.45 Mб
Скачать

Кафедра биологической химии с курсами медицинской, фармакологической и токсикологической химии

Тема: Гетерофункциональные соединения

Лекция №8 для студентов 1 курса, обучающихся по специальности

060103-Педиатрия

Лектор: к.б.н. доцент

Оловянникова Раиса Яковлевна

Красноярск, 2013

1

Цель лекции

Сформировать системные знания об

особенностях строения и химического поведения биологически важных

гетерофункциональных соединений,

являющихся метаболитами организма и лекарственными средствами.

Рассмотреть причину появления

специфических свойств у аминоспиртов и

аминофенолов амино- и гидроксикислот,

оксокислот.

2

План лекции

1.Актуальность темы

2.Аминоспирты и аминофенолы

3.Специфические реакции α-, β- и γ- гидроксикислот алифатического ряда

4.Многоосновные гидроксикислоты.

5.Основные представители и их значение

6.Выводы

3

Актуальность

Большинство природных соединений

растительного и животного происхождения, многие лекарственные вещества являются с химической точки зрения гетерополифункциональными

соединениями.

Они преимущественно содержат такие

функциональные группы, как гидроксильная, карбонильная, карбоксильная и аминогруппа.

4

Гетерофункциональные соединения

Среди биологически важных соединений

Аминоспирты НО – Н2С – СН2 2

Гидроксикислоты

СООН

НООС–Н2С–С–СН2-СООН

ОН

Лимонная кислота (цитрат)

Этаноламин

Н3С – СН –СООН

ОН

Молочная кислота (лактат)

НООС–Н2С–СН–СООН

ОН

Яблочная кислота (малат)

5

Н2N –СН2 СООН

Н2N

 

СН– СООН

 

Аминокислоты

Глицин

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аланин

Гидроксикарбонильные

 

 

 

соединения

H

С O

Глицериновый

 

 

 

 

 

 

 

альдегид

 

Н-С-OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2-OH

 

 

 

Оксокислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

Н3С –

С СООН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

Пировиноградная кислота (пируват)

6

Аминоспирты

Этаноламин

Н2N – Н2С – СН2

ОН

 

..

..

SN

 

 

δ+

3 Н3С – I

 

 

+

 

 

I

 

 

 

 

 

 

(CН

)

N – Н С – СН –ОН

 

3

3

2

2 ..

 

 

 

 

 

 

Холин иодид

 

 

O

 

(β-гидроксиэтил-

 

 

 

СН3 – C δ+

SN

-N,N,N-триметил-

 

аммоний иодид)

 

 

Cl (SКоА)

O

δ+

НО–P–O-Х

Фосфатидная кислота

Кефалин

SN O

δ+

НО–P–O-Х OН

Фосфатидная кислота, 1-Фосфокерамид

7

О

+

(CН3)3N – Н2С – СН2 О– С–СН3 Cl

Ацетилхолин хлорид

Холин расширяет сосуды, снижает кровяное давление

Ацетилхолин – медиатор парасимпатической нервной

системы (посредник передачи нервного импульса с волокна на исполнительный орган)

В медицинской практике применяют ацетилхолинхлорид как сосудорасшир. средство

Лецитин, Сфингомиелин

Этаноламин и холин являются важными структурными компонентами фосфолипидов биологических мембран

8

(СН3)2N – Н2С – СН2 О–

Димедрол

СН3

СН3 –НС– СН–ОН

Эфедрин

 

Противогистаминное

 

средство. Обладает

СН

противоаллергическим и

седативным действием.

 

Назначается как легкое

 

снотворное.

Антиспазматическое

средство

Применяется при бронхиальной астме

 

 

 

 

 

 

 

Новокаин – анестетик

О

 

 

(местноанестезирующее

Н5С2

 

 

 

 

 

 

действие).

 

 

N –Н2С– СН2О– С –

 

 

NH

 

 

Н5С2

 

 

2 Уступает по силе действия

 

 

кокаину, зато менее

 

 

 

 

 

 

 

Новокаин

 

 

токсичен.

 

 

 

 

 

ПАБК

9

НО

OH

 

 

 

 

 

 

Медиатор симпатической

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нервной системы

НО

 

 

– СН–СН2NH2

 

 

 

 

 

 

Норадреналин

НО

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гормон мозгового слоя

НО

 

 

– СН–СН2NH–СН3

 

 

надпочечников

Адреналин

10